2-Bromo-2-(4-cyano-benzyl)-malonic acid diethyl ester | 57180-65-1

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: 2-Bromo-2-(4-cyano-benzyl)-malonic acid diethyl ester
• 英文别名: diethyl 2-bromo-2-[(4-cyanophenyl)methyl]propanedioate
• CAS: 57180-65-1
• 化学式: C₁₅H₁₆BrNO₄
• 分子量: 354.2
• InChiKey: HILLEFGHGJWSJY-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.3
• 重原子数：
  21
• 可旋转键数：
  8
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.4
• 拓扑面积：
  76.4
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  5

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  2-Bromo-2-(4-cyano-benzyl)-malonic acid diethyl ester 、 2-methyl-1-(2-(phenylethynyl)-1H-indol-1-yl)prop-2-en-1-one 在 fac-tris(2-phenylpyridinato-N,C2')iridium(III) 、 potassium carbonate 作用下， 以 乙腈 为溶剂， 以42 %的产率得到diethyl 4-(2-(4-cyanobenzyl)-3-ethoxy-2-(ethoxycarbonyl)-3-oxopropyl)-2-(4-cyanophenyl)-4-methyl-5-oxo-3-phenyl-4,5-dihydropyrrolo[3,2,1-jk]carbazole-1,1(2H)-dicarboxylate
  参考文献：
  名称：

  吲哚束缚的 1,6-烯炔的光催化双环化用于非对映选择性合成吡咯并[3,2,1-jk]咔唑

  摘要：

  建立了一种可见光驱动的光催化方案，通过自由基触发的多组分双环化反应非对映选择性合成吡咯并[3,2,1 -jk ]咔唑，该反应从容易获得的吲哚束缚的1,6-烯炔和α-苄基开始-α-溴丙二酸在温和条件下。这种光催化方法表现出广泛的底物兼容性和对各种官能团的优异耐受性，并具有高效成环和化学键形成的优点。

  DOI：

  10.1021/acs.orglett.4c00935
• 作为产物：
  描述：

  溴代丙二酸二乙酯 、 对氰基溴化苄 在 potassium carbonate 作用下， 以 乙腈 为溶剂， 生成 2-Bromo-2-(4-cyano-benzyl)-malonic acid diethyl ester
  参考文献：
  名称：

  吲哚束缚的 1,6-烯炔的光催化双环化用于非对映选择性合成吡咯并[3,2,1-jk]咔唑

  摘要：

  建立了一种可见光驱动的光催化方案，通过自由基触发的多组分双环化反应非对映选择性合成吡咯并[3,2,1 -jk ]咔唑，该反应从容易获得的吲哚束缚的1,6-烯炔和α-苄基开始-α-溴丙二酸在温和条件下。这种光催化方法表现出广泛的底物兼容性和对各种官能团的优异耐受性，并具有高效成环和化学键形成的优点。

  DOI：

  10.1021/acs.orglett.4c00935

文献信息

• Photocatalytic [2+2+m] Cyclization of 2‐Cyanoaryl Acrylamides with 2‐Bromocarbonyls Involving C(<i>sp</i>³)−H Functionalization
  作者：Chuan Liu、Guangpeng Yan、Zonglang Wu、Youzhe Yang、Lin Yang、Jun Wang、Zibei Wan、Jun Wei、Ji Lu、Siping Wei、Dong Yi

  DOI：10.1002/adsc.202300927

  日期：2023.12.19

  difunctionalization along with an intramolecular cyano insertion and subsequent site-specific functionalization of inert C(sp3)−H bond enabled by cyano-derived iminyl radical-mediated 1,n-hydrogen atom transfer. Notably, this transformation selectively formed two distinct C−C bonds, one C−N bond, and one quaternary carbon center in a one-pot procedure.

  据报道，2-氰基芳基丙烯酰胺与 2-溴羰基发生无氧化剂光催化 [2+2+m] 环化，从而能够组装生物学上重要的 N-杂环稠合喹啉酮，包括苯并[1,6]萘啶酮和吡咯并[3， 2- c ]-喹啉。该光催化方案通过自由基中继途径进行，包括烯烃双官能化以及分子内氰基插入和随后由氰基衍生的亚氨基自由基介导的 1,n-氢原子转移实现的惰性 C( sp 3 )−H 键的位点特异性官能化。值得注意的是，这种转化在一锅法中选择性地形成了两个不同的 C−C 键、一个 CN−N 键和一个季碳中心。
• <scp>Metal‐Free</scp> Photocatalytic [4+2] Annulation of Acrylamides with <scp>2‐Benzyl</scp>‐2‐bromocarbonyls to Assemble Tetralin‐1‐carboxamides
  作者：Weicai Li、Lu Tan、Yijun Chen、Rui Liu、Zhongyu Qi、Shixuan Yuan、Zhanwen Huang、Siping Wei、Xi Du、Dong Yi

  DOI：10.1002/cjoc.202300483

  日期：2024.1.15

  However, their existing synthetic routes not only suffer from some drawbacks such as tedious procedures, harsh reaction conditions, narrow substrate scope, low yields, and environmental problems, but are also based upon the elaboration of uneasily available non-linear tetralin derivatives. Herein, we describe a metal- and additive-free visible light-induced [4+2] annulation of two simple linear starting materials

  Tetralin-1-甲酰胺经常掺入到无数重要的药用分子中。然而，它们现有的合成路线不仅存在操作繁琐、反应条件苛刻、底物范围窄、收率低和环境问题等缺点，而且基于不易获得的非线性四氢化萘衍生物。在此，我们描述了两种简单线性起始材料（即丙烯酰胺和2-苄基-2-溴羰基）通过级联C(sp 3 )−H 键断裂、双 C−C 键形成和芳构化序列。所开发的方案为多种具有良好官能团相容性的四氢化萘-1-甲酰胺衍生物提供了一种便捷、高效、绿色的方法。重要的是，所得产物还可以经历LiCl介导的单脱羧环化过程，以进一步提供具有优异顺式-非对映选择性的结构新颖的桥联多环酰亚胺。
• WAGNER G.; GARBE C.; RICHTER P., PHARMAZIE <PHAR-AT>, 1975, 30, NO 5, 271-276
  作者：WAGNER G.、 GARBE C.、 RICHTER P.

  DOI：——

  日期：——