4,4-dimethyl-1λ⁴,4-thiasilinane 1-oxide | 909710-19-6

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 噻烷
• 英文名称: 4,4-dimethyl-1λ⁴,4-thiasilinane 1-oxide
• 英文别名: 4,4-dimethyl-1,4-thiasilinane S-oxide；4,4-dimethyl-1,4-thiasilinane 1-oxide
• CAS: 909710-19-6
• 化学式: C₆H₁₄OSSi
• 分子量: 162.328
• InChiKey: ZAYNWJMOSRGPJZ-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 熔点：
  82-84 °C
• 沸点：
  281.9±29.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.04±0.1 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  1.46
• 重原子数：
  9
• 可旋转键数：
  0
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  1.0
• 拓扑面积：
  36.3
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  2

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  4,4-dimethyl-1λ⁴,4-thiasilinane 1-oxide 在 正丁基锂 、 四甲基乙二胺 作用下， 以 四氢呋喃 、 正己烷 为溶剂， 反应 5.0h， 生成 2,4,4,6-tetramethyl-1λ⁴,4-thiasilinane 1-oxide
  参考文献：
  名称：

  Lithiation-methylation of thiasilinane 1-oxides

  摘要：

  Lithiation-methylation of 3,3-dimethyl-1 lambda(4),3-thiasilinane 1-oxide and 4,4-dimethyl-1 lambda(4),4-thiasilinane I-oxide under the action of butyllithium or lithium diisopropylamide and methyl iodide was studied. In both cases, monomethylation proceeds selectively alpha to the sulfoxide group to form 2,3,3-trimethyl-1 lambda(4),3-thiasilinane 1-oxide and 2,4,4-trimethyl-1 lambda(4),4-thiasilinane 1-oxide, respectively. Subsequently, 2,3,3,3-trimethyl-1 lambda(4),3-thiasilinane 1-oxide undergoes monomethylation into the same alpha position to give 2,2,3,3-tetramethyl-1 lambda(4),3-thiasilinane 1-oxide, while 4,4-dimethyl-1 lambda(4),4-thiasilinane 1-oxide is dimethylated into the neighboring alpha' position to form two stereoisomers of 2,4,4,6-tetramethyl-1 lambda(4),4-thiasilinane 1-oxide with axial-equatorial or equatorial-equatorial methyl groups in the 2 and 6 positions.

  DOI：

  10.1134/s1070363206010191
• 作为产物：
  描述：

  二乙烯基二甲基硅烷 以0.14 g的产率得到4,4-dimethyl-1λ⁴,4-thiasilinane 1-oxide
  参考文献：
  名称：

  4,4-Dimethyl-1,4-thiasilinane and Its S-Functional Derivatives

  摘要：

  合成方法研究了4,4-二甲基-1,4-硫硅烷及其S功能衍生物，包括4,4-二甲基-1,4-硫硅烷 S-氧化物、4,4-二甲基-1,4-硫硅烷 S,S-二氧化物、4,4-二甲基-1-(苯磺酰亚胺)-1,4-硫硅烷和1,4,4-三甲基-1,4-硫硅烷-1-离子碘化物。与3,3-二甲基-3-硫硅烷不同，4,4-二甲基-4-硫硅烷的S功能衍生物在水解上具有稳定性。

  DOI：

  10.1007/s11176-005-0403-y

文献信息

• 4,4-Dimethyl-3,4-dihydro-2H-1,4-thiasiline – the first cyclic organosilicon vinyl sulfide
  作者：Elena N. Suslova、Bagrat A. Shainyan

  DOI：10.1016/j.mencom.2013.09.005

  日期：2013.9

  The Pummerer rearrangement of 4,4-dimethyl-1,4-thiasilinane 1-oxide affords 4,4-dimethyl-3,4-dihydro-2H-1,4-thiasiline, the first cyclic organosilicon vinyl sulfide.