3-methyl-3,8-dihydro-cyclobuta[b]quinoxaline-1,2-dione | 34729-39-0

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 二氮杂萘
• 英文名称: 3-methyl-3,8-dihydro-cyclobuta[b]quinoxaline-1,2-dione
• 英文别名: 3-methyl-8H-cyclobuta[b]quinoxaline-1,2-dione
• CAS: 34729-39-0
• 化学式: C₁₁H₈N₂O₂
• 分子量: 200.197
• InChiKey: VTKQEDITKLDYPS-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 熔点：
  275 °C (decomp)
• 沸点：
  308.2±52.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.47±0.1 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  1.3
• 重原子数：
  15
• 可旋转键数：
  0
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.09
• 拓扑面积：
  49.4
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  4

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  3-methyl-3,8-dihydro-cyclobuta[b]quinoxaline-1,2-dione 、 1-(5-溴戊基)-4-乙烯基苯 在 potassium tert-butylate 作用下， 以 N,N-二甲基甲酰胺 为溶剂， 以70 %的产率得到
  参考文献：
  名称：

  从方酸酰胺 (SQA) 到喹喔啉基 SQA——有机聚合物电池氧化还原活性正极材料的演变

  摘要：

  寻找新的氧化还原活性有机材料（ROM）对于开发可持续能源存储解决方案至关重要。在这项研究中，我们提出了一类新的环丁[ b ]喹喔啉-1,2-二酮或方酸喹喔啉（SQX），作为具有出色稳定性和高氧化还原电位的ROM的极有前途的候选者。虽然简单的 1,2- 和 1,3-方酰胺 (SQA) 最初由 Hünig 及其同事几十年前报道，结果证明其自由基阳离子氧化态稳定性较低，但我们证明将氮原子嵌入喹喔啉中杂环导致强大的双电子 SQX 氧化还原系统。制备了一系列 SQX 化合物及其相应的自由基阳离子，并对其进行了充分表征，包括 EPR 光谱、紫外可见光谱和 X 射线衍射。基于新型 ROM 的良好电化学性能和高稳定性，我们开发了 SQX 功能化聚合物，并研究了它们在储能应用中的物理和电化学性能。这些聚合物在远高于 200 °C 时表现出卓越的热稳定性，具有可逆氧化还原特性，相对于 Li + /Li 的电势约为

  DOI：

  10.1021/jacs.3c09153
• 作为产物：
  描述：

  方酸 、 N-甲基-1,2-苯二胺 以 水 为溶剂， 以90 %的产率得到3-methyl-3,8-dihydro-cyclobuta[b]quinoxaline-1,2-dione
  参考文献：
  名称：

  从方酸酰胺 (SQA) 到喹喔啉基 SQA——有机聚合物电池氧化还原活性正极材料的演变

  摘要：

  寻找新的氧化还原活性有机材料（ROM）对于开发可持续能源存储解决方案至关重要。在这项研究中，我们提出了一类新的环丁[ b ]喹喔啉-1,2-二酮或方酸喹喔啉（SQX），作为具有出色稳定性和高氧化还原电位的ROM的极有前途的候选者。虽然简单的 1,2- 和 1,3-方酰胺 (SQA) 最初由 Hünig 及其同事几十年前报道，结果证明其自由基阳离子氧化态稳定性较低，但我们证明将氮原子嵌入喹喔啉中杂环导致强大的双电子 SQX 氧化还原系统。制备了一系列 SQX 化合物及其相应的自由基阳离子，并对其进行了充分表征，包括 EPR 光谱、紫外可见光谱和 X 射线衍射。基于新型 ROM 的良好电化学性能和高稳定性，我们开发了 SQX 功能化聚合物，并研究了它们在储能应用中的物理和电化学性能。这些聚合物在远高于 200 °C 时表现出卓越的热稳定性，具有可逆氧化还原特性，相对于 Li + /Li 的电势约为

  DOI：

  10.1021/jacs.3c09153

文献信息

• ERHARDT H.; HUENIG S.; PUETTER H., CHEM. BER. <CHBE-AM>, 1977, 110, NO 7, 2506-2523
  作者：ERHARDT H.、 HUENIG S.、 PUETTER H.

  DOI：——

  日期：——
• ELEKTROCHROME ANZEIGEVORRICHTUNG MIT VOM ELEKTROCHOMEN MEDIUM ISOLIERTEN ZULEITUNGEN
  申请人：Bayer Innovation GmbH

  公开号：EP1088256B1

  公开（公告）日：2009-02-11