methyl (2S)-(+)-spiro-2-carboxylate | 107451-62-7

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 芴
• 英文名称: methyl (2S)-(+)-spiro-2-carboxylate
• 英文别名: (2S)-(+)-2-carbomethoxy spirocyclopropane-1,9'-fluorene；methyl (1S)-spiro[cyclopropane-2,9'-fluorene]-1-carboxylate
• CAS: 107451-62-7
• 化学式: C₁₇H₁₄O₂
• 分子量: 250.297
• InChiKey: HSWYKAGZYWDKGO-OAHLLOKOSA-N

物化性质

• 沸点：
  390.3±11.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.26±0.1 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.3
• 重原子数：
  19
• 可旋转键数：
  2
• 环数：
  4.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.24
• 拓扑面积：
  26.3
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  2

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  methyl (2S)-(+)-spiro-2-carboxylate 在 苯乙酮 作用下， 以 苯 为溶剂， 生成 methyl (1R)-spiro[cyclopropane-2,9'-fluorene]-1-carboxylate
  参考文献：
  名称：

  光平衡系统中的不对称转化：N-（R）-（+）-α-芳基乙基芴-9-螺-1'-环丙烷-2'-羧酰胺衍生物的非对映异构化

  摘要：

  N-（R）-（+）-α-芳基乙基芴-9-螺环-1'-环丙烷-2'-羧酰胺衍生物的异构化过程中光化学诱导的不对称转化表现出中等至高的非对映选择性。

  DOI：

  10.1039/c39860001044
• 作为产物：
  描述：

  (1S)-N-[(1R)-1-naphthalen-1-ylethyl]spiro[cyclopropane-2,9'-fluorene]-1-carboxamide 、 (1R)-N-[(1R)-1-naphthalen-1-ylethyl]spiro[cyclopropane-2,9'-fluorene]-1-carboxamide 生成 methyl (2S)-(+)-spiro-2-carboxylate
  参考文献：
  名称：

  OKADA KEIJI; SAMIZO FUMIO; ODA MASAJI, J. CHEM. SOC. CHEM. COMMUN.,(1986) N 13, 1044-1046

  摘要：

  DOI：

文献信息

• Asymmetric induction via intramolecular T2-sensitization: Photoisomerization of α-(9″-anthryl)ethyl spiro[cyclopropane-1,9′-fluorene]-2-carboxylates
  作者：Keiji Okada、Hidekazu Sakai、Masaji Oda、Akio Yoshimura、Takeshi Ohno

  DOI：10.1016/s0040-4039(01)80368-3

  日期：1989.1

  photoisomerization of α-(9″-anthryl)ethyl spiro[cyclopropane-1,9′-fluorene]-2-carboxylates (1c⇄2c) proceeds diastereoselectively through the selective intramolecular energy transfer from the second triplet state of anthryl group to the fluorenyl moiety. Asymmetric induction using optically active α-(9″-anthryl)ethyl group is achieved in high optical and chemical yields.

  α-（9″-蒽）乙基螺[环丙烷-1,9'-芴] -2-羧酸酯（1c⇄2c）的光异构化是通过选择性的分子内能量从第二个三重态蒽基转移到非对映异构体进行的。芴基部分。利用光学活性α-（9″-蒽基）乙基的不对称诱导以高光学和化学产率实现。
• OKADA, KEIJI;SAKAI, HIDEKAZU;ODAI, MASAJI;YOSHIMURA, AKIO;OHNO, TAKESHI, TETRAHEDRON LETT., 30,(1989) N, C. 1091-1094
  作者：OKADA, KEIJI、SAKAI, HIDEKAZU、ODAI, MASAJI、YOSHIMURA, AKIO、OHNO, TAKESHI

  DOI：——

  日期：——
• OKADA KEIJI; SAMIZO FUMIO; ODA MASAJI, CHEM. LETT.,(1987) N 1, 93-96
  作者：OKADA KEIJI、 SAMIZO FUMIO、 ODA MASAJI

  DOI：——

  日期：——