3,10-dimethylisoalloxazine 5-oxide | 37047-12-4

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 蝶啶及其衍生物
• 英文名称: 3,10-dimethylisoalloxazine 5-oxide
• 英文别名: Benzo[g]pteridine-2,4(3H,10H)-dione, 3,10-dimethyl-, 5-oxide；3,10-dimethyl-5-oxidobenzo[g]pteridin-5-ium-2,4-dione
• CAS: 37047-12-4
• 化学式: C₁₂H₁₀N₄O₃
• 分子量: 258.236
• InChiKey: JXIKDFJZPZTBOE-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  -0.5
• 重原子数：
  19
• 可旋转键数：
  0
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.17
• 拓扑面积：
  81.7
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  3

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  3,10-dimethylisoalloxazine 5-oxide 在 N,N-二甲基甲酰胺 、 三氯氧磷 作用下， 反应 0.33h， 以82%的产率得到8-chloro-3,10-dimethylisoalloxazine
  参考文献：
  名称：

  A new synthetic approach to 8-chloroflavins and their conversion into 8-(substituted-amino)flavins.

  摘要：

  将5-硝基-6-(N-取代芳基氨基)尿嘧啶（I）与维尔斯梅尔试剂（N,N-二甲基甲酰胺-磷酸氧氯）反应，可以一步得到相应的8-氯异黄素（8-氯黄素）（II）。I转化为II可能经过相应的异黄素5-氧化物（黄素5-氧化物）的中间体形成。事实上，将黄素5-氧化物与维尔斯梅尔试剂反应也能得到8-氯黄素。在相同条件下，7-溴黄素5-氧化物未能得到相应的7-溴-8-氯黄素，而是获得了去氧化的7-溴黄素。在这种情况下，维尔斯梅尔试剂既充当了还原剂，又起到了脱水和氯化剂的作用。8-氯黄素通过与适当的胺反应转化为8-(取代氨基)黄素。

  DOI：

  10.1248/cpb.28.3576
• 作为产物：
  描述：

  3-methyl-6-(methylphenylamino)-5-nitrouracil 在 palladium on activated charcoal 硫酸 、 氢气 、 三苯基膦 、 sodium nitrite 作用下， 反应 4.5h， 生成 3,10-dimethylisoalloxazine 5-oxide
  参考文献：
  名称：

  Synthesis and study of a 6-amino-5-oxo-3H,5H-uracil and derivatives. The structure of an intermediate proposed in mechanisms of flavin and pterin oxygenases

  摘要：

  DOI：

  10.1021/ja00352a045

文献信息

• A NEW SYNTHESIS OF 8-HYDROXYISOALLOXAZINES (8-HYDROXYFLAVINS)
  作者：Fumio Yoneda、Yoshiharu Sakuma、Keiko Hiromatsu、Yoshihiro Nitta

  DOI：10.1246/cl.1980.235

  日期：1980.3.5

  Treatment of isoalloxazine 5-oxides with acetic anhydride yielded the corresponding 8-acetoxyisoalloxazines exclusively, which are labile to hydrolysis to give 8-hydroxyisoalloxazines (8-hydroxyflavins).

  用乙酸酐处理异吲哚嗪-5-氧化物，只得到相应的8-乙酰氧基异吲哚嗪，后者易水解为8-羟基异吲哚嗪（8-羟基黄嘌呤）。
• SAKUMA Y.; NAGOMATSU T.; YONEDA F., J. CHEM. SOC. CHEM. COMMUNS <CCOM-A8>, 1975, NO 24, 977-978
  作者：SAKUMA Y.、 NAGOMATSU T.、 YONEDA F.

  DOI：——

  日期：——
• YONEDA F.; SAKUMA Y.; SHINOZUKA K., J. CHEM. SOC. CHEM. COMMUNS, 1977,
  作者：YONEDA F.、 SAKUMA Y.、 SHINOZUKA K.

  DOI：——

  日期：——