5-Methyl-1,3-benzodioxol-2-spiro-cyclohexadien-4-on | 13247-14-8

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 苯并间二氧杂环戊烯类
• 英文名称: 5-Methyl-1,3-benzodioxol-2-spiro-cyclohexadien-4-on
• 英文别名: 5-methylspiro[1,3-benzodioxole-2,4'-cyclohexa-2,5-diene]-1'-one
• CAS: 13247-14-8
• 化学式: C₁₃H₁₀O₃
• 分子量: 214.221
• InChiKey: PWELHCCPGRANDA-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.4
• 重原子数：
  16
• 可旋转键数：
  0
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.15
• 拓扑面积：
  35.5
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  3

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  5-Methyl-1,3-benzodioxol-2-spiro-cyclohexadien-4-on 、 硼氢化钠 生成 5-methyl-2,4'-dihydroxydiphenyl ether
  参考文献：
  名称：

  COUTTS I. G. C.; HAMBLIN M. R.; WELSBY S. E., J. CHEM. SOC. PERKIN TRANS., 1981, PART 1, NO 2, 493-497

  摘要：

  DOI：

文献信息

• Spirodienones. Part 2. The synthesis of some heterocyclic spirodienones by phenolic coupling
  作者：Ian G. C. Coutts、Michael R. Hamblin、Sheila E. Welsby

  DOI：10.1039/p19810000493

  日期：——

  and of p-fluoranil. Attempted ether formation with 2,6-di-t-butyl-4-bromophenol and either 2- or 3-methoxyphenol failed, small quantities of unsymmetric biphenyls being formed in a novel arylation reaction. A spirobenzoxazole can be prepared by oxidation of a 2,4′-dihydroxydiphenylamine. Substituent effects in the hydrolysis of derived spirodienols have been observed.

  描述了用活性二氧化锰将一系列的2,4'-二羟基二苯醚氧化为相应的对-苯醌单缩醛（1,3-苯并二恶唑-2-螺环己二烯-4'-酮）；制备的二烯酮之中是硝基的单缩醛p醌和p -fluoranil。尝试用2，6-二叔丁基-4-溴苯酚和2-或3-甲氧基苯酚形成醚失败，在新的芳基化反应中形成了少量不对称联苯。可以通过氧化2,4'-二羟基二苯胺来制备螺苯并恶唑。已经观察到在衍生的螺二烯醇的水解中的取代作用。