N-(7-oxa-3-thia-1-aza-spiro[5.5]undec-1-en-2-yl)-phthalimide | 41323-84-6

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 异吲哚及其衍生物
• 英文名称: N-(7-oxa-3-thia-1-aza-spiro[5.5]undec-1-en-2-yl)-phthalimide
• 英文别名: 2-(7-Oxa-3-thia-1-azaspiro[5.5]undec-1-en-2-yl)isoindole-1,3-dione
• CAS: 41323-84-6
• 化学式: C₁₆H₁₆N₂O₃S
• 分子量: 316.381
• InChiKey: DVAKRJALSNLOOP-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.3
• 重原子数：
  22
• 可旋转键数：
  1
• 环数：
  4.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.44
• 拓扑面积：
  84.3
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  5

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  苯酐 、 7-oxa-3-thia-1-aza-spiro[5.5]undec-1-en-2-ylamine 以 吡啶 为溶剂， 反应 5.0h， 生成 N-(7-oxa-3-thia-1-aza-spiro[5.5]undec-1-en-2-yl)-phthalimide
  参考文献：
  名称：

  新型螺杂环的止痛活性。2-氨基-7-氧杂-3-thia-1-azaspiro [5,5]十一碳烯-1-及其相关化合物。

  摘要：

  （+/-）-2-Amino-7-oxa-3-thia-1-azaspiro [5,5] undec-1-ene（1a）及其许多衍生物在苯醌扭曲和酵母菌引起的足部发炎中表现出显着活性分析。为了建立结构-活性关系，相关的螺杂环，（+/-）-2-氨基-7-氧杂-3-硫杂-1-硫杂螺[5,4]癸-1-烯（2），（+ /-）-2-氨基-3-thia-1-azaspiro [5,5]十一碳-1-烯（3）和（+/-）-2-氨基-7-oxa-1-azaspiro [5， 5] undec-1-ene（4）被检测。在这些化合物中，只有4个未能显示活性，表明化合物1--3表现出的止痛特性主要与2-氨基-1,3-噻嗪环系统有关。在2-acylimino系列中，提供了证据表明螺环化的醚环也对观察到的活性有贡献。

  DOI：

  10.1021/jm00207a011

文献信息

• Analgesic activity of novel spiro heterocycles. 2-Amino-7-oxa-3-thia-1-azaspiro[5.5]undec-1-enes and related compounds
  作者：Noal Cohen、Bruce L. Banner、Rocco J. Lopresti、Herman W. Baruth

  DOI：10.1021/jm00207a011

  日期：1978.9

  that the analgetic properties displayed by compounds 1--3 are associated, mainly, with the 2-amino-1,3-thiazine ring system. In the 2-acylimino series, evidence is presented suggesting a contribution to the observed activity on the part of the spiroannulated ether ring as well. Both 1a and its p-fluorobenzoyl derivative 33 exhibit analgesic activity in the rat tail-flick assay.

  （+/-）-2-Amino-7-oxa-3-thia-1-azaspiro [5,5] undec-1-ene（1a）及其许多衍生物在苯醌扭曲和酵母菌引起的足部发炎中表现出显着活性分析。为了建立结构-活性关系，相关的螺杂环，（+/-）-2-氨基-7-氧杂-3-硫杂-1-硫杂螺[5,4]癸-1-烯（2），（+ /-）-2-氨基-3-thia-1-azaspiro [5,5]十一碳-1-烯（3）和（+/-）-2-氨基-7-oxa-1-azaspiro [5， 5] undec-1-ene（4）被检测。在这些化合物中，只有4个未能显示活性，表明化合物1--3表现出的止痛特性主要与2-氨基-1,3-噻嗪环系统有关。在2-acylimino系列中，提供了证据表明螺环化的醚环也对观察到的活性有贡献。