5-(4-fluorophenyl)tetrahydrofuran-2-ol | 75738-81-7

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: 5-(4-fluorophenyl)tetrahydrofuran-2-ol
• 英文别名: 2-(4-fluorophenyl)-5-hydroxy-tetrahydrofuran；5-(p-fluorophenyl)-2-hydroxytetrahydrofuran；5-(4-fluorophenyl)oxolan-2-ol
• CAS: 75738-81-7
• 化学式: C₁₀H₁₁FO₂
• 分子量: 182.195
• InChiKey: LUMGBAWADMPKME-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  1.7
• 重原子数：
  13
• 可旋转键数：
  1
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.4
• 拓扑面积：
  29.5
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  3

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  5-(4-fluorophenyl)tetrahydrofuran-2-ol 生成 2-(4-fluorophenyl)-5-(3-bromopropoxy)-tetrahydrofuran
  参考文献：
  名称：

  Compounds and methods for the treatment of cardiovascular, inflammatory and immune disorders

  摘要：

  本发明揭示了对映富集的二取代四氢呋喃、四氢噻吩、吡咯烷和环戊烷，可减少在炎症或免疫反应期间多形核白细胞的趋化和呼吸爆发，从而导致有害氧自由基的形成。这些化合物通过作为PAF受体拮抗剂、抑制酶5-脂氧化酶或表现出双重活性即既作为PAF受体拮抗剂又作为5-脂氧化酶抑制剂而表现出这种生物活性。已经确定，所述化合物的光学异构体中，5-脂氧化酶活性、口服可用性和体内稳定性（例如，葡萄糖醛酸化速率）可以有显著差异。

  公开号：

  US06201016B1
• 作为产物：
  描述：

  (4R)-4-(4-fluorophenyl)-4-hydroxybutanoic acid 生成 5-(4-fluorophenyl)tetrahydrofuran-2-ol
  参考文献：
  名称：

  WELCH, W. M. ,, JR

  摘要：

  DOI：

文献信息

• Titanocene-Catalyzed Reduction of Lactones to Lactols
  作者：Xavier Verdaguer、Marcus C. Hansen、Scott C. Berk、Stephen L. Buchwald

  DOI：10.1021/jo971560s

  日期：1997.11.1

  A convenient method for the conversion of lactones to lactols is described. The hydrosilylation to lactols is carried out via air-stable titanocene difluoride or a titanocene diphenoxide precatalyst using inexpensive polymethylhydrosiloxane (PMHS) as the stoichiometric reductant. These procedures have been demonstrated with a variety of substrates and proceed in good to excellent yield.

  描述了一种方便的将内酯转化为内酯的方法。使用便宜的聚甲基氢硅氧烷（PMHS）作为化学计量的还原剂，通过空气稳定的二茂钛二氟化物或二茂钛二苯醚预催化剂进行氢化硅烷化为乳糖醇。这些步骤已在多种底物上得到证明，并且以良好至极好的收率进行。
• Compounds and methods for the treatment of cardiovascular, inflammatory
  申请人：Cytomed, Inc.

  公开号：US05681966A1

  公开（公告）日：1997-10-28

  Enantiomerically enriched disubstituted tetrahydrofurans, tetrahydrothiophenes, pyrrolidines and cyclopentanes are disclosed that reduce the chemotaxis and respiratory burst leading to the formation of damaging oxygen radicals of polymorphonuclear leukocytes during an inflammatory or immune response. The compounds exhibit this biological activity by acting as PAF receptor antagonists, by inhibiting the enzyme 5-lipoxygenase, or by exhibiting dual activity, i.e., by acting as both a PAF receptor antagonist and inhibitor of 5-lipoxygenase. It has been determined that 5-lipoxygenase activity, oral availability, and stability in vivo (for example, glucuronidation rate) can vary significantly among the optical isomers of the disclosed compounds.

  本文披露了具有对多形核白细胞在炎症或免疫反应中导致有害氧自由基形成的趋化性和呼吸爆发的还原二取代四氢呋喃，四氢噻吩，吡咯烷和环戊烷的对映体富集化合物。这些化合物通过作为PAF受体拮抗剂，抑制5-脂氧合酶酶或表现出双重活性，即既作为PAF受体拮抗剂又作为5-脂氧合酶抑制剂来表现出这种生物活性。已经确定，所披露的化合物的光学异构体中，5-脂氧合酶活性、口服可用性和体内稳定性（例如，葡萄糖醛酸化速率）可能会有显著的差异。
• From racemic precursors to fully stereocontrolled products: one-pot synthesis of chiral α-amino lactones and lactams
  作者：Zhi-Hao You、Ying-Han Chen、Yan-Kai Liu

  DOI：10.1039/c6ob00953k

  日期：——

  Substituted racemic lactols or cyclic hemiaminals were directly used as nucleophiles in enamine-based asymmetric amination reactions to access enantioenriched α-amino lactones or lactams via a one-pot sequence. The desired products, which are very important building blocks in organic synthesis but difficult to be prepared in the optically enriched form, could be afforded with two stereogenic centers

