2,7-Dichlor-6-amino-benzthiazol | 70200-94-1

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 苯并噻唑类
• 英文名称: 2,7-Dichlor-6-amino-benzthiazol
• 英文别名: 2,7-dichloro-benzothiazol-6-ylamine；2,7-Dichlorobenzo[d]thiazol-6-amine；2,7-dichloro-1,3-benzothiazol-6-amine
• CAS: 70200-94-1
• 化学式: C₇H₄Cl₂N₂S
• 分子量: 219.094
• InChiKey: MNORRHJKCKZESK-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.3
• 重原子数：
  12
• 可旋转键数：
  0
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.0
• 拓扑面积：
  67.2
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  3

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  2,7-Dichlor-6-amino-benzthiazol 以 乙醇 为溶剂， 反应 0.25h， 生成 2,4-dichloro-8-oxo-5,8-dihydro-thiazolo[4,5-g]quinoline-7-carboxylic acid ethyl ester
  参考文献：
  名称：

  Synthesis of antimicrobial agents. I. Synthesis and antimicrobial activities of thiazoloquinoline derivatives.

  摘要：

  通过以下两种方法制备了一系列取代的噻唑并[4，5-g]-、[5，4-g]-、[4，5-h]-和[5，4-h]喹啉羧酸，目的是提供新的抗菌药物。其中一种合成方法是通过氨基苯并噻唑与乙氧基亚甲基丙二酸二乙酯缩合、Gould-Jacobs 反应、N-烷基化和水解等连续步骤进行的。另一种是正交氨基巯基喹啉的噻唑环化反应。这项工作中制备的这些化合物在体外进行了抗菌活性评估。9-氯-8-乙基-5, 8-二氢-5-氧代噻唑并-[4, 5-g] 喹啉-6-羧酸（28b）的活性最高。

  DOI：

  10.1248/cpb.27.1
• 作为产物：
  描述：

  2,7-Dichlor-6-nitro-benzthiazol 在 盐酸 、 铁粉 作用下， 反应 3.0h， 生成 2,7-Dichlor-6-amino-benzthiazol
  参考文献：
  名称：

  Synthesis of antimicrobial agents. I. Synthesis and antimicrobial activities of thiazoloquinoline derivatives.

  摘要：

  通过以下两种方法制备了一系列取代的噻唑并[4，5-g]-、[5，4-g]-、[4，5-h]-和[5，4-h]喹啉羧酸，目的是提供新的抗菌药物。其中一种合成方法是通过氨基苯并噻唑与乙氧基亚甲基丙二酸二乙酯缩合、Gould-Jacobs 反应、N-烷基化和水解等连续步骤进行的。另一种是正交氨基巯基喹啉的噻唑环化反应。这项工作中制备的这些化合物在体外进行了抗菌活性评估。9-氯-8-乙基-5, 8-二氢-5-氧代噻唑并-[4, 5-g] 喹啉-6-羧酸（28b）的活性最高。

  DOI：

  10.1248/cpb.27.1

文献信息

• SUZUKI NORIO; TANAKA YOSHIAKI; DOHMORI RENZO, CHEM. AND PHARM. BULL., 1979, 27, NO 1, 1-11
  作者：SUZUKI NORIO、 TANAKA YOSHIAKI、 DOHMORI RENZO

  DOI：——

  日期：——
• Synthesis of antimicrobial agents. I. Synthesis and antimicrobial activities of thiazoloquinoline derivatives.
  作者：NORIO SUZUKI、YOSHIAKI TANAKA、RENZO DOHMORI

  DOI：10.1248/cpb.27.1

  日期：——

  A series of substituted thiazolo [4, 5-g]-, [5, 4-g]-, [4, 5-h]-and [5, 4-h] quinoline carboxylic acids has been prepared by the following two methods with the aim of providing new antimicrobial drugs. One of the synthetic methods has been carried out through successive steps of condensation of aminobenzothiazole with diethyl ethoxymethylenemalonate, Gould-Jacobs reaction, N-alkylation and hydrolysis. The other is thiazole ring cyclization of ortho-aminated mercaptoquinoline. These compounds prepared in this work were evaluated for antimicrobial activities in vitro. 9-Chloro-8-ethyl-5, 8-dihydro-5-oxothiazolo-[4, 5-g] quinoline-6-carboxylic acid (28b) showed the highest activity.

  通过以下两种方法制备了一系列取代的噻唑并[4，5-g]-、[5，4-g]-、[4，5-h]-和[5，4-h]喹啉羧酸，目的是提供新的抗菌药物。其中一种合成方法是通过氨基苯并噻唑与乙氧基亚甲基丙二酸二乙酯缩合、Gould-Jacobs 反应、N-烷基化和水解等连续步骤进行的。另一种是正交氨基巯基喹啉的噻唑环化反应。这项工作中制备的这些化合物在体外进行了抗菌活性评估。9-氯-8-乙基-5, 8-二氢-5-氧代噻唑并-[4, 5-g] 喹啉-6-羧酸（28b）的活性最高。