lambertellol A | 657407-08-4

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 四氢化萘
• 英文名称: lambertellol A
• 英文别名: (3S,4S)-4,8-dihydroxy-3'-methylspiro[2,4-dihydronaphthalene-3,5'-furan]-1,2'-dione
• CAS: 657407-08-4
• 化学式: C₁₄H₁₂O₅
• 分子量: 260.246
• InChiKey: WKHWQWGTSSQIRF-GXTWGEPZSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  1
• 重原子数：
  19
• 可旋转键数：
  0
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.29
• 拓扑面积：
  83.8
• 氢给体数：
  2
• 氢受体数：
  5

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  lambertellol A 以 甲醇 为溶剂， 反应 12.0h， 以84%的产率得到lambertellin
  参考文献：
  名称：

  Lambertellols A and B, Novel 3,4-Dihydronaphthalen-1(2H)-ones with Spiro-butenolide Produced by Lambertella sp.1346

  摘要：

  [GRAPHICS]Lambertella sp. 1346 was found to produce lambertellols A (1) and B (2) carrying a novel dihydronaphthalen-1(2H)-ones with spiro-1-furan-2(5'H)-one. The spiro-lactone ring moiety of both 1 and 2 were easily migrated to afford lambertellin, a known metabolite of Lambertella corni-maris. The absolute stereochemistry of these compounds was established on the basis of CD spectrum after chemical derivatization.

  DOI：

  10.1021/ol035889d
• 作为产物：
  描述：

  (+/-)-(1S,3S,4S)-1-hydrolambertellol A 在 pyridinium chlorochromate 作用下， 以 二氯甲烷 、 丙酮 为溶剂， 以35%的产率得到lambertellol A
  参考文献：
  名称：

  Lambertellols的合成及其稳定的类似物；真实活性物种的调查由重寄生Lambertella物种

  摘要：

  合成的兰伯特醇A（1）和B（2），从霉菌兰伯特氏菌属物种中分离出来。合成的关键步骤是醛12和14的分子内羟醛型环化和1-羟基lambertellols的位点特异性氧化。合成还提供了1- hydrolambertellols所有非对映17 - 19和25。手性拆分使旋光活性形式变得可用，这使得朗伯氏菌对果蝇莫尼尼亚菌能够研究真菌副寄生虫中的真正活性物种。这些实验表明，兰伯特林（3）对此现象负责。在生物测定过程中，化学不稳定的1和2应转换为3。寄生虫可能以易于扩散的形式排泄1和2，然后转化为3以抑制宿主M. fructigena。寄生虫可能已经获得了这种“药物输送系统”机制，作为一种进化上的增强。

  DOI：

  10.1021/jo8005478

文献信息

• Isolation, structure elucidation, preparation, and biological properties of neolambertellin
  作者：Takanori Murakami、Masaru Hashimoto、Toshikatsu Okuno

  DOI：10.1016/j.bmcl.2005.06.082

  日期：2005.10

  Neolambertellin (4), a novel biosynthetic congener of lambertellol and lambertellin, was isolated. The structure was confirmed by successful preparation from lambertellol A, which involves a rearrangement of spiro-butenolide moiety.

  Neolambertellin（4），一种新型的兰贝特罗和兰贝特林生物合成同源物，被分离出来。该结构通过从兰伯特罗A成功制备而得到证实，其中涉及螺-丁烯内酯部分的重排。