trans-2-carboxyvinylphosphonic acid | 34220-83-2

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机酸及其衍生物 - 有机膦酸及其衍生物
• 英文名称: trans-2-carboxyvinylphosphonic acid
• 英文别名: trans carboxy-vinyl phosphonic acid；3-phosphono-acrylic acid；((Ξ)-2-Carboxy-vinyl)-phosphonsaeure；3-Phosphono-acrylsaeure；(E)-3-phosphonoprop-2-enoic acid
• CAS: 34220-83-2
• 化学式: C₃H₅O₅P
• 分子量: 152.043
• InChiKey: UEESZGROXGKCAU-OWOJBTEDSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  -1.9
• 重原子数：
  9
• 可旋转键数：
  2
• 环数：
  0.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.0
• 拓扑面积：
  94.8
• 氢给体数：
  3
• 氢受体数：
  5

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  trans-2-carboxyvinylphosphonic acid 、 四丁基氯化铵 以 乙醚 、 水 为溶剂， 生成 3-phosphono 2-propeonic acid tri-(tetrabutyl ammonium) salt
  参考文献：
  名称：

  二甲基二环氧乙烷选择性环氧化极性底物

  摘要：

  摘要 将失活酯转化为四丁基铵盐后，可以使用 DMDO 获得高度失活的双键环氧化物。反应是定量的，不需要进一步纯化。

  DOI：

  10.1080/00397919808004837
• 作为产物：
  描述：

  (E)-3-(diethoxyphosphinoyl)prop-2-enoic acid 在 三甲基溴硅烷 作用下， 反应 24.0h， 生成 trans-2-carboxyvinylphosphonic acid
  参考文献：
  名称：

  二甲基二环氧乙烷选择性环氧化极性底物

  摘要：

  摘要 将失活酯转化为四丁基铵盐后，可以使用 DMDO 获得高度失活的双键环氧化物。反应是定量的，不需要进一步纯化。

  DOI：

  10.1080/00397919808004837

文献信息

• Deamination of 1-Aminoalkylphosphonic Acids: Reaction Intermediates and Selectivity
  作者：Anna Brol、Tomasz K. Olszewski

  DOI：10.3390/molecules27248849

  日期：——

  acids in the reaction with HNO2 (generated "in situ" from NaNO2) yields a mixture of substitution products (1-hydroxyalkylphosphonic acids), elimination products (vinylphosphonic acid derivatives), rearrangement and substitution products (2-hydroxylkylphosphonic acids) as well as H3PO4. The variety of formed reaction products suggests that 1-phosphonoalkylium ions may be intermediates in such deamination

  1-氨基烷基膦酸在与 HNO2 的反应中脱氨（从 NaNO2“原位”生成）产生取代产物（1-羟基烷基膦酸）、消除产物（乙烯基膦酸衍生物）、重排和取代产物（2-羟基烷基膦酸）的混合物) 以及 H3PO4。形成的各种反应产物表明 1-phosphonoalkylium 离子可能是此类脱氨反应的中间体。
• Kreutzkamp; Schindler, Chemische Berichte, 1959, vol. 92, p. 1695,1698
  作者：Kreutzkamp、Schindler

  DOI：——

  日期：——
• BURGADA, R.;MOHRI, ALI, PHOSPH. AND SULFUR, 1981, 9, N 3, 285-292
  作者：BURGADA, R.、MOHRI, ALI

  DOI：——

  日期：——
• STO-4G-SCF-MO calculations and NMR measurements for alkenylphosphonic acids.
  作者：Y.G. Smeyers、A. Hernandez-Laguna、C.I. Sainz-Diaz、M. Fernandez-Ibañez、E. Galvez-Ruano、M.S. Arias-Perez

  DOI：10.1016/0022-2860(90)80263-j

  日期：1990.3