α-fluoro-N-methyl-γ-butyrolactam | 522665-36-7

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 吡咯烷类
• 英文名称: α-fluoro-N-methyl-γ-butyrolactam
• 英文别名: 2-Pyrrolidinone, 3-fluoro-1-methyl-；3-fluoro-1-methylpyrrolidin-2-one
• CAS: 522665-36-7
• 化学式: C₅H₈FNO
• 分子量: 117.123
• InChiKey: MEVMCNKXZSVAIT-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  0.3
• 重原子数：
  8
• 可旋转键数：
  0
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.8
• 拓扑面积：
  20.3
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  2

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  lithium;1-methyl-2,3-dihydropyrrol-5-olate 在 N-氟代双苯磺酰胺 作用下， 生成 α-fluoro-N-methyl-γ-butyrolactam
  参考文献：
  名称：

  1-甲基吡咯烷酮-2-一3-卤代衍生物的构象分析中的NMR光谱学和理论计算

  摘要：

  这项研究报告了从头算和密度泛函理论（DFT）电子结构计算以及3 J HH的结果实验和计算的耦合常数数据，用于研究1-甲基吡咯烷丁-2-酮的3-卤代衍生物的构象平衡。五元环由于O═C–N–R键的形成平面而具有包络构象，其中C4形成“信封盖”。当构象改变时，“盖”在酰胺平面上方和下方的位置之间交替。α-羰基卤素具有两个位置：伪轴位和伪赤道位。在气相中，计算表明伪轴构象异构体更稳定并且优选沿着卤素族。自然键轨道分析表明，电子离域仅对于碘衍生物是重要的。在其他派生词中，氧与卤素之间的静电排斥力决定构象平衡。当考虑到溶剂化的分子时，伪赤道构象种群随着溶剂的相对介电常数而增加。该变化在氟衍生物中很强，并且偏好被颠倒了。在氯衍生物中，两个族在甲醇和乙腈中变得更接近。在溴和碘衍生物中，伪赤道构象的百分比仅由于构象的偶极矩而略有增加：伪赤道构象的偶极矩更大，因此在相对介电常数高的介质中稳定。伪赤道构象种群随

  DOI：

  10.1021/jp512378g

文献信息

• NMR Spectroscopy and Theoretical Calculations in the Conformational Analysis of 1-Methylpyrrolidin-2-one 3-Halo-derivatives
  作者：Ulisses Zonta de Melo、Raí G. M. Silva、Diego A. S. Yamazaki、Rodrigo M. Pontes、Gisele F. Gauze、Fernanda A. Rosa、Roberto Rittner、Ernani A. Basso

  DOI：10.1021/jp512378g

  日期：2015.3.12

  pseudo-axial and a pseudo-equatorial. In the gaseous phase, the calculations indicate that the pseudo-axial conformer is more stable and preferable going down the halogen family. Natural bond orbital analysis showed that electronic delocalization is significant only for the iodo derivative. In the other derivatives, the electrostatic repulsion between oxygen and the halogen determines the conformational

  这项研究报告了从头算和密度泛函理论（DFT）电子结构计算以及3 J HH的结果实验和计算的耦合常数数据，用于研究1-甲基吡咯烷丁-2-酮的3-卤代衍生物的构象平衡。五元环由于O═C–N–R键的形成平面而具有包络构象，其中C4形成“信封盖”。当构象改变时，“盖”在酰胺平面上方和下方的位置之间交替。α-羰基卤素具有两个位置：伪轴位和伪赤道位。在气相中，计算表明伪轴构象异构体更稳定并且优选沿着卤素族。自然键轨道分析表明，电子离域仅对于碘衍生物是重要的。在其他派生词中，氧与卤素之间的静电排斥力决定构象平衡。当考虑到溶剂化的分子时，伪赤道构象种群随着溶剂的相对介电常数而增加。该变化在氟衍生物中很强，并且偏好被颠倒了。在氯衍生物中，两个族在甲醇和乙腈中变得更接近。在溴和碘衍生物中，伪赤道构象的百分比仅由于构象的偶极矩而略有增加：伪赤道构象的偶极矩更大，因此在相对介电常数高的介质中稳定。伪赤道构象种群随