(3S,4R)-(-)-1-tert-butoxycarbonyl-3-(tert-butoxycarbonyl)methylamino-4-methoxypyrrolidine | 148260-96-2

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 吡咯烷类
• 英文名称: (3S,4R)-(-)-1-tert-butoxycarbonyl-3-(tert-butoxycarbonyl)methylamino-4-methoxypyrrolidine
• 英文别名: (3R,4S)-1-tert-butoxycarbonyl-3-methoxy-4-{[tert-butoxycarbonyl]methylamino}pyrrolidine；tert-butyl (3R,4S)-3-methoxy-4-[methyl-[(2-methylpropan-2-yl)oxycarbonyl]amino]pyrrolidine-1-carboxylate
• CAS: 148260-96-2
• 化学式: C₁₆H₃₀N₂O₅
• 分子量: 330.425
• InChiKey: BRCUEYFDFGSYKO-NWDGAFQWSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  1.8
• 重原子数：
  23
• 可旋转键数：
  6
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.88
• 拓扑面积：
  68.3
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  5

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (3S,4R)-(-)-1-tert-butoxycarbonyl-3-(tert-butoxycarbonyl)methylamino-4-methoxypyrrolidine 以0%的产率得到
  参考文献：
  名称：

  Okada Tetsuo, Sato Hisao, Tsuji Teruji, Tsushima Tadahiko, Nakai Hiroshi,+, Chem. and Pharm. Bull., 41 (1993) N 1, S 132-138

  摘要：

  DOI：
• 作为产物：
  描述：

  tert-butyl (3S,4R)-3-amino-4-methoxypyrrolidine-1-carboxylate 以0%的产率得到
  参考文献：
  名称：

  Okada Tetsuo, Sato Hisao, Tsuji Teruji, Tsushima Tadahiko, Nakai Hiroshi,+, Chem. and Pharm. Bull., 41 (1993) N 1, S 132-138

  摘要：

  DOI：

文献信息

• Synthesis and Structure-Activity Relationships of 7-(3'-Amino-4'-methoxypyrrolidin-1'-yl)-1-cyclopropyl-6,8-difluoro-1,4-dihydro-4-oxoquinoline-3-carboxylic Acids.
  作者：Tetsuo OKADA、Hisao SATO、Teruji TSUJI、Tadahiko TSUSHIMA、Hiroshi NAKAI、Tadashi YOSHIDA、Shinzo MATSUURA

  DOI：10.1248/cpb.41.132

  日期：——

  series of quinolone derivatives 3a--1 bearing 3-amino-4-methoxypyrrolidines of different configurations and chirality were synthesized and their antibacterial activities as well as some of their toxicological properties were examined. As predicted by our previous quantitative structure-activity relationships (QSAR) analysis of C-7 heterocyclic amine substituted quinolonecarboxylic acid antibacterial agents

  合成了一系列具有不同构型和手性的3-氨基-4-甲氧基吡咯烷酮的喹诺酮衍生物3a--1系列，并研究了它们的抗菌活性和某些毒理学性质。正如我们之前对C-7杂环胺取代的喹诺酮羧酸抗菌剂进行的定量构效关系（QSAR）分析所预测的那样，这些吡咯烷衍生物对革兰氏阳性和革兰氏阴性细菌的体外和体内抗菌活性均高于革兰氏阳性和革兰氏阴性细菌。带有各种3-取代的氮杂环丁烷的类似物。此外，吡咯烷环上的氨基和甲氧基取代基对这些化合物的体外和体内抗菌活性表现出较强的构型和手性作用：（1）顺式化合物对大多数检查过的病原体显示出更高的抗菌活性；（2）吡咯烷环上的3-氨基的N-甲基化降低了体外的抗菌活性，但没有降低其体内的抗菌活性，特别是导致了优异的体内抗假单胞菌活性；（3）（3'S，4'R）-衍生物显示出比（3'R，4'S）-一明显更高的活性。这些发现导致选择化合物3k以进行进一步评估，因为它具有最高的体内抗菌活性并且没
• Chemoenzymatic synthesis of (3R,4S)- and (3S,4R)-3-methoxy-4-methylaminopyrrolidine
  作者：Ahmed Kamal、Ahmad Ali Shaik、Mahendra Sandbhor、M. Shaheer Malik、Shaik Azeeza

  DOI：10.1016/j.tetasy.2006.10.031

  日期：2006.11

  An efficient and a convenient enantio selective synthesis of (3R,4S)-3-methoxy-4-methylaminopyrrolidine has been carried out by a lipase-mediated resolution protocol. This method describes the preparation of (+/-)-l-Cbz-cis-3-azido-4-hydroxypyrrolidine starting from commercially available diallylamine followed by ring-closing metathesis (RCM) via S(N)2 displacement reactions. Pseudomonas cepacia lipase immobilized on diatomaceous earth (Amano PS-D) provides (3R,4S)-11 and (3S,4R)-12 in an excellent enantiomeric excess. (c) 2006 Elsevier Ltd. All rights reserved.
• Okada Tetsuo, Sato Hisao, Tsuji Teruji, Tsushima Tadahiko, Nakai Hiroshi,+, Chem. and Pharm. Bull., 41 (1993) N 1, S 132-138
  作者：Okada Tetsuo, Sato Hisao, Tsuji Teruji, Tsushima Tadahiko, Nakai Hiroshi,+

  DOI：——

  日期：——