N-(2-benzylthiobenzyl)succinimide | 226088-33-1

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 异吲哚及其衍生物
• 英文名称: N-(2-benzylthiobenzyl)succinimide
• 英文别名: 2-[(2-Benzylsulfanylphenyl)methyl]isoindole-1,3-dione
• CAS: 226088-33-1
• 化学式: C₂₂H₁₇NO₂S
• 分子量: 359.448
• InChiKey: UUZOKWZRJFVPQC-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  4.4
• 重原子数：
  26
• 可旋转键数：
  5
• 环数：
  4.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.09
• 拓扑面积：
  62.7
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  3

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  N-(2-benzylthiobenzyl)succinimide 在 sodium tetrahydroborate 作用下， 以 甲醇 为溶剂， 以95%的产率得到2,3-dihydro-3-hydroxy-2-(2-benzylthiobenzyl)-1H-isoindol-1-one
  参考文献：
  名称：

  阳离子pi环化中的Pi-芳香族和硫亲核伙伴：通过ω-甲醇内酰胺进行分子内酰胺烷基化和硫酰胺基烷基化（1，2）。

  摘要：

  NaBH（4）还原酰亚胺1和6a，b，c，然后在三氟乙酸条件下生成的N-酰基亚胺离子进行pi环化，分别得到两个位置异构体，即异吲哚并苯并噻唑啉酮4和8。这些闭环通过分子内的α-酰胺基烷基化进行，经典的π-芳族或非典型硫原子为内部亲核试剂。还描述了容易获得的相关六元N，S-杂环化合物，例如异吲哚并苯并噻嗪并酮20a和21a。在该反应过程中，我们已经表明，ω-甲醇内酰胺前体14a通过环状氮杂-ion离子A导致内环和环外N-酰基亚胺离子18a和19a处于平衡状态。后者以良好的产率提供了预期的产物20a和21a。同样，在C-角位置取代的不同的ω-甲醇内酰胺14b-e提供了带有角烷基，芳烷基或芳基的相应的异吲哚并苯并噻嗪并酮20b-e和21b-e。在甲基14b和苄基14e的情况下，分离出额外量的脱水产物16b和31。这些结果表明异构化-π-环化是通过在酸性介质中硫醚键的裂解而发生的。

  DOI：

  10.1021/jo0156316
• 作为产物：
  描述：

  2-(phenylmethylthio)benzenemethanol 在 18-冠醚-6 、 三溴化磷 、 potassium carbonate 作用下， 以 乙醚 、 甲苯 为溶剂， 反应 1.25h， 生成 N-(2-benzylthiobenzyl)succinimide
  参考文献：
  名称：

  阳离子pi环化中的Pi-芳香族和硫亲核伙伴：通过ω-甲醇内酰胺进行分子内酰胺烷基化和硫酰胺基烷基化（1，2）。

  摘要：

  NaBH（4）还原酰亚胺1和6a，b，c，然后在三氟乙酸条件下生成的N-酰基亚胺离子进行pi环化，分别得到两个位置异构体，即异吲哚并苯并噻唑啉酮4和8。这些闭环通过分子内的α-酰胺基烷基化进行，经典的π-芳族或非典型硫原子为内部亲核试剂。还描述了容易获得的相关六元N，S-杂环化合物，例如异吲哚并苯并噻嗪并酮20a和21a。在该反应过程中，我们已经表明，ω-甲醇内酰胺前体14a通过环状氮杂-ion离子A导致内环和环外N-酰基亚胺离子18a和19a处于平衡状态。后者以良好的产率提供了预期的产物20a和21a。同样，在C-角位置取代的不同的ω-甲醇内酰胺14b-e提供了带有角烷基，芳烷基或芳基的相应的异吲哚并苯并噻嗪并酮20b-e和21b-e。在甲基14b和苄基14e的情况下，分离出额外量的脱水产物16b和31。这些结果表明异构化-π-环化是通过在酸性介质中硫醚键的裂解而发生的。

  DOI：

  10.1021/jo0156316

文献信息

• Newly intramolecular α-amidoalkylation cyclisation: Use of theN-acyliminium ion with a sulfur atom as a nucleophile
  作者：Nicolas Hucher、Adam Dai¨ch、Pierre Netchitai¨lo、Bernard Decroix

  DOI：10.1016/s0040-4039(99)00484-0

  日期：1999.4

  Pyrrolidino(or isoindolo)[1,3]benzothiazines 1a,b were efficiently synthesized in a four-step sequence from the known o-(benzylthio) benzyl alcohol 2. The key step was the nucleophilic attack of the sulfur atom onto N-acyliminium ion 6 which was generated in high acidic medium from omega-carbinol lactam 5. The last was regioselectively obtained by reduction of the parent imide 4. (C) 1994 Elsevier Science Ltd. All rights reserved.
• π-Aromatic and Sulfur Nucleophilic Partners in Cationic π-Cyclizations:  Intramolecular Amidoalkylation and Thioamidoalkylation Cyclization via ω-Carbinol Lactams¹^,²
  作者：Nicolas Hucher、Bernard Decroix、Adam Daïch

  DOI：10.1021/jo0156316

  日期：2001.6.1

  described. During this reaction, we have shown that omega-carbinol lactam precursor 14a led to endocyclic and exocyclic N-acyliminium ions 18a and 19a in equilibrium via the cyclic aza-sulfonium ion A. The latter furnished the expected products 20a and 21a in good yields. Similarly, different omega-carbinol lactams 14b-e substituted at C-angular position afforded the corresponding isoindolobenzothiazinones

  NaBH（4）还原酰亚胺1和6a，b，c，然后在三氟乙酸条件下生成的N-酰基亚胺离子进行pi环化，分别得到两个位置异构体，即异吲哚并苯并噻唑啉酮4和8。这些闭环通过分子内的α-酰胺基烷基化进行，经典的π-芳族或非典型硫原子为内部亲核试剂。还描述了容易获得的相关六元N，S-杂环化合物，例如异吲哚并苯并噻嗪并酮20a和21a。在该反应过程中，我们已经表明，ω-甲醇内酰胺前体14a通过环状氮杂-ion离子A导致内环和环外N-酰基亚胺离子18a和19a处于平衡状态。后者以良好的产率提供了预期的产物20a和21a。同样，在C-角位置取代的不同的ω-甲醇内酰胺14b-e提供了带有角烷基，芳烷基或芳基的相应的异吲哚并苯并噻嗪并酮20b-e和21b-e。在甲基14b和苄基14e的情况下，分离出额外量的脱水产物16b和31。这些结果表明异构化-π-环化是通过在酸性介质中硫醚键的裂解而发生的。