3-(2,5-dimethylphenyl)sydnone | 66947-47-5

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: 3-(2,5-dimethylphenyl)sydnone
• 英文别名: 3-(2,5-Dimethylphenyl)oxadiazol-3-ium-5-olate
• CAS: 66947-47-5
• 化学式: C₁₀H₁₀N₂O₂
• 分子量: 190.202
• InChiKey: GBSZRRHDZHGZEX-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.5
• 重原子数：
  14
• 可旋转键数：
  1
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.2
• 拓扑面积：
  53
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  3

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  3-(2,5-dimethylphenyl)sydnone 在 硫酸 、 potassium nitrate 作用下， 反应 1.5h， 以60%的产率得到3-(3-nitro-2,5-dimethylphenyl)sydnone
  参考文献：
  名称：

  sydnones的硝化。与芳环上含电子给体的3-芳基缩醛反应

  摘要：

  据报道，一系列3-芳基sydnones 1在芳基环上带有电子供体（二或三甲基）的专有芳基环硝化作用。

  DOI：

  10.1002/jhet.5570330244
• 作为产物：
  描述：

  N-(2,5-dimethyl-phenyl)-glycine 生成 3-(2,5-dimethylphenyl)sydnone
  参考文献：
  名称：

  双取代sydnones的合成和中枢神经系统抑制特性

  摘要：

  合成了许多未知的双取代 3-苯基sydnone 并进行了初步筛选。3-tolylsynones苯环中的甲基、溴和氯基团增强了CNS抑制作用，而sydnone环4-位的甲基不增加原始sydnone显示的CNS抑制作用。

  DOI：

  10.1002/ardp.19783110205

文献信息

• 3-芳基-5-多氟烷基-1,3,4-噁二唑-2-(3H)-酮化合物的合成及应用
  申请人：福州大学

  公开号：CN110305073B

  公开（公告）日：2023-01-31

  本发明公开了一种铜催化合成3‑芳基‑5‑多氟烷基‑1,3,4‑噁二唑‑2‑(3H)‑酮化合物的方法，其以铜盐为催化剂，双氮化合物为配体，N‑芳基悉尼酮为原料，多氟烷基羧酸酐为多氟烷基源，在氧化剂存在条件下经搅拌反应，制得所述3‑芳基‑5‑多氟烷基‑1,3,4‑噁二唑‑2‑(3H)‑酮化合物化合物。该类含氟烷基化合物对小麦白粉病菌及小菜蛾、桃蚜、松材线虫等具有很好杀灭活性，可作为一种潜在的含氟杀虫杀菌剂。
• Transformation of the sydnone ring into oxadiazolinones. A convenient one-pot synthesis of 3-aryl-5-methyl-1,3,4-oxadiazolin-2-ones from 3-arylsydnones and their antimicrobial activity
  作者：Shanta G Mallur、Bharati V Badami

  DOI：10.1016/s0014-827x(99)00103-2

  日期：2000.1

  4-oxadiazolin-2-ones (IIIa-u) by a single-step reaction with bromine in acetic anhydride. In the preliminary screening of all these compounds, the halogen-substituted derivatives have shown antimicrobial activities equal to those of the standard drugs used.

  通过与溴在乙酸酐中的一步反应，将3-芳基sydnones（Ia-u）转化为相应的3-芳基-5-甲基-1,3,4-恶二唑啉-2-酮（IIIa-u）。在所有这些化合物的初步筛选中，卤素取代的衍生物已显示出与所用标准药物相同的抗微生物活性。
• Debromination of 3-Aryl-4-bromosydnones with Sodium Borohydride
  作者：Kenneth Turnbull

  DOI：10.1055/s-1986-31606

  日期：——

  Debromination of 4-bromo-3-(2-substituted aryl) sydnones 1 with sodium borohydride in methanol occurs readily to give good yields of the corresponding parent sydnones 2, except in those cases where the aryl substituent also reacts. The utility of the process for both sydnone purification and the preparation of novel sydnones has been examined briefly.

  用硼氢化钠在甲醇中对 4-溴-3-（2-取代芳基）茚酮 1 进行脱溴反应很容易得到产率很高的相应母体茚酮 2，但芳基取代基也发生反应的情况除外。 该工艺在茚酮纯化和制备新型茚酮方面的实用性已作了简要研究。
• Copper-catalyzed chemoselective synthesis of 4-trifluoromethyl pyrazoles
  作者：Jiaqing Lu、Yuning Man、Yabin Zhang、Bo Lin、Qi Lin、Zhiqiang Weng

  DOI：10.1039/c9ra07694h

  日期：——

  of 4-trifluoromethyl pyrazoles have been prepared via the copper-catalyzed cycloaddition of 2-bromo-3,3,3-trifluoropropene with a variety of N-arylsydnone derivatives under mild conditions. This new protocol under optimized reaction conditions [Cu(OTf)2/phen, DBU, CH3CN, 35 °C] afforded 4-trifluoromethyl pyrazoles in moderate to excellent yields with excellent regioselectivity.

  在温和条件下，通过铜催化的 2-bromo-3,3,3-trifluoropropene 与多种N -arylsydnone 衍生物的环加成反应制备了一系列 4-三氟甲基吡唑。这种在优化反应条件 [Cu(OTf) 2 /phen, DBU, CH 3 CN, 35 °C] 下的新方案以中等至优异的产率和优异的区域选择性提供了 4-三氟甲基吡唑。
• A zinc-catalyzed synthesis of 3-trifluoromethyl-4-trifluoroacetyl pyrazoles
  作者：Biqiong Hong、Xinzhi Ding、Mengfan Jiang、Lu Qin、Zitong Lin、Wei Wu、Zhiqiang Weng

  DOI：10.1016/j.tetlet.2022.154018

  日期：2022.8

  and general method for the synthesis of 3-trifluoromethyl-4‑trifluoroacetyl pyrazoles from the cycloaddition of sydnones with 1,1,1,5,5,5-hexafluoropentane-2,4-dione has been established. Using ZnI2/bpy as a catalyst in THF, this protocol proved to be general to prepare a variety of 3-trifluoromethyl-4‑trifluoroacetyl pyrazoles in good yields. Utility of this method was demonstrated by further transformations

  建立了一种有效且通用的方法，用于通过 1,1,1,5,5,5-六氟戊烷-2,4-二酮环加成合成 3-三氟甲基-4-三氟乙酰基吡唑。使用 ZnI 2 /bpy 作为 THF 中的催化剂，该方案被证明可以以良好的收率制备各种 3-三氟甲基-4-三氟乙酰基吡唑。该方法的实用性通过三氟乙酰基的进一步转化证明了该方法的实用性，提供了方便地获得基于 3-三氟甲基吡唑的羧酸和醇衍生物的途径。