2,2,2-trifluoro-N-(2-phenylpropyl)acetamide | 70414-02-7

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: 2,2,2-trifluoro-N-(2-phenylpropyl)acetamide
• 英文别名: 1-Amino-2-phenylpropane, N-trifluoroacetyl-
• CAS: 70414-02-7
• 化学式: C₁₁H₁₂F₃NO
• 分子量: 231.218
• InChiKey: QISHMKYRWVNKTD-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.9
• 重原子数：
  16
• 可旋转键数：
  3
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.36
• 拓扑面积：
  29.1
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  4

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  2,2,2-trifluoro-N-(2-phenylpropyl)acetamide 以70%的产率得到
  参考文献：
  名称：

  PASTOR R.; CAMBON A., J. FLUOR. CHEM., 1979, 13, NO 4, 279-296

  摘要：

  DOI：
• 作为产物：
  描述：

  N-烯丙基-2,2,2-三氟乙酰胺 、 苯 以71%的产率得到
  参考文献：
  名称：

  PASTOR R.; CAMBON A., J. FLUOR. CHEM., 1979, 13, NO 4, 279-296

  摘要：

  DOI：

文献信息

• [EN] ISOQUINOLINE DERIVATIVES AND PHARMACEUTICAL COMPOSITIONS THEREOF FOR THE TREATMENT OF DISEASES<br/>[FR] DÉRIVÉS D'ISOQUINOLINE ET COMPOSITIONS PHARMACEUTIQUES ASSOCIÉES POUR LE TRAITEMENT DE MALADIES
  申请人：GALAPAGOS NV

  公开号：WO2022008383A1

  公开（公告）日：2022-01-13

  The present invention discloses compounds according to Formula (I) wherein R1, R2, R3, L1, L2, and L3 are as defined herein. The present invention relates to compounds inhibiting discoidin domain receptors (DDRs), methods for their production, pharmaceutical compositions comprising the same, and methods of treatment using the same, for the prophylaxis and/or treatment of fibrotic diseases, inflammatory diseases, respiratory diseases, autoimmune diseases, metabolic diseases, cardiovascular diseases, and/or proliferative diseases by administering a compound of the invention.

  本发明揭示了根据式（I）中R1、R2、R3、L1、L2和L3的定义的化合物。本发明涉及抑制盘状结构域受体（DDRs）的化合物，其生产方法，包含相同化合物的药物组合物，以及使用相同化合物进行预防和/或治疗纤维化疾病、炎症性疾病、呼吸系统疾病、自身免疫疾病、代谢性疾病、心血管疾病和/或增殖性疾病的方法，通过给予本发明的化合物。
• Tetrahydroisoquinoline-7-carboxamide Derivatives as New Selective Discoidin Domain Receptor 1 (DDR1) Inhibitors
  作者：Zhen Wang、Yali Zhang、Sergio G. Bartual、Jinfeng Luo、Tingting Xu、Wenting Du、Qiuju Xun、Zhengchao Tu、Rolf A. Brekken、Xiaomei Ren、Alex N. Bullock、Guang Liang、Xiaoyun Lu、Ke Ding

  DOI：10.1021/acsmedchemlett.6b00497

  日期：2017.3.9

  Acute lung injury (ALI) is a deadly symptom for serious lung inflammation. Discoidin Domain Receptor 1 (DDR1) is a new potential target for anti-inflammatory drug discovery. A new selective tetrahydroisoquinoline-7-carboxamide based DDR1 inhibitor 7ae was discovered to tightly bind the DDR1 protein and potently inhibit its kinase function with a Kd value of 2.2 nM and an IC50 value of 6.6 nM, respectively

  急性肺损伤（ALI）是严重肺部炎症的致命症状。Discoidin域受体1（DDR1）是消炎药发现的新潜在靶标。发现一种新的基于选择性四氢异喹啉-7-羧酰胺的DDR1抑制剂7ae可以紧密结合DDR1蛋白并有效抑制其激酶功能，其Kd值为2.2 nM，IC50值为6.6 nM。该化合物剂量依赖性地抑制了脂多糖（LPS）诱导的白细胞介素6（IL-6）和肿瘤坏死因子-α（TNF-α）在小鼠原发性腹膜巨噬细胞（MPM）中的释放。此外，7ae在LPS诱导的小鼠ALI模型中还显示出有希望的体内抗炎作用。据我们所知，这是第一个“概念证明”
• [EN] SMALL-MOLECULE INHIBITORS TARGETING DISCOIDIN DOMAIN RECEPTOR 1 AND USES THEREOF<br/>[FR] INHIBITEURS À PETITES MOLÉCULES CIBLANT LE RÉCEPTEUR DU DOMAINE DISCOÏDINE 1 ET SES UTILISATIONS
  申请人：UNIV TEXAS

  公开号：WO2016064970A1

  公开（公告）日：2016-04-28

  Compounds of formula (I), their pharmaceutically acceptable salts and stereoisomers thereof, as well as application in effectively inhibiting the enzymatic activity of discoidin domain receptor 1 and can be used as new therapeutic agents for preventing and treating e.g. inflammation, liver fibrosis, kidney fibrosis, lung fibrosis, skin scar, atherosclerosis, and cancer. The compound of formula I is: wherein the variables are as defined herein.

  公式（I）的化合物及其药学上可接受的盐和立体异构体，可有效抑制圆盘素结构域受体1的酶活性，并可用作预防和治疗炎症，肝纤维化，肾脏纤维化，肺纤维化，皮肤瘢痕，动脉粥样硬化和癌症的新治疗剂。 公式I的化合物为：其中变量如本文所定义。
• Small-molecule inhibitors targeting discoidin domain receptor 1 and uses thereof
  申请人：The Board of Regents of the University of Texas System

  公开号：US10370360B2

  公开（公告）日：2019-08-06

  Compounds of formula (I), their pharmaceutically acceptable salts and stereoisomers thereof, as well as application in effectively inhibiting the enzymatic activity of discoidin domain receptor 1 and can be used as new therapeutic agents for preventing and treating e.g. inflammation, liver fibrosis, kidney fibrosis, lung fibrosis, skin scar, atherosclerosis, and cancer. The compound of formula I is: wherein the variables are as defined herein.

  式（I）化合物及其药学上可接受的盐类和立体异构体可有效抑制盘状蛋白结构域受体 1 的酶活性，可用作预防和治疗炎症、肝纤维化、肾纤维化、肺纤维化、皮肤疤痕、动脉粥样硬化和癌症等疾病的新治疗剂。式 I 的化合物为： 其中变量如本文所定义。
• Directortho Iodination of β- and γ-Aryl Alkylamine Derivatives
  作者：José Barluenga、Julia M. Álvarez-Gutiérrez、Alfredo Ballesteros、José M. González

  DOI：10.1002/anie.200603631

  日期：2007.2.12