2-(2,3-dimethoxybenzyl)-3-(2-nitrophenyl)-4-phenyl-[1,2,4]oxadiazolin-5-one | 885674-32-8

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: 2-(2,3-dimethoxybenzyl)-3-(2-nitrophenyl)-4-phenyl-[1,2,4]oxadiazolin-5-one
• 英文别名: 2-[(2,3-Dimethoxyphenyl)methyl]-3-(2-nitrophenyl)-4-phenyl-1,2,4-oxadiazolidin-5-one
• CAS: 885674-32-8
• 化学式: C₂₃H₂₁N₃O₆
• 分子量: 435.436
• InChiKey: YBATWSPCRPFXOB-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  4.6
• 重原子数：
  32
• 可旋转键数：
  6
• 环数：
  4.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.17
• 拓扑面积：
  97.1
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  7

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  2-(2,3-dimethoxybenzyl)-3-(2-nitrophenyl)-4-phenyl-[1,2,4]oxadiazolin-5-one 反应 0.1h， 以42%的产率得到C-(2-nitrophenyl)-N-(2,3-dimethoxybenzyl)-nitrone
  参考文献：
  名称：

  无环硝酮与异氰酸苯酯的环加成反应：1,2,4-Oxadiazolidin-5-ones 的合成和开环反应

  摘要：

  摘要 C-苯基 1a,c,f 上带有未取代或给电子取代基的硝酮与异氰酸苯酯在短时间内顺利进行环加成反应，得到相应的 1,2,4-恶二唑烷酮 2 和 1b，带有吸电子取代基的 d,e 在长时间加热后以中等产率得到相应的恶二唑烷酮。恶二唑烷酮 2a,c,f 会在短时间内经历二乙胺诱导的碎裂，得到相应的席夫碱，而恶二唑烷酮 2b,d,e 在这些条件下保持不变。在二乙胺存在下长时间加热 2d,e 导致复杂的混合物。在 2b 的情况下，相应的脒是反应的主要产物。

  DOI：

  10.1080/00397910500501466
• 作为产物：
  描述：

  C-(2-nitrophenyl)-N-(2,3-dimethoxybenzyl)-nitrone 、 异氰酸苯酯 以 乙腈 为溶剂， 反应 24.0h， 以41%的产率得到2-(2,3-dimethoxybenzyl)-3-(2-nitrophenyl)-4-phenyl-[1,2,4]oxadiazolin-5-one
  参考文献：
  名称：

  无环硝酮与异氰酸苯酯的环加成反应：1,2,4-Oxadiazolidin-5-ones 的合成和开环反应

  摘要：

  摘要 C-苯基 1a,c,f 上带有未取代或给电子取代基的硝酮与异氰酸苯酯在短时间内顺利进行环加成反应，得到相应的 1,2,4-恶二唑烷酮 2 和 1b，带有吸电子取代基的 d,e 在长时间加热后以中等产率得到相应的恶二唑烷酮。恶二唑烷酮 2a,c,f 会在短时间内经历二乙胺诱导的碎裂，得到相应的席夫碱，而恶二唑烷酮 2b,d,e 在这些条件下保持不变。在二乙胺存在下长时间加热 2d,e 导致复杂的混合物。在 2b 的情况下，相应的脒是反应的主要产物。

  DOI：

  10.1080/00397910500501466

文献信息

• Cycloaddition of Acyclic Nitrones with Phenyl Isocyanate: Synthesis and Ring‐Opening Reactions of 1,2,4‐Oxadiazolidin‐5‐ones
  作者：Necdet Coşkun、Aydın Parlar

  DOI：10.1080/00397910500501466

  日期：2006.5

  unsubstituted or electron‐donating substituents on the C‐phenyl 1a,c,f with phenyl isocyanate proceeds smoothly for a short time with high yields to give the corresponding 1,2,4‐oxadiazolidinone 2, and 1b,d,e with electron‐withdrawing substituents gave the corresponding oxadiazolidinone in moderate yields after prolonged heating. Oxadiazolidinones 2a,c,f undergo diethylamine‐induced fragmentation for a short

  摘要 C-苯基 1a,c,f 上带有未取代或给电子取代基的硝酮与异氰酸苯酯在短时间内顺利进行环加成反应，得到相应的 1,2,4-恶二唑烷酮 2 和 1b，带有吸电子取代基的 d,e 在长时间加热后以中等产率得到相应的恶二唑烷酮。恶二唑烷酮 2a,c,f 会在短时间内经历二乙胺诱导的碎裂，得到相应的席夫碱，而恶二唑烷酮 2b,d,e 在这些条件下保持不变。在二乙胺存在下长时间加热 2d,e 导致复杂的混合物。在 2b 的情况下，相应的脒是反应的主要产物。