tert-butyl (4R,5S)-5-[(2S,3R,4R,5E,7E,9E)-3-hydroxy-4,7-dimethyl-10-(4,4,5,5-tetramethyl-1,3,2-dioxaborolan-2-yl)deca-5,7,9-trien-2-yl]-2,2,4-trimethyl-1,3-oxazolidine-3-carboxylate | 1012307-57-1

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机酸及其衍生物 - 硼酸衍生物
• 英文名称: tert-butyl (4R,5S)-5-[(2S,3R,4R,5E,7E,9E)-3-hydroxy-4,7-dimethyl-10-(4,4,5,5-tetramethyl-1,3,2-dioxaborolan-2-yl)deca-5,7,9-trien-2-yl]-2,2,4-trimethyl-1,3-oxazolidine-3-carboxylate
• CAS: 1012307-57-1
• 化学式: C₂₉H₅₀BNO₆
• 分子量: 519.53
• InChiKey: SJQJIXOHOXFDRF-GLVQTNOUSA-N

物化性质

• 沸点：
  563.7±60.0 °C(predicted)
• 密度：
  1.04±0.1 g/cm3(Temp: 20 °C; Press: 760 Torr)(predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  6.07
• 重原子数：
  37
• 可旋转键数：
  9
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.76
• 拓扑面积：
  77.5
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  6

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  tert-butyl (4R,5S)-5-[(2S,3R,4R,5E,7E,9E)-3-hydroxy-4,7-dimethyl-10-(4,4,5,5-tetramethyl-1,3,2-dioxaborolan-2-yl)deca-5,7,9-trien-2-yl]-2,2,4-trimethyl-1,3-oxazolidine-3-carboxylate 、 (2E,4Z,6E,8Z,11S,13S,14E)-13-[tert-butyl(diphenyl)silyl]oxy-15-iodo-11-methoxy-5,8-dimethylpentadeca-2,4,6,8,14-pentaenoic acid 在 4-二甲氨基吡啶 、 2,4,6-三氯苯甲酰氯 、 三乙胺 作用下， 以 甲苯 为溶剂， 以65%的产率得到tert-butyl (4R,5S)-5-[(2S,3R,4R,5E,7E,9E)-3-[(2E,4Z,6E,8Z,11S,13S,14E)-13-[tert-butyl(diphenyl)silyl]oxy-15-iodo-11-methoxy-5,8-dimethylpentadeca-2,4,6,8,14-pentaenoyl]oxy-4,7-dimethyl-10-(4,4,5,5-tetramethyl-1,3,2-dioxaborolan-2-yl)deca-5,7,9-trien-2-yl]-2,2,4-trimethyl-1,3-oxazolidine-3-carboxylate
  参考文献：
  名称：

  (+)-Superstolide A 的全合成

  摘要：

  +-superstolide A (1) 的聚合和高度立体控制的合成已经完成。该合成的关键步骤包括 26 的分子内 Suzuki 反应和大环辛烯 3 的高度非对映选择性跨环 Diels-Alder 环化。

  DOI：

  10.1021/ja710238h
• 作为产物：
  描述：

  (CH3)4(C2O2B)(CH)3C(CH3)SnBu3 、 tert-butyl (4R,5S)-5-[(E,2S,3R,4R)-3-hydroxy-6-iodo-4-methylhex-5-en-2-yl]-2,2,4-trimethyl-1,3-oxazolidine-3-carboxylate 在 双(乙腈)氯化钯(II) 作用下， 以 N,N-二甲基甲酰胺 为溶剂， 反应 16.0h， 以50%的产率得到tert-butyl (4R,5S)-5-[(2S,3R,4R,5E,7E,9E)-3-hydroxy-4,7-dimethyl-10-(4,4,5,5-tetramethyl-1,3,2-dioxaborolan-2-yl)deca-5,7,9-trien-2-yl]-2,2,4-trimethyl-1,3-oxazolidine-3-carboxylate
  参考文献：
  名称：

  (+)-Superstolide A 的全合成

  摘要：

  +-superstolide A (1) 的聚合和高度立体控制的合成已经完成。该合成的关键步骤包括 26 的分子内 Suzuki 反应和大环辛烯 3 的高度非对映选择性跨环 Diels-Alder 环化。

  DOI：

  10.1021/ja710238h

文献信息

• Total Synthesis of (+)-Superstolide A
  作者：Mariola Tortosa、Neal A. Yakelis、William R. Roush

  DOI：10.1021/ja710238h

  日期：2008.3.1

  A convergent and highly stereocontrolled synthesis of +-superstolide A (1) has been accomplished. Key steps of this synthesis include the intramolecular Suzuki reaction of 26 and the highly diastereoselective transannular Diels-Alder cyclization of macrocyclic octaene 3.

  +-superstolide A (1) 的聚合和高度立体控制的合成已经完成。该合成的关键步骤包括 26 的分子内 Suzuki 反应和大环辛烯 3 的高度非对映选择性跨环 Diels-Alder 环化。