2-azido-2',4',6'-trimethylbiphenyl | 65753-85-7

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: 2-azido-2',4',6'-trimethylbiphenyl
• 英文别名: 2-(2-azidophenyl)-1,3,5-trimethylbenzene
• CAS: 65753-85-7
• 化学式: C₁₅H₁₅N₃
• 分子量: 237.304
• InChiKey: KUUQKONJOOBFQH-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  5.6
• 重原子数：
  18
• 可旋转键数：
  2
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.2
• 拓扑面积：
  14.4
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  2

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  2-azido-2',4',6'-trimethylbiphenyl 以48%的产率得到
  参考文献：
  名称：

  YABE AKIRA, BULL. CHEM. SOC. JAP., 1980, 53, NO 10, 2933-2937

  摘要：

  DOI：

文献信息

• Inter- and intra-molecular aromatic N-substitution by arylnitrenium–aluminium chloride complexes generated from aryl azides in the presence of aluminium chloride
  作者：Hiroshi Takeuchi、Munenori Maeda、Michiharu Mitani、Kikuhiko Koyama

  DOI：10.1039/p19870000057

  日期：——

  benzene, toluene, ethylbenzene, cumene, anisole, and bromobenzene) in the presence of AlCl3 gave diarylamines, whereas those of phenyl azides with an electron-donating group such as Me and OMe yield little of the corresponding diarylamines (tar formation takes place). The reaction of 4-nitrophenyl azide with benzene in the presence of AlCl3 gave 4-nitrophenyl(phenyl)amine and a C-substitution product,

  在AlCl 3存在下，叠氮化苯与芳族化合物（即苯，甲苯，乙苯，枯烯，苯甲醚和溴苯）的反应生成二芳基胺，而带有给电子基团（例如Me和OMe）的叠氮化苯的反应很少相应的二芳基胺（发生焦油形成）。4-硝基苯基叠氮化物与苯在AlCl 3存在下的反应得到4-硝基苯基（苯基）胺和C-取代产物2-氨基-5-硝基联苯。在AlCl 3存在下，在CH 2 Cl 2中分解2-叠氮基苯基（苯基）甲烷和2-叠氮基联苯进行N-环化，分别以良好收率得到9,10-二氢ac啶和咔唑。关于二芳基胺的形成芳基叠氮化物和哈米特图（与ρ-6.0）的分解动力学数据表明，产品是由芳香族形成Ñ arylnitrenium-的AlCl的3'-取代3个络合物经由叠氮化物的AlCl 3的络合物。我们进一步论证了芳基氮化物-AlCl 3配合物的特性。
• Cyclisation of 2-azidodiphenylmethane and 2-azidobiphenyls by regiospecific N-attack of arylnitrenium–aluminium chloride complexes
  作者：Hiroshi Takeuchi、Munenori Maeda、Michiharu Mitani、Kikuhiko Koyama

  DOI：10.1039/c39850000287

  日期：——

  Decomposition of 2-azidodiphenylmethane and 2-azidobiphenyls in CH2Cl2 in the presence of AlCl3 gave 9,10-dihydroacridine and carbazoles, respectively, in reasonable yields by regiospecific N-attack of an arylnitrenium–AlCl3 complex.

  在AlCl 3存在下，在CH 2 Cl 2中分解2-叠氮二苯甲烷和2-叠氮二联苯分别以合理的产率通过芳基氮化物-AlCl 3络合物的区域特异性N-攻击得到9,10-二氢ac啶和咔唑。
• Low-temperature Photolysis of<i>ortho</i>-Substituted Azidobiphenyls. Formation of Phenazines from 2,2′-Diazidobiphenyls
  作者：Akira Yabe

  DOI：10.1246/bcsj.53.2933

  日期：1980.10

  in a rigid matrix. The phenazine formation results from the 1,1′-C–C bond fission of the biphenyl nucleus and suggests the aziridine intermediates. The low-temperature photolysis of 2-azido-2′-methylbiphenyl and 2-azido-2′,4′,6′-trimethylbiphenyl leads to the triplet-derived phenanthridine derivatives as major products.

  发现意外的吩嗪是通过 2,2'-二叠氮联苯在刚性基质中的低温光解形成的次要产物。吩嗪的形成源于联苯核的 1,1'-C-C 键裂变，并暗示了氮丙啶中间体。2-叠氮基-2'-甲基联苯和2-叠氮基-2',4',6'-三甲基联苯的低温光解导致三联体衍生的菲啶衍生物作为主要产物。
• Takeuchi, Hiroshi; Takano, Katsuyuki, Journal of the Chemical Society. Perkin transactions I, 1986, p. 611 - 618
  作者：Takeuchi, Hiroshi、Takano, Katsuyuki

  DOI：——

  日期：——
• TAKEUCHI HIROSHI; MAEDA MUNENORI; MITANI MICHIHARU; KOYAMA KIKUHIKO, J. CHEM. SOC. PERKIN TRANS,(1987) N 1, 57-60
  作者：TAKEUCHI HIROSHI、 MAEDA MUNENORI、 MITANI MICHIHARU、 KOYAMA KIKUHIKO

  DOI：——

  日期：——