(S)-[2-(3H-inden-1-yl)-1-phenyl-ethyl]-diphenylphosphane | 375392-47-5

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 茚和异茚
• 英文名称: (S)-[2-(3H-inden-1-yl)-1-phenyl-ethyl]-diphenylphosphane
• 英文别名: (1S)-[2-(3H-inden-1-yl)-1phenylethyl]diphenylphosphine；[(1S)-2-(3H-inden-1-yl)-1-phenylethyl]-diphenylphosphane
• CAS: 375392-47-5
• 化学式: C₂₉H₂₅P
• 分子量: 404.491
• InChiKey: AEVZHJYYSGEDCI-LJAQVGFWSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  6.9
• 重原子数：
  30
• 可旋转键数：
  6
• 环数：
  5.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.1
• 拓扑面积：
  0
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  0

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (S)-[2-(3H-inden-1-yl)-1-phenyl-ethyl]-diphenylphosphane 、 di(rhodium)tetracarbonyl dichloride 在 n-BuLi 作用下， 以 四氢呋喃 、 正己烷 为溶剂， 以30%的产率得到(η5:η1-indenyl-CH2CH(Ph)PPh2)Rh(CO)
  参考文献：
  名称：

  Induction of Planar Chirality in Formation of (η⁵:η¹-1-(1-Cyclohexyl-2-(diphenylphosphino)ethyl)indenyl)carbonylrhodium and (η⁵:η¹-1-(2-Phenyl-2- (diphenylphosphino)ethyl)indenyl)carbonylrhodium

  摘要：

  The enantiopure bidentate indenyl-phosphine ligands (1S)-[2-(3H-inden-1-yl)-1-phenylethyl] diphenylphosphine (9) and [(2R)-2-cyclohexyl-2-(3H-inden-1-yl)ethyl]diphenylphosphine (18) were synthesized in 20% yield and three steps from (R)-styrene oxide and in 61% yield and four steps from vinylcyclohexane, respectively. In both cases ring opening of a spirocyclopropane-1,1'-indene with potassium diphenylphosphide was a key step. Addition of the lithium salts of 9 and 18 to [Rh(mu -Cl)(CO)(2)](2) gave (eta (5):eta (1)-indenyl-CH2CH(Ph)PPh2)RhCO and (eta (5):eta (1)-indenyl-CH(Cy)CH2PPh2)RhCO as 75:25 and 78:22 mixtures of diastereoisomers, from which the major complexes were readily obtained by crystallization. The chiral centers in the linking chain beta and alpha to the indenyl ring had thus induced good planar chirality of the complexed indenyl moiety. Both complexes were characterized by X-ray crystallography.

  DOI：

  10.1021/om010367s
• 作为产物：
  描述：

  (2S)-2-phenyl-spiro(cyclopropane-1,1'-indene) 、 二苯基膦 在 正丁基锂 作用下， 以 四氢呋喃 为溶剂， 以91%的产率得到(S)-[2-(3H-inden-1-yl)-1-phenyl-ethyl]-diphenylphosphane
  参考文献：
  名称：

  具有茚基连接的膦配体的旋光铑配合物

  摘要：

  的光学活性的茚联膦配体（小号） - [2-（3- ħ茚-1-基）-1-苯乙基] diphenylphosphane（大号1）和（小号） - [2-（4,7-二甲基从（R）-1-苯基乙烷-1，2-二醇中分三步合成3 H-茚-1-基）-1-苯基-乙基]二苯基膦（L 2），收率很高。它们的锂盐与[铑（μ-Cl）的（η 2 -CH 2 CH 2）2 ] 2在-78℃下在THF中得到的平面手性复合物（小号，- [R PL  + 小号PL） -的[Rh（η 5 -茚基-CH 2 CH（PH）PPH 2 - kP的）（η 2 -CH 2 CH 2）]和（小号，- [R PL  + 小号PL） -的[Rh（η 5 -4， 7二甲基茚基-CH 2 CH（PH）PPH 2 - kP的）（η 2 -CH 2 CH 2）]为61:39和非对映体的15:85混合物。通过柱色谱法以光学纯的形式分离复合物。非对映异构体

  DOI：

  10.1016/j.jorganchem.2007.03.030