  在基于烯胺的不对称胺化反应中，取代的外消旋内酯或环状半缩醛直接用作亲核试剂，以通过途径获得对映体富集的α-氨基内酯或内酰胺。一锅序列。所需的产物是有机合成中非常重要的组成部分，但很难以光学富集的形式制备，可以用两个立体异构中心以高收率和优异的对映选择性提供它们。而且，从外消旋的前体开始并由催化剂的对映异构体对催化，仅在简单的柱色谱法之后才离散地提供所有可能的立体异构体产物。另外，该方案提供了对几种新颖的双环氨基甲酸酯的容易获得的途径，并且此类药物样杂环化合物可能在药物化学中可能有用。
• [EN] COMPOUNDS AND METHODS FOR THE TREATMENT OF CARDIOVASCULAR, INFLAMMATORY AND IMMUNE DISORDERS<br/>[FR] COMPOSES ET PROCEDES POUR LE TRAITEMENT DES TROUBLES CARDIO-VASCULAIRES, INFLAMMATOIRES ET IMMUNITAIRES
  申请人：CYTOMED, INC.

  公开号：WO1996000212A1

  公开（公告）日：1996-01-04

  (EN) Tetrahydrofurans, tetrahydrothiophenes, pyrrolidines and cyclopentanes are disclosed that reduce the chemotaxis and respiratory burst leading to the formation of damaging oxygen radicals of polymorphonuclear leukocytes during an inflammatory or immune response. The compounds exhibit this biological activity by acting as PAF receptor antagonists, by inhibiting the enzyme 5-lipoxygenase, or by exhibiting dual activity, i.e., by acting as both a PAF receptor antagonist and inhibitor of 5-lipoxygenase. It has been determined that 5-lipoxygenase activity, oral availability, and stability $i(in vivo) (for example, glucuronidation rate) can vary significantly among the optical isomers of the disclosed compounds.(FR) L'invention concerne des tétrahydrofurannes, des tétrahydrothiophènes, des pyrrolidines et des cyclopentanes qui réduisent le chimiotactisme et l'activation métabolique respiratoire entraînant la formation de radicaux oxygène dommageables de leucocytes polymorphonucléaires lors d'une réaction inflammatoire ou immunitaire. Ces composés présentent cette activité biologique en agissant comme antagonistes du récepteur du facteur d'activation des plaquettes, en inhibant la 5-lipoxygénase, ou bien en présentant une activité double, c'est-à-dire en agissant à la fois comme antagonistes du récepteur du facteur d'activation des plaquettes et comme inhibiteur de la 5-lipoxygénase. Il a été déterminé que l'activité 5-lipoxygénase, la disponibilité orale, et la stabilité $i(in vivo)(par exemple le taux de glucuronidation) peuvent varier substantiellement parmi les isomères optiques descomposés décrits.

  （中文）本发明揭示了四氢呋喃、四氢噻吩、吡咯烷和环戊烷等化合物，它们能够减少炎症或免疫反应中多形核白细胞趋化和呼吸爆发，从而防止有害氧自由基的形成。这些化合物通过作为PAF受体拮抗剂、抑制5-脂氧合酶酶或双重作用（即同时作为PAF受体拮抗剂和5-脂氧合酶抑制剂）来展现这种生物活性。已经确定，这些化合物的光学异构体中，5-脂氧合酶活性、口服可用性和稳定性（例如葡萄糖醛酸化率）可以有显著差异。
• 1,1-bis(p-fluorophenyl)urea
  申请人：Pfizer Inc.

  公开号：US04698444A1

  公开（公告）日：1987-10-06

  1,1-Di(p-fluorophenyl)urea, 2-carbobenzoxy-8-fluoro-5-(p-fluorophenyl)-2,3,4,5-tetrahydro-1H-pyrido[4, 3-b]indole, an efficient process for converting the former to the latter, further comprising conversion of the latter to 8-fluoro-5-(p-fluorophenyl)-2-[4-(p-fluorophenyl)-4-hydroxybutyl)]-2,3,4,5 -tetrahydro-1H-pyrido[4,3-b]indole (flutroline) or to 8-fluoro-5-(p-fluorophenyl)-2,3,4,5-tetrahydro-1H-pyrido[4,3-b]indole (an alternative flutroline intermediate).

  1,1-二(对氟苯基)脲，2-羧苄氧基-8-氟-5-(对氟苯基)-2,3,4,5-四氢-1H-吡啶[4,3-b]吲哚，一种将前者转化为后者的有效方法，还包括将后者转化为8-氟-5-(对氟苯基)-2-[4-(对氟苯基)-4-羟基丁基)]-2,3,4,5-四氢-1H-吡啶[4,3-b]吲哚（氟曲林）或8-氟-5-(对氟苯基)-2,3,4,5-四氢-1H-吡啶[4,3-b]吲哚（另一种氟曲林中间体）的转化。