(R)-N-(2-methylbenzylidene)-1-phenylethanamine | 858371-56-9

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: (R)-N-(2-methylbenzylidene)-1-phenylethanamine
• 英文别名: (R)-N-(2-tolylmethylidene)-1-methylbenzylamine；1-(2-methylphenyl)-N-[(1R)-1-phenylethyl]methanimine
• CAS: 858371-56-9
• 化学式: C₁₆H₁₇N
• 分子量: 223.318
• InChiKey: AUESJWSMCZVHBK-CQSZACIVSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  4.4
• 重原子数：
  17
• 可旋转键数：
  3
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.19
• 拓扑面积：
  12.4
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  1

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (R)-N-(2-methylbenzylidene)-1-phenylethanamine 在 sodium tetrahydroborate 、 盐酸 作用下， 以 甲醇 、 乙醚 为溶剂， 反应 0.5h， 以86%的产率得到(R)-N-(2-methylbenzyl)-1-phenylethanamine hydrochloride
  参考文献：
  名称：

  不对称三亚甲基甲烷环加成反应的发展：在高取代碳环的对映选择性合成中的应用

  摘要：

  已经开发了三亚甲基甲烷 (TMM) 与缺电子烯烃的对映选择性 [3+2] 环加成的协议。在这项工作中，新型亚磷酰胺配体的合成至关重要，并且详细介绍了这些配体的制备和反应性。讨论了配体设计的演变，从无环胺衍生的亚磷酰胺开始，并导致环状吡咯烷和氮杂环丁烷结构。为使用乙酸 2-三甲基甲硅烷基甲基烯丙酯进行不对称 TMM 反应而开发的条件被证明可以耐受多种烯烃受体，从而提供具有高水平对映选择性的所需亚甲基环戊烷。还探索了供体范围，并且可以容忍替代系统，包括带有腈部分的系统。

  DOI：

  10.1021/ja207550t
• 作为产物：
  描述：

  R(+)-alpha-甲基苄胺 、 2-甲基苯甲醛 在 magnesium sulfate 作用下， 以 二氯甲烷 为溶剂， 反应 24.0h， 生成 (R)-N-(2-methylbenzylidene)-1-phenylethanamine
  参考文献：
  名称：

  α-手性胺制备的亚胺催化不对称叠氮化中的双重立体扩散

  摘要：

  用衍生自VANOL和VAPOL配体的硼辛酸酯催化剂介导的亚胺和重氮化合物的催化不对称叠氮化（AZ反应）与衍生自五种不同手性二取代甲胺的手性亚胺进行了研究。用具有一个芳族和一个脂族取代基的二取代甲胺发现了与催化剂的两种对映异构体最强的匹配和错配反应。详细检查了AZ反应的合成范围，其中包括α-甲基苄基胺，α-重氮酯中的顺式氮丙啶和反式α-重氮乙酰胺中的氮丙啶。常规上可以以高收率和高非对映选择性常规获得光学纯的氮丙啶，并且可以容易地分离次要的非对映异构体（如果有的话）。顺式氮丙啶的匹配案例包括（R）-胺与（S）-配体，但奇怪的是，对于反式氮丙啶，匹配的案例涉及（R）-胺与（R）-配体的亚胺衍生自苯甲醛和正丁醛，以及（R）-胺和（S）-配体，用于衍生来自较大的脂族醛，戊醛和环己烷羧醛的亚胺。

  DOI：

  10.1002/chem.201102520