9,9-dichloro-9H-thioxanthene-2-carboxylic acid cyclohexyl ester | 1026342-17-5

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 苯并噻喃类
• 英文名称: 9,9-dichloro-9H-thioxanthene-2-carboxylic acid cyclohexyl ester
• 英文别名: Cyclohexyl 9,9-dichlorothioxanthene-2-carboxylate
• CAS: 1026342-17-5
• 化学式: C₂₀H₁₈Cl₂O₂S
• 分子量: 393.334
• InChiKey: XUAZHRQOQKLLLO-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  6.3
• 重原子数：
  25
• 可旋转键数：
  3
• 环数：
  4.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.35
• 拓扑面积：
  51.6
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  3

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  9,9-dichloro-9H-thioxanthene-2-carboxylic acid cyclohexyl ester 在 铜 作用下， 以 对二甲苯 为溶剂， 反应 12.0h， 生成 cis-cyclohexyl 9-{2-[(cyclohexyloxy)carbonyl]-9H-thioxanthen-9-ylidene}-9H-thioxanthene-2-carboxylate 、 trans-cyclohexyl 9-{2-[(cyclohexyloxy)carbonyl]-9H-thioxanthen-9-ylidene}-9H-thioxanthene-2-carboxylate
  参考文献：
  名称：

  Bisthioxanthylidene biscrown ethers as potential stereodivergent chiral ligands

  摘要：

  介绍了双硫杂蒽亚基双冠醚作为不对称合成中潜在的立体发散手性配体的概念。取代的双硫代亚甲基可能是手性的，并且由于其折叠结构而可以作为稳定的对映体存在。因此，此类分子中同时存在右旋螺旋 (P) 和左旋螺旋 (M)。这提供了构建连接到同一分子的两个冠醚部分的独特可能性，其中一个表现出(P)-螺旋性，另一个表现出(M)-螺旋性。当冠醚部分尺寸不同时，它们可以选择性地与含有适当直径的阳离子的碱络合。以这种方式，(P)-螺旋和(M)-螺旋可以被选择性地激活以充当碱催化不对称合成的手性环境。因此，我们设想了单一手性配体的新概念，仅通过改变添加的碱基即可单独合成手性产物的两种对映体。为此，合成了四种新的双冠醚和两种新的双冠醚。将两个双冠和两个单冠分离成各自的对映体 (HPLC)，并收集光学数据（UV 和 CD）以确保对映体在环境温度下的稳定性。研究了一种单冠醚和两种双冠醚与钾和钠阳离子的离子络合。

  DOI：

  10.1039/b609271c
• 作为产物：
  描述：

  cyclohexyl 9-oxo-9H-thioxanthene-2-carboxylate 在 草酰氯 作用下， 反应 12.0h， 生成 9,9-dichloro-9H-thioxanthene-2-carboxylic acid cyclohexyl ester
  参考文献：
  名称：

  Bisthioxanthylidene biscrown ethers as potential stereodivergent chiral ligands

  摘要：

  介绍了双硫杂蒽亚基双冠醚作为不对称合成中潜在的立体发散手性配体的概念。取代的双硫代亚甲基可能是手性的，并且由于其折叠结构而可以作为稳定的对映体存在。因此，此类分子中同时存在右旋螺旋 (P) 和左旋螺旋 (M)。这提供了构建连接到同一分子的两个冠醚部分的独特可能性，其中一个表现出(P)-螺旋性，另一个表现出(M)-螺旋性。当冠醚部分尺寸不同时，它们可以选择性地与含有适当直径的阳离子的碱络合。以这种方式，(P)-螺旋和(M)-螺旋可以被选择性地激活以充当碱催化不对称合成的手性环境。因此，我们设想了单一手性配体的新概念，仅通过改变添加的碱基即可单独合成手性产物的两种对映体。为此，合成了四种新的双冠醚和两种新的双冠醚。将两个双冠和两个单冠分离成各自的对映体 (HPLC)，并收集光学数据（UV 和 CD）以确保对映体在环境温度下的稳定性。研究了一种单冠醚和两种双冠醚与钾和钠阳离子的离子络合。

  DOI：

  10.1039/b609271c