2,4-dimethoxy-7-methyl-7,8,9,10,11,12,13,14-octahydro-6-oxa-benzocyclododecen-5-one | 70774-12-8

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯丙烷和聚酮 - 大环内酯类和类似物
• 英文名称: 2,4-dimethoxy-7-methyl-7,8,9,10,11,12,13,14-octahydro-6-oxa-benzocyclododecen-5-one
• 英文别名: O-Methyl-lasiodiplodin；Lasiodiplodin-methylether；14,16-Dimethoxy-4-methyl-3-oxabicyclo[10.4.0]hexadeca-1(12),13,15-trien-2-one
• CAS: 70774-12-8
• 化学式: C₁₈H₂₆O₄
• 分子量: 306.402
• InChiKey: TUQSBFVIDALSBD-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  5.1
• 重原子数：
  22
• 可旋转键数：
  2
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.61
• 拓扑面积：
  44.8
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  4

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  2,4-dimethoxy-7-methyl-7,8,9,10,11,12,13,14-octahydro-6-oxa-benzocyclododecen-5-one 在 氢氧化钾 作用下， 以 乙二醇 为溶剂， 生成 2-(8-hydroxynonyl)-4,6-dimethoxybenzoic acid
  参考文献：
  名称：

  虎杖的代谢产物

  摘要：

  已经显示出由番茄（Lasiodiplodia theobromae）产生的植物生长抑制剂是茉莉酸（Ia）。从L： theobromae - lasiodiplodin（Va），de - O -methyl-lasiodiplodin（Vb），cis -4-hydroxymellein（XIIIa），吲哚-3-羧酸，3-formylindole和富马酸氢乙酯。也产生（–）-Mellein（XIIIb）。

  DOI：

  10.1039/j39710001623
• 作为产物：
  描述：

  (8Z)-14,16-dimethoxy-4-methyl-11-phenylsulfanyl-3-oxabicyclo[10.4.0]hexadeca-1(12),8,13,15-tetraen-2-one 以70%的产率得到
  参考文献：
  名称：

  TAKAHASHI T.; KASUGA K.; TSUJI J., TETRAHEDRON LETT., 1978, NO 49, 4917-4920

  摘要：

  DOI：

文献信息

• Total Syntheses of (<i>S</i>)-(−)-Zearalenone and Lasiodiplodin Reveal Superior Metathesis Activity of Ruthenium Carbene Complexes with Imidazol-2-ylidene Ligands
  作者：Alois Fürstner、Oliver R. Thiel、Nicole Kindler、Beata Bartkowska

  DOI：10.1021/jo0009999

  日期：2000.11.1

  can be obtained either via a Stille cross-coupling reaction of tributylvinylstannane or, even more efficiently, by Heck reactions of the aryl triflate precursors with pressurized ethene. Furthermore, the synthesis of 1 via RCM is compared with an alternative approach employing a low-valent titanium-induced McMurry coupling of dialdehyde 47 for the formation of the large ring. This direct comparison

  基于苯乙烯前体的开环复分解（RCM）反应，关键步骤报道了生物活性的奥山梨酸衍生物玉米赤霉烯酮3和拉西地夫定1的总合成。这些和紧密相关的大环化反应通过带有N-杂环卡宾配体的“第二代”钌卡宾催化剂5高效催化，而标准的Grubbs卡宾4无法提供任何环化产物。在所有情况下仅形成大环环烯烃的（E）-异构体。用于RCM的底物可以通过三丁基乙烯基锡烷的Stille交叉偶联反应获得，或者甚至更有效地通过三氟甲磺酸芳基酯前体与加压乙烯的Heck反应获得。此外，将通过RCM合成1的方法与采用低价钛诱导的二醛47的McMurry偶联生成大环的另一种方法进行了比较。这种直接的比较显然结束了对复分解的支持，该复分解在所有制备相关方面均被证明是优越的。
• Metabolites of Lasiodiplodia theobromae
  作者：D. C. Aldridge、S. Galt、D. Giles、W. B. Turner

  DOI：10.1039/j39710001623

  日期：——

  A plant-growth inhibitor produced by Lasiodiplodia theobromae has been shown to be jasmonic acid (Ia). Six other new fungal metabolites have been isolated from L:theobromae—lasiodiplodin (Va), de-O-methyl-lasiodiplodin (Vb), cis-4-hydroxymellein (XIIIa), indole-3-carboxylic acid, 3-formylindole, and ethyl hydrogen fumarate. (–)-Mellein (XIIIb) is also produced.

  已经显示出由番茄（Lasiodiplodia theobromae）产生的植物生长抑制剂是茉莉酸（Ia）。从L： theobromae - lasiodiplodin（Va），de - O -methyl-lasiodiplodin（Vb），cis -4-hydroxymellein（XIIIa），吲哚-3-羧酸，3-formylindole和富马酸氢乙酯。也产生（–）-Mellein（XIIIb）。
• TAKAHASHI T.; KASUGA K.; TSUJI J., TETRAHEDRON LETT., 1978, NO 49, 4917-4920
  作者：TAKAHASHI T.、 KASUGA K.、 TSUJI J.

  DOI：——

  日期：——