(2S,10S,11R,12R,16R)-12-ethenyl-16-methyl-1-azapentacyclo[8.7.0.02,12.03,8.011,16]heptadec-3(8)-en-6-one | 1032857-00-3

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 异喹啉及其衍生物
• 英文名称: (2S,10S,11R,12R,16R)-12-ethenyl-16-methyl-1-azapentacyclo[8.7.0.02,12.03,8.011,16]heptadec-3(8)-en-6-one
• CAS: 1032857-00-3
• 化学式: C₁₉H₂₅NO
• 分子量: 283.414
• InChiKey: GWFMOEPRPGIQJH-JKEDJMADSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.2
• 重原子数：
  21
• 可旋转键数：
  1
• 环数：
  5.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.74
• 拓扑面积：
  20.3
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  2

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (2S,10S,11R,12R,16R)-12-ethenyl-16-methyl-1-azapentacyclo[8.7.0.02,12.03,8.011,16]heptadec-3(8)-en-6-one 在 四氢吡咯 作用下， 以 甲醇 为溶剂， 反应 5.0h， 以56%的产率得到(1R,5R,8R,9S,11R,14S,16S,17R,18R)-5-methyl-7-azaheptacyclo[9.6.2.01,8.05,17.07,16.09,14.014,18]nonadecan-12-one
  参考文献：
  名称：

  Hetisine 生物碱的不对称合成途径：(+)-nominine 的全合成。

  摘要：

  已经开发了一种用于合成 hetisine 生物碱的双环加成策略，通过 (+)-nominine (7) 的简洁不对称全合成来说明。该方法依赖于 4-氧化异喹啉甜菜碱偶极子与烯腈偶极体的早期分子内 1,3-偶极环加成反应。随后后期吡咯烷诱导的二烯胺异构化/Diels-Alder 级联允许在此类 C(20)-二萜生物碱中快速构建碳-氮多环骨架。

  DOI：

  10.1002/chem.200701290
• 作为产物：
  描述：

  (2S,10S,11R,12R,16R)-12-ethenyl-6-methoxy-16-methyl-1-azapentacyclo[8.7.0.02,12.03,8.011,16]heptadeca-3(8),4,6-triene 在 氨 、 sodium 、 盐酸 、 水 作用下， 以 四氢呋喃 、 异丙醇 为溶剂， 反应 6.17h， 以87%的产率得到(2S,10S,11R,12R,16R)-12-ethenyl-16-methyl-1-azapentacyclo[8.7.0.02,12.03,8.011,16]heptadec-3(8)-en-6-one
  参考文献：
  名称：

  Hetisine 生物碱的不对称合成途径：(+)-nominine 的全合成。

  摘要：

  已经开发了一种用于合成 hetisine 生物碱的双环加成策略，通过 (+)-nominine (7) 的简洁不对称全合成来说明。该方法依赖于 4-氧化异喹啉甜菜碱偶极子与烯腈偶极体的早期分子内 1,3-偶极环加成反应。随后后期吡咯烷诱导的二烯胺异构化/Diels-Alder 级联允许在此类 C(20)-二萜生物碱中快速构建碳-氮多环骨架。

  DOI：

  10.1002/chem.200701290