8,11-dimethyl-1,4,8,11-tetraazacyclotetradecane-1,4-diacetonitrile

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机氮化合物
• 英文名称: 8,11-dimethyl-1,4,8,11-tetraazacyclotetradecane-1,4-diacetonitrile
• 英文别名: 2-[4-(Cyanomethyl)-8,11-dimethyl-1,4,8,11-tetrazacyclotetradec-1-yl]acetonitrile
• 化学式: C₁₆H₃₀N₆
• 分子量: 306.454
• InChiKey: IQWJKUSLYZHPPI-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  0.4
• 重原子数：
  22
• 可旋转键数：
  2
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.88
• 拓扑面积：
  60.5
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  6

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  8,11-dimethyl-1,4,8,11-tetraazacyclotetradecane-1,4-diacetonitrile 在 sodium hydroxide 、 copper(II) perchlorate 作用下， 以 N,N-二甲基甲酰胺 为溶剂， 反应 1.0h， 以61%的产率得到1,4-dimethyl-8-(carbamoylmethyl)-1,4,8,11-tetraazacyclotetradecane-11-acetonitrile
  参考文献：
  名称：

  选择性金属促进了四氮杂大环Cu 2+络合物侧链中腈基的水解。

  摘要：

  已经通过停止流动技术研究了金属促进的四氮杂大环Cu 2+配合物的侧链中的腈基的水解。结果表明，该反应通过轴向配位的OH-的分子内进攻腈基团而进行，从而得到相应的酰胺。然后，在碱性溶液中，酰胺脱质子并结合到Cu2 +的轴向位置，从而阻止OH-的进一步配位。这从机械上解释了，在具有两个腈功能的大环的Cu2 +配合物中，只有一个被选择性地水解。腈水解还已经以制备规模用于合成具有两个不同侧链的四氮杂大环。提出了几种产品的X射线衍射，以确认其结构以及动力学和平衡测量的结果。

  DOI：

  10.1039/b412857p
• 作为产物：
  描述：

  1,4-dimethyl-1,4,8,11-tetraazacyclotetradecane 生成 8,11-dimethyl-1,4,8,11-tetraazacyclotetradecane-1,4-diacetonitrile
  参考文献：
  名称：

  SCHIBLER W.; KADEN T. A., J. CHEM. SOC. CHEM. COMMUN., 1981, NO 12, 603-604

  摘要：

  DOI：

文献信息

• ——
  作者：Antonio Comparone、Thomas A. Kaden

  DOI：10.1002/(sici)1522-2675(19981007)81:10<1765::aid-hlca1765>3.3.co;2-e

  日期：1998.10.7