9-(5,6-dideoxy-2,3-O-isopropylidene-β-D-ribo-hex-5-ynofuranosyl)adenine | 125296-34-6

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 咪唑并嘧啶类
• 英文名称: 9-(5,6-dideoxy-2,3-O-isopropylidene-β-D-ribo-hex-5-ynofuranosyl)adenine
• 英文别名: 9-[(3aR,4R,6R,6aR)-6-ethynyl-2,2-dimethyl-3a,4,6,6a-tetrahydrofuro[3,4-d][1,3]dioxol-4-yl]purin-6-amine
• CAS: 125296-34-6
• 化学式: C₁₄H₁₅N₅O₃
• 分子量: 301.305
• InChiKey: ROKYEXGNBPJZNX-QYVSTXNMSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  0.1
• 重原子数：
  22
• 可旋转键数：
  1
• 环数：
  4.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.5
• 拓扑面积：
  97.3
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  7

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  9-(5,6-dideoxy-2,3-O-isopropylidene-β-D-ribo-hex-5-ynofuranosyl)adenine 在 bis-triphenylphosphine-palladium(II) chloride 、 copper(l) iodide 、 二乙胺 、 三氟乙酸 作用下， 反应 1.5h， 生成 ethyl 1-(adenin-9-yl)-1,5,6,7,8-pentadeoxy-β-D-ribo-oct-7(Z)-en-5-ynofuranuronate
  参考文献：
  名称：

  糖修饰的腺苷和尿苷的烯炔类似物的立体选择性合成。与S-腺苷-L-高半胱氨酸水解酶的相互作用以及抗病毒和细胞毒性作用。

  摘要：

  （E）-6′-碘高碘基核苷1与（三甲基甲硅烷基）乙炔的Sonogashira偶联，得到具有预期的E-立体化学的腺苷2a和尿苷2b的共轭的8′-（三甲基甲硅烷基）烯炔衍生物。2a，b用四丁基氟化铵进行甲硅烷基化，然后用N-碘代琥珀酰亚胺/ AgNO（3）处理，得到8'-碘代炔4a，b。（Z）-6′-碘高碘基核苷7a，b的类似偶联产生了（Z）-8′-（三甲基甲硅烷基）烯炔8a，b，将其用三氟乙酸水溶液脱保护得到Z-烯炔9a，b。腺苷4'-炔基11和（Z）-3-溴丙烯酸乙酯的立体选择性偶联，然后脱保护，得到的共轭烯炔系统以相反的方向连接在C4'13上。由于它们的多样的立体化学属性，脱保护的烯炔类似物5a，6a ，9a，源自腺苷的R 2和13需要与S-腺苷-1-同型半胱氨酸（AdoHcy）水解酶结合和/或在共轭烯炔体系中添加结合酶的水不同的附近区域。Enyne 5a和8'-iodoenyne 6a

  DOI：

  10.1021/jm040054+
• 作为产物：
  描述：

  9-<6-(E)-(tributylstannyl)-5,6-dideoxy-2,3-O-isopropylidene-β-D-ribo-hex-5-enofuranosyl>adenine 在 lead(IV) acetate 作用下， 以 乙腈 为溶剂， 反应 7.0h， 以71%的产率得到9-(5,6-dideoxy-2,3-O-isopropylidene-β-D-ribo-hex-5-ynofuranosyl)adenine
  参考文献：
  名称：

  核酸相关化合物。84.腺苷的6'-（E和Z）-卤代高乙烯基衍生物的合成，S-腺苷-L-高半胱氨酸水解酶的失活以及抗癌和抗病毒效力与酶抑制的相关性。

  摘要：

  9- [6-（E）-（三丁基锡烷基）-5,6-二脱氧-2,3-O-异亚丙基-β-D-ribo-hex-5-enofuranosyl]腺嘌呤[2b（E）]的处理具有碘（或N-碘代琥珀酰亚胺）或溴（或N-溴代琥珀酰亚胺）的6-N-苯甲酰基衍生物2a（E）几乎定量地和立体定向地转化为6'-（E）-（卤代高乙烯基）核苷类似物。6'-（Z）-乙烯基-锡烷的类似处理得到6'-（Z）-卤代化合物。用氯或二氟化氙/三氟甲磺酸银处理2a或2b，得到相应的6'-氯-或6'-氟高辛基产物的E和Z混合物。脱保护得到9- [6-（E和Z）-卤代5,6-二脱氧-β-D-核糖-六-5-烯呋喃糖基]-芳烃[（E和Z）-5'，6'-二氢-6'-脱氧-6'-卤代腺苷，EDDHHA和ZDDHHA，4c-7c（E和Z）]。乙炔5'，5'，6'，6' EDDBHA [5c（E）]的-四氢-6'-脱氧高腺苷（3c）和5'-溴-5'-

  DOI：

  10.1021/jm00047a015