3t-dimethylamino-1-phenyl-propenone; hydrochloride | 91131-98-5

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: 3t-dimethylamino-1-phenyl-propenone; hydrochloride
• 英文别名: 3t-Dimethylamino-1-phenyl-propenon; Hydrochlorid；(E)-3-(dimethylamino)-1-phenylprop-2-en-1-one;hydrochloride
• CAS: 91131-98-5
• 化学式: C₁₁H₁₃NO*ClH
• 分子量: 211.691
• InChiKey: XEGMSNPFBFZJIJ-HRNDJLQDSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.37
• 重原子数：
  14
• 可旋转键数：
  3
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.18
• 拓扑面积：
  20.3
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  2

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  3t-dimethylamino-1-phenyl-propenone; hydrochloride 、 1,1-双(甲硫基)-2-亚硝基乙烯 以46%的产率得到
  参考文献：
  名称：

  MERTENS, H.;TROSCHUETZ, R.;ROTH, H. J., LIEBIGS ANN. CHEM., 1986, N 2, 380-383

  摘要：

  DOI：

文献信息

• Phenylacetone as Building Blocks in Heterocyclic Synthesis: Synthesis of Polyfunctionally-Substituted Pyridines, and fused Pyridines
  作者：A. M. Hussein、E. A. Ishak、A. A. Atalla、S. Abdel Hafiz、M. H. Elnagdi

  DOI：10.1080/10426500701542858

  日期：2007.10.18

  Compound 14a – d also prepared from the condensation of 5a with the aromatic aldehydes under the same condition. Reflux of thienopyridine derivatives 9a – d with triethylorthoformat, acetic anhydride, carbon disulfide and sodium nitrite to give compounds 19 – 23 , respectively. The aminopyrazole 12 reacted with dimethylaminopropiophenone hydrochloride 24 or enaminone 30 in refluxing DMF to yield compound

  许多吡啶硫酮具有生物活性。鉴于我们有兴趣利用容易获得的烯胺酮 3 作为起始材料开发多官能取代的杂芳烃的有效合成。因此，用氰硫基乙酰胺或氰基乙酰胺处理烯胺酮 3 得到吡啶硫酮 5a 和吡啶酮 5b。化合物 5a 在回流的乙醇钠中与 α-卤代酮反应，得到噻吩并吡啶衍生物 9a-e。化合物5a与甲基碘反应得到2-甲基硫代吡啶10。吡啶硫酮5a与二甲基甲酰胺-二甲基缩醛的缩合得到加合物11并且与肼水合物得到12。化合物 5a 与亚芳基丙腈反应生成苯乙烯基衍生物 14a – d。化合物 14a-d 也由 5a 与芳香醛在相同条件下缩合制备。噻吩并吡啶衍生物 9a – d 与原甲酸三乙酯、乙酸酐、二硫化碳和亚硝酸钠回流，分别得到化合物 19 – 23。氨基吡唑 12 与二甲氨基苯丙酮盐酸盐 24 或烯胺酮 30 在回流的 DMF 中反应生成化合物 26a-d。用 32 处理 12 得到 34 。化合物