3-phenylthio-3-(o-nitrophenyl)propionic acid | 483316-91-2

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯丙烷和聚酮 - 苯丙酸
• 英文名称: 3-phenylthio-3-(o-nitrophenyl)propionic acid
• 英文别名: 3-(2-Nitrophenyl)-3-phenylsulfanylpropanoic acid
• CAS: 483316-91-2
• 化学式: C₁₅H₁₃NO₄S
• 分子量: 303.339
• InChiKey: XBDHHVVFTVAOOY-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.3
• 重原子数：
  21
• 可旋转键数：
  5
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.13
• 拓扑面积：
  108
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  5

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  3-phenylthio-3-(o-nitrophenyl)propionic acid 在 草酰氯 、 四氯化锡 、 iron(II) sulfate 作用下， 以 甲醇 、 二氯甲烷 、 水 为溶剂， 反应 23.75h， 生成 2-(2-aminophenyl)thiochroman-4-one
  参考文献：
  名称：

  氯化亚锡介导的硝基亚芳基酮的还原环化-重排。

  摘要：

  通过使用标准反应条件将硝基芳烃与SnCl2还原为氨基芳烃，可以以优异的收率生产环化产物。因此，在乙醇中用SnCl 2处理后的4-甲基-2-（2-硝基苄基）-2H-1，4-苯并噻嗪-3（4H）-一（2b）未产生预期的苯胺衍生物。取而代之的是，大概是通过新型的由锡（IV）介导的idine形成反应，以极好的收率生产了6-甲基-11a，12-二氢-6H-喹[3,2-b] [1,4]苯并噻嗪（3）。最初的苯胺还原产品。在相同的反应条件下，2-（2-硝基苯基）-thiochroman-4-one（6）生成5,11-二氢二苯并[b，e] [1,4]噻唑啉-11-基乙酸乙酯（7）。提出了一种新颖的半松果糖重排以解决这种广泛的骨骼重排。苯胺衍生物（14）（由6种经FeSO4.7H2O处理）形成12-乙氧基-11,12-dihydro-6H-6，用乙醇中的SnCl2处理后的12-甲二苯并[b，f] [1,5]

  DOI：

  10.1021/jo0259921
• 作为产物：
  描述：

  苯硫酚 、 2-硝基肉桂酸 在 三乙胺 作用下， 以 四氢呋喃 为溶剂， 反应 72.0h， 生成 3-phenylthio-3-(o-nitrophenyl)propionic acid
  参考文献：
  名称：

  氯化亚锡介导的硝基亚芳基酮的还原环化-重排。

  摘要：

  通过使用标准反应条件将硝基芳烃与SnCl2还原为氨基芳烃，可以以优异的收率生产环化产物。因此，在乙醇中用SnCl 2处理后的4-甲基-2-（2-硝基苄基）-2H-1，4-苯并噻嗪-3（4H）-一（2b）未产生预期的苯胺衍生物。取而代之的是，大概是通过新型的由锡（IV）介导的idine形成反应，以极好的收率生产了6-甲基-11a，12-二氢-6H-喹[3,2-b] [1,4]苯并噻嗪（3）。最初的苯胺还原产品。在相同的反应条件下，2-（2-硝基苯基）-thiochroman-4-one（6）生成5,11-二氢二苯并[b，e] [1,4]噻唑啉-11-基乙酸乙酯（7）。提出了一种新颖的半松果糖重排以解决这种广泛的骨骼重排。苯胺衍生物（14）（由6种经FeSO4.7H2O处理）形成12-乙氧基-11,12-dihydro-6H-6，用乙醇中的SnCl2处理后的12-甲二苯并[b，f] [1,5]

  DOI：

  10.1021/jo0259921