trans-2-carboxyvinylphosphonic acid | 34220-83-2

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机酸及其衍生物 - 有机膦酸及其衍生物
• 英文名称: trans-2-carboxyvinylphosphonic acid
• 英文别名: trans carboxy-vinyl phosphonic acid；3-phosphono-acrylic acid；((Ξ)-2-Carboxy-vinyl)-phosphonsaeure；3-Phosphono-acrylsaeure；(E)-3-phosphonoprop-2-enoic acid
• CAS: 34220-83-2
• 化学式: C₃H₅O₅P
• 分子量: 152.043
• InChiKey: UEESZGROXGKCAU-OWOJBTEDSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  -1.9
• 重原子数：
  9
• 可旋转键数：
  2
• 环数：
  0.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.0
• 拓扑面积：
  94.8
• 氢给体数：
  3
• 氢受体数：
  5

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  trans-2-carboxyvinylphosphonic acid 、 四丁基氯化铵 以 乙醚 、 水 为溶剂， 生成 3-phosphono 2-propeonic acid tri-(tetrabutyl ammonium) salt
  参考文献：
  名称：

  二甲基二环氧乙烷选择性环氧化极性底物

  摘要：

  摘要 将失活酯转化为四丁基铵盐后，可以使用 DMDO 获得高度失活的双键环氧化物。反应是定量的，不需要进一步纯化。

  DOI：

  10.1080/00397919808004837
• 作为产物：
  描述：

  (E)-3-(diethoxyphosphinoyl)prop-2-enoic acid 在 三甲基溴硅烷 作用下， 反应 24.0h， 生成 trans-2-carboxyvinylphosphonic acid
  参考文献：
  名称：

  二甲基二环氧乙烷选择性环氧化极性底物

  摘要：

  摘要 将失活酯转化为四丁基铵盐后，可以使用 DMDO 获得高度失活的双键环氧化物。反应是定量的，不需要进一步纯化。

  DOI：

  10.1080/00397919808004837

文献信息

• Deamination of 1-Aminoalkylphosphonic Acids: Reaction Intermediates and Selectivity
  作者：Anna Brol、Tomasz K. Olszewski

  DOI：10.3390/molecules27248849

  日期：——

  acids in the reaction with HNO2 (generated "in situ" from NaNO2) yields a mixture of substitution products (1-hydroxyalkylphosphonic acids), elimination products (vinylphosphonic acid derivatives), rearrangement and substitution products (2-hydroxylkylphosphonic acids) as well as H3PO4. The variety of formed reaction products suggests that 1-phosphonoalkylium ions may be intermediates in such deamination

  1-氨基烷基膦酸在与 HNO2 的反应中脱氨（从 NaNO2“原位”生成）产生取代产物（1-羟基烷基膦酸）、消除产物（乙烯基膦酸衍生物）、重排和取代产物（2-羟基烷基膦酸）的混合物) 以及 H3PO4。形成的各种反应产物表明 1-phosphonoalkylium 离子可能是此类脱氨反应的中间体。
• Kreutzkamp; Schindler, Chemische Berichte, 1959, vol. 92, p. 1695,1698
  作者：Kreutzkamp、Schindler

  DOI：——

  日期：——
• BURGADA, R.;MOHRI, ALI, PHOSPH. AND SULFUR, 1981, 9, N 3, 285-292
  作者：BURGADA, R.、MOHRI, ALI

  DOI：——

  日期：——
• STO-4G-SCF-MO calculations and NMR measurements for alkenylphosphonic acids.
  作者：Y.G. Smeyers、A. Hernandez-Laguna、C.I. Sainz-Diaz、M. Fernandez-Ibañez、E. Galvez-Ruano、M.S. Arias-Perez

  DOI：10.1016/0022-2860(90)80263-j

  日期：1990.3
• Selective Epoxidation of Polar Substrates by Dimethyldioxirane
  作者：P. de MacedoPuyau、J. J. Perie

  DOI：10.1080/00397919808004837

  日期：1998.7

  Abstract epoxides of highly inactivated double bounds can be obtained using DMDO, after transformation of deactivating esters into tetrabutylammonium salts. Reactions are quantitative and no further purification is required.

  摘要 将失活酯转化为四丁基铵盐后，可以使用 DMDO 获得高度失活的双键环氧化物。反应是定量的，不需要进一步纯化。