3,3,4,4'-tetrahydro-2-methylidenespiro[naphthalene-1(2H),2'(1'H)-phenanthrene] | 475579-40-9

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物
• 英文名称: 3,3,4,4'-tetrahydro-2-methylidenespiro[naphthalene-1(2H),2'(1'H)-phenanthrene]
• 英文别名: 2-methylene-3,3',4,4',9',10'-hexahydro-1'H,2H-spiro[naphthalene-1,2'-phenanthrene]；3-methylidenespiro[1,2-dihydronaphthalene-4,2'-3,4,9,10-tetrahydro-1H-phenanthrene]
• CAS: 475579-40-9
• 化学式: C₂₄H₂₄
• 分子量: 312.455
• InChiKey: MJBBUGFBLWXKQB-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  5.4
• 重原子数：
  24
• 可旋转键数：
  0
• 环数：
  5.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.33
• 拓扑面积：
  0
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  0

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  3,3,4,4'-tetrahydro-2-methylidenespiro[naphthalene-1(2H),2'(1'H)-phenanthrene] 在 二氧化硫 作用下， 25.0~800.0 ℃ 、10.67 Pa 条件下， 反应 12.0h， 生成 1,3,4,5-tetrahydronaphtho[1,2-c]thiophene 2,2-dioxide
  参考文献：
  名称：

  Synthesis of 1,2,3,4-Tetrahydro-1,2-dimethylidenenaphthalene: A Reactive s-cis-Butadiene Undergoing Highly Chemo- and Regioselective Cyclodimerization

  摘要：

  1,2,3,4-Tetrahydro-1,2-dimethylidenenaphtlhalene 11 has been derived in three steps from tetralone. In the condensed state and at - 80degrees, it undergoes a highly chemo- and regioselective cyclodimerization to give 3.3',4,4'-tetrahydro-2-methylidenespiro[naphthalene-1 (2H).2(1H)-phenanthrene] (14). the structure of which has been established by single-crystal X-ray-diffraction analysis. Dimer 14 undergoes cycloreversion to diene 11 under flash-pyrolysis conditions. The reaction of diene 11 with SO, occurs without acid promoter at -80degrees and gives it mixture of (+/-)-1,4,5.6-tetrahydronaphth[1,2-d][1,2]oxathin 2-oxide (23 a single sultine). 1.3.4,5-tetrahydronaphtho[1.2-c]thiophene 2,2-dioxide (25), and dimer 14. The high reactivity of diene 1 in its Diels-Alder cyclodimerization and its highly regioselective hetero-Diels-A Ider addition with SO, can be interpreted in terms of the formation of relatively stable diradical intermediates or by concerted processes with transition states that can be represented as diradicaloids.

  DOI：

  10.1002/1522-2675(200205)85:5<1390::aid-hlca1390>3.0.co;2-7
• 作为产物：
  描述：

  1-but-3-enyl-2-ethynylbenzene 在 四(三苯基膦)钯 、 脱氢松香酸 作用下， 以 甲苯 为溶剂， 反应 4.0h， 以94%的产率得到3,3,4,4'-tetrahydro-2-methylidenespiro[naphthalene-1(2H),2'(1'H)-phenanthrene]
  参考文献：
  名称：

  脱氢松香酸在钯催化的烯炔环异构化中的应用

  摘要：

  脱氢松香酸（DAA）促进钯（0）催化的芳烃系的1,7-烯醇和1，m-烯醇酸酯（m = 6,7）的环化反应，生成稠合的碳环二烯。通过1,7-烯醇的一锅环异构化/ Diels-Alder反应/内酯化可得到6,6,6,5-四环内酯。此外，还开发了不对称抗衡阴离子导向的催化方法，该催化方法提供了具有全碳四元立体构型中心的茚衍生物。

  DOI：

  10.1002/adsc.201700061