6-(3-sulfo-4-methoxyphenyl)cinchomeronimide | 57763-90-3

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 吡啶及其衍生物
• 英文名称: 6-(3-sulfo-4-methoxyphenyl)cinchomeronimide
• 英文别名: 5-(1,3-dioxo-2,3-dihydro-1H-pyrrolo[3,4-c]pyridin-6-yl)-2-methoxy-benzenesulfonic acid；5-(1,3-dioxopyrrolo[3,4-c]pyridin-6-yl)-2-methoxybenzenesulfonic acid
• CAS: 57763-90-3
• 化学式: C₁₄H₁₀N₂O₆S
• 分子量: 334.309
• InChiKey: TUFAEDPJVGQSLY-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  0
• 重原子数：
  23
• 可旋转键数：
  3
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.07
• 拓扑面积：
  131
• 氢给体数：
  2
• 氢受体数：
  7

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  6-(3-sulfo-4-methoxyphenyl)cinchomeronimide 、 肼 以43%的产率得到
  参考文献：
  名称：

  OKA Y.; ITOH K.; MIYAKE A.; TADA N.; OMURA K.; TOMIMOTO M.; YURUGI S., CHEM. AND PHARM. BULL., 1975, 23, NO 10, 2306-2317

  摘要：

  DOI：
• 作为产物：
  描述：

  Ethyl-6-(p-methoxyphenyl)-3-cyano-4-pyridinecarboxylate 、 硫酸 以75%的产率得到
  参考文献：
  名称：

  OKA Y.; ITOH K.; MIYAKE A.; TADA N.; OMURA K.; TOMIMOTO M.; YURUGI S., CHEM. AND PHARM. BULL., 1975, 23, NO 10, 2306-2317

  摘要：

  DOI：

文献信息

• Studies on the syntheses of N-heterocyclic compounds. XXVI. Syntheses of pyrido(3,4-d)pyridazine derivatives. III.
  作者：YOSHIKAZU OKA、KATSUMI ITOH、AKIO MIYAKE、NORIO TADA、KIYOSHI OMURA、MITSUMI TOMIMOTO、SHOJIRO YURUGI

  DOI：10.1248/cpb.23.2306

  日期：——

  A new synthetic route to 1, 4-dimorpholino-7-phenylpyrido [3, 4-d] pyridazine (1), a potent diuretic, has been investigated. Chlorination and the subsequent dechlorination by catalytic hydrogenation of ethyl 3-cyano-2-oxo-6-phenyl-4 (1H)-pyridinecarboxylate (2) gave ethyl 3-cyano-6-phenyl-4-pyridinecarboxylate (6), which was also obtained by desulfurization of ethyl 3-cyano-6-phenyl-2-thioxo-4 (1H)-pyridinecarboxylate (3). 6 was led to 7-phenylpyrido [3, 4-d] pyridazine-1, 4 (2H, 3H)-dione (12), a key intermediate in the synthesis of 1, by way of cyclic imide (10) or anhydride (11). Several homologs of 1 could also be prepared by employing these procedures. Reactivity of the three chloro groups in 1, 4, 5-trichloro-7-phenylpyrido [3, 4-d] pyridazine (18) towards nucleophilic substitution with morpholine is discussed.

  一种新的合成路线用于1,4-二吗啉基-7-苯基吡啶并[3,4-d]哒嗪（1）的合成，这是一种有效的利尿剂。通过催化氢化3-氰基-2-氧代-6-苯基-4（1H）-吡啶甲酸乙酯（2）进行氯化反应和后续脱氯反应，得到3-氰基-6-苯基-4-吡啶甲酸乙酯（6），该物质也可以通过3-氰基-6-苯基-2-硫代-4（1H）-吡啶甲酸乙酯（3）的脱硫反应得到。6通过环状亚胺（10）或酸酐（11）转化为7-苯基吡啶并[3,4-d]哒嗪-1,4（2H,3H）-二酮（12），后者是合成1的关键中间体。1的几种同系物也可以通过这些方法制备。1,4,5-三氯-7-苯基吡啶并[3,4-d]哒嗪（18）中的三个氯基团与吗啉发生亲核