(2Z,6E,8Z)-(5R,10S)-1,5-Bis-(tert-butyl-dimethyl-silanyloxy)-8-ethyl-10-methyl-11-triethylsilanyloxy-undeca-2,6,8-triene | 397851-74-0

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机金属化合物 - 有机类金属化合物
• 英文名称: (2Z,6E,8Z)-(5R,10S)-1,5-Bis-(tert-butyl-dimethyl-silanyloxy)-8-ethyl-10-methyl-11-triethylsilanyloxy-undeca-2,6,8-triene
• 英文别名: [(2S,3Z,5E,7R,9Z)-7,11-bis[[tert-butyl(dimethyl)silyl]oxy]-4-ethyl-2-methylundeca-3,5,9-trienoxy]-triethylsilane
• CAS: 397851-74-0
• 化学式: C₃₂H₆₆O₃Si₃
• 分子量: 583.131
• InChiKey: YMMMBQRXGQUBRK-YVYBJQPWSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  10.9
• 重原子数：
  38
• 可旋转键数：
  19
• 环数：
  0.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.81
• 拓扑面积：
  27.7
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  3

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (2Z,6E,8Z)-(5R,10S)-1,5-Bis-(tert-butyl-dimethyl-silanyloxy)-8-ethyl-10-methyl-11-triethylsilanyloxy-undeca-2,6,8-triene 在 咪唑 、 碘 、 叔丁基锂 、 4-甲基苯磺酸吡啶 、 8-甲氧基-9-硼杂双环[3.3.1]壬烷 、 三苯基膦 作用下， 以 四氢呋喃 、 甲醇 、 乙醚 、 苯 为溶剂， 反应 1.25h， 生成 (2Z,6E,8Z,12E,14E)-(5R,10R,16R,17R,18S,19R,20S)-1,5,19-Tris-(tert-butyl-dimethyl-silanyloxy)-8-ethyl-10,14,16,18,20-pentamethyl-17-trimethylsilanyloxy-docosa-2,6,8,12,14-pentaene
  参考文献：
  名称：

  Total Synthesis of (−)-Callystatin A

  摘要：

  A total synthesis of the cytotoxic polyketide marine natural product callystatin A is described. The route features chiral allenylmetal additions to construct the polypropionate C15-22 segment and an sp(2)-sp(3) Suzuki coupling to join the C1-C11 and C12-C22 subunits.

  DOI：

  10.1021/jo016025d
• 作为产物：
  描述：

  (R)-3-((triethylsilyl)oxy)-2-methylpropanal 在 正丁基锂 、 12-冠醚-4 、 四溴化碳 、 potassium tert-butylate 、 N,N-二异丙基乙胺 、 三苯基膦 作用下， 以 四氢呋喃 、 正己烷 、 二氯甲烷 、 甲苯 、 乙腈 为溶剂， 反应 5.08h， 生成 (2Z,6E,8Z)-(5R,10S)-1,5-Bis-(tert-butyl-dimethyl-silanyloxy)-8-ethyl-10-methyl-11-triethylsilanyloxy-undeca-2,6,8-triene
  参考文献：
  名称：

  Total Synthesis of (−)-Callystatin A

  摘要：

  A total synthesis of the cytotoxic polyketide marine natural product callystatin A is described. The route features chiral allenylmetal additions to construct the polypropionate C15-22 segment and an sp(2)-sp(3) Suzuki coupling to join the C1-C11 and C12-C22 subunits.

  DOI：

  10.1021/jo016025d

文献信息

• Total Synthesis of (−)-Callystatin A
  作者：James A. Marshall、Matthew P. Bourbeau

  DOI：10.1021/jo016025d

  日期：2002.5.1

  A total synthesis of the cytotoxic polyketide marine natural product callystatin A is described. The route features chiral allenylmetal additions to construct the polypropionate C15-22 segment and an sp(2)-sp(3) Suzuki coupling to join the C1-C11 and C12-C22 subunits.