2-(4-Fluoro-phenylsulfanyl)-isophthalic acid | 69270-17-3

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机硫化合物 - 硫醚类
• 英文名称: 2-(4-Fluoro-phenylsulfanyl)-isophthalic acid
• 英文别名: 2-(4-Fluorophenyl)sulfanylbenzene-1,3-dicarboxylic acid
• CAS: 69270-17-3
• 化学式: C₁₄H₉FO₄S
• 分子量: 292.287
• InChiKey: AXENOODBKFUTSI-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.1
• 重原子数：
  20
• 可旋转键数：
  4
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.0
• 拓扑面积：
  99.9
• 氢给体数：
  2
• 氢受体数：
  6

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  2-(4-Fluoro-phenylsulfanyl)-isophthalic acid 、 双氧水 以84%的产率得到
  参考文献：
  名称：

  WALTER W.; KRISCHE B.; VOSS J., J. CHEM. RES. SYNOP., 1978, NO 9, 332-333

  摘要：

  DOI：
• 作为产物：
  描述：

  2-碘异酞酸 以80%的产率得到
  参考文献：
  名称：

  WALTER W.; KRISCHE B.; VOSS J., J. CHEM. RES. SYNOP., 1978, NO 9, 332-333

  摘要：

  DOI：

文献信息

• ANILIDE DERIVATIVES
  申请人：LABORATOIRES GLAXO SA

  公开号：EP0649410A1

  公开（公告）日：1995-04-26
• [EN] ANILIDE DERIVATIVES<br/>[FR] DERIVES D'ANILIDE
  申请人：LABORATOIRES GLAXO S.A.

  公开号：WO1994001408A1

  公开（公告）日：1994-01-20

  (EN) Compounds are described of general formula (I) and salts and solvates thereof, including physiologically acceptable salts and solvates thereof, in which: Z represents either Het, (a), or (b); Het represents an optionally substituted bicyclic or tricyclic ring selected from quinolin-4-yl, isoquinolin-1-yl, isoquinolin-3-yl, quinolin-3-yl, quinolin-2-yl, quinoxalin-2-yl, naphthalen-1-yl, naphthalen-2-yl, indol-2-yl, 4-oxo-4H-1-benzopyran-2-yl, phenazin-1-yl and phenothiazin-1-yl or an aryl substituted monocyclic ring selected from 2-aryl-4-thiazolyl, 2-aryl-5-thiazolyl, 5-aryl-2-thienyl, 2-aryl-4-triazolyl and 1-aryl-4-pyrazolyl where aryl represents a phenyl or pyridyl ring optionally substituted by a halogen atom or a trifluoromethyl, C1-4 alkyl or C1-4 alkoxy group. The above-mentioned bicyclic or tricyclic rings may be unsubstituted or substituted by one, two or three groups selected from C1-4 alkyl and C1-4 alkoxy. Quinolin-4-yl rings may also be substituted in the ring 2 position by phenyl or phenyl substituted by C1-4 alkoxy. Indol-2-yl rings may also be substituted in the ring 3 position by benzoyl; R8 represents a hydrogen or halogen atom or a C1-4 alkyl, C1-4 alkoxy, C1-4 alkylthio, amino or nitro group; p represent 1; or when R8 represents C1-4 alkoxy p may also represent 2 or 3; R9 represents a hydrogen or halogen atom or a C1-4 alkyl, C1-4 alkoxy or C1-4 alkylthio group; R10 and R11 may each represent a hydrogen atom or together form a bond or a linking atom selected from -O- or -S-; and X represents an oxygen atom or NR?12? (where R12 represents a hydrogen atom or a C1-4 alkyl group). The novel compounds of formula (I) can sensitize multi-drug resistant cancer cells to chemotherapeutic agents and may be formulated for use in therapy, particularly to improve or increase the efficacy of an anti-tumour drug.(FR) L'invention concerne les composés de la formule générale (I) et les sels et solvates de ceux-ci, en particulier ceux acceptables sur le plan physiologique. Dans cette formule, Z représente soit Het, soit (a), soit (b); Het représente un noyau bicyclique ou tricyclique, le cas échéant substitué, choisi parmi les groupes quinoline-4-yle, isoquinoline-1-yle, isoquinoline-3-yle, quinoline-3-yle, quinoline-2-yle, quinoxaline-2-yle, naphtalène-1-yle, naphtalène-2-yle, indol-2-yle, 4-oxo-4H-1-benzopyran-2-yle, phénazine-1-yle et phénothiazine-1-yle ou un noyau aromatique monocyclique aryle substitué, choisi parmi les groupes 2-aryl-4-thiazolyle, 2-aryl-5-thiazolyle, 5-aryl-2-thiényle, 2-aryl-4-triazolyle et 1-aryl-4-pyrazolyle, où 'aryl' indique un noyau phényle ou pyridyle, le cas échéant substitué par un atome d'halogène ou un groupe trifluorométhyle, alkyle C1-C4 ou alcoxy C1-C4. Les noyaux bicycliques ou tricycliques susmentionnés peuvent être non substitués ou substitués par un, deux ou trois groupes choisis parmi les groupes alkyle C1-C4 et alcoxy C1-C4. Les noyaux quinoline-4-yle peuvent également être substitués dans le noyau en position 2 par un phényle ou un phényle portant un substituant alcoxy C1-C4. Les noyaux indol-2-yle peuvent également être substitués sur le noyau en position 3 avec un benzoyle; R8 représente un atome d'hydrogène ou d'halogène ou un groupe alkyle C1-C4, alcoxy C1-C4, alkylthio C1-C4, amino ou nitro; p représente 1; ou lorsque R8 représente un alcoxy C1-C4, p peut également représenter 2 ou 3; R9 représente un atome d'hydrogène ou d'halogène ou un groupe alkyle C1-C4, alcoxy C1-C4, ou alkylthio C1-C4; R10 et R11 peuvent représenter chacun un atome d'hydrogène ou former ensemble une liaison ou un atome de connexion choisi parmi -O- ou -S-; et X représente un atome d'oxygène ou un groupe NR12 (où R12 représente un atome d'hydrogène ou un groupe alkyle C1-C4. Les nouveaux composés de la formule (I) peuvent sensibiliser des cellules cancéreuses, présentant une résistance multiple aux agents chimiothérapiques et ils peuvent être utilisés en thérapie en particulier pour améliorer ou augmenter l'efficacité de médicaments anticancéreux.