(2S,2S',4a'S,7'R,8a'R)-2-(3-benzyl-4',4',7'-trimethyloctahydro-2H-benzo[e][1,3]oxazin-2'-yl)-1,1,1-trifluoro-3-methylbutan-2-ol | 881748-22-7

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 苯并恶嗪类
• 英文名称: (2S,2S',4a'S,7'R,8a'R)-2-(3-benzyl-4',4',7'-trimethyloctahydro-2H-benzo[e][1,3]oxazin-2'-yl)-1,1,1-trifluoro-3-methylbutan-2-ol
• 英文别名: (2S,2'S,4a'S,7'R,8a'R)-2-(3-Benzyl-4',4',7'-trimethyl-octahydro-2H-benzo[e][1,3] oxazin-2'-yl)-1,1,1-trifluoro-3-methylbutan-2-ol；(2S)-2-[(2S,4aS,7R,8aR)-3-benzyl-4,4,7-trimethyl-4a,5,6,7,8,8a-hexahydro-2H-benzo[e][1,3]oxazin-2-yl]-1,1,1-trifluoro-3-methylbutan-2-ol
• CAS: 881748-22-7
• 化学式: C₂₃H₃₄F₃NO₂
• 分子量: 413.524
• InChiKey: HXDWCGHZYYCMTQ-VSVJCKIPSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  6
• 重原子数：
  29
• 可旋转键数：
  4
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.74
• 拓扑面积：
  32.7
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  6

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (2S,2S',4a'S,7'R,8a'R)-2-(3-benzyl-4',4',7'-trimethyloctahydro-2H-benzo[e][1,3]oxazin-2'-yl)-1,1,1-trifluoro-3-methylbutan-2-ol 在 sodium hydroxide 、 三氯化铝 、 3 A molecular sieve 、 pyridinium chlorochromate 作用下， 以 四氢呋喃 、 二氯甲烷 为溶剂， 反应 6.0h， 生成 (S)-1-benzylamino-2-trifluoromethyl-3-methylbutan-2-ol
  参考文献：
  名称：

  An Efficient Synthesis of Enantiomerically Enriched Trifluoromethylated 1,2-Diols and 1,2-Amino Alcohols with Quaternary Stereocenters by Diastereoselective Addition of TMSCF₃ to Chiral 2-Acyl-1,3-perhydrobenzoxazines

  摘要：

  TMSCF3 adds to chiral 2-acyl-1,3-perhydrobenzoxazines with total diastereoselectivity leading to quaternary trifluoromethyl alcohols. Further transformation of the addition products yields enantiomerically enriched trifluoromethylated 1,2-diols and 1,2-amino alcohols.

  DOI：

  10.1021/jo052458v
• 作为产物：
  描述：

  2-methyl-1-<<2S(2α,4aα,7α,8aβ)>-octahydro-3-(phenylmethyl)-4,4,7-trimethyl-2H-1,3-benzoxazin-2-yl>propan-1-one 在 四丁基氟化铵 、 cesium fluoride 作用下， 以 四氢呋喃 为溶剂， 反应 1.0h， 生成 (2S,2S',4a'S,7'R,8a'R)-2-(3-benzyl-4',4',7'-trimethyloctahydro-2H-benzo[e][1,3]oxazin-2'-yl)-1,1,1-trifluoro-3-methylbutan-2-ol
  参考文献：
  名称：

  An Efficient Synthesis of Enantiomerically Enriched Trifluoromethylated 1,2-Diols and 1,2-Amino Alcohols with Quaternary Stereocenters by Diastereoselective Addition of TMSCF₃ to Chiral 2-Acyl-1,3-perhydrobenzoxazines

  摘要：

  TMSCF3 adds to chiral 2-acyl-1,3-perhydrobenzoxazines with total diastereoselectivity leading to quaternary trifluoromethyl alcohols. Further transformation of the addition products yields enantiomerically enriched trifluoromethylated 1,2-diols and 1,2-amino alcohols.

  DOI：

  10.1021/jo052458v