N-(N-Nitroso-anilinomethyl)-succinimid | 63383-90-4

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: N-(N-Nitroso-anilinomethyl)-succinimid
• 英文别名: N-[(2,5-dioxopyrrolidin-1-yl)methyl]-N-phenylnitrous amide
• CAS: 63383-90-4
• 化学式: C₁₁H₁₁N₃O₃
• 分子量: 233.227
• InChiKey: WHPIJLFFFKNKIC-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  0.8
• 重原子数：
  17
• 可旋转键数：
  3
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.27
• 拓扑面积：
  70
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  5

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  N-(N-Nitroso-anilinomethyl)-succinimid 以78%的产率得到
  参考文献：
  名称：

  SAKAMOTO T.; TERAO Y.; SEKIYA M., CHEM. AND PHARM. BULL. , 1977, 25, NO 4, 731-739

  摘要：

  DOI：

文献信息

• N-[(N-nitrosoarylamino)methyl]succinimide as a new agent generating aromatic diazotate.
  作者：TADAKATU SAKAMOTO、YOSHIYASU TERAO、MINORU SEKIYA

  DOI：10.1248/cpb.25.731

  日期：——

  We have newly synthesized a series of N-[(N-nitrosoarylamino) methyl] succinimides, disclosing their syn and anti equilibria in a state of solution. It has been found that these nitrosoamines are capable of furnishing aromatic diazotates in basic media. By allowing the generating aromatic diazotates to react in situ, azo-couplings and triazene formations have been provided. The nitrosoamines behaved in acidic media to suffer a migration of the nitroso group similarly to the Fischer-Hepp migration.

  我们新近合成了一系列N-[(N-亚硝基芳胺基)甲基]琥珀酰亚胺，并揭示了它们在溶液状态下的syn和anti平衡。研究发现，这些亚硝胺能在碱性介质中提供芳香重氮盐。通过使生成的芳香重氮盐就地反应，实现了偶氮偶联和三氮烯的形成。在酸性介质中，这些亚硝胺表现出类似Fischer-Hepp迁移的亚硝基团迁移现象。