4-[(4S,5S,6S)-4,5-Bis-(tert-butyl-dimethyl-silanyloxy)-6-methyl-5,6-dihydro-4H-pyran-2-yl]-2-bromo-4-hydroxy-5-methoxy-4H-naphthalen-1-one | 888033-05-4

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 萘
• 英文名称: 4-[(4S,5S,6S)-4,5-Bis-(tert-butyl-dimethyl-silanyloxy)-6-methyl-5,6-dihydro-4H-pyran-2-yl]-2-bromo-4-hydroxy-5-methoxy-4H-naphthalen-1-one
• 英文别名: 4-[(2S,3S,4S)-3,4-bis[[tert-butyl(dimethyl)silyl]oxy]-2-methyl-3,4-dihydro-2H-pyran-6-yl]-2-bromo-4-hydroxy-5-methoxynaphthalen-1-one
• CAS: 888033-05-4
• 化学式: C₂₉H₄₅BrO₆Si₂
• 分子量: 625.748
• InChiKey: KNTQVXBGUVIGQS-ZKUANIQLSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  7.44
• 重原子数：
  38
• 可旋转键数：
  8
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.62
• 拓扑面积：
  74.2
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  6

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  4-[(4S,5S,6S)-4,5-Bis-(tert-butyl-dimethyl-silanyloxy)-6-methyl-5,6-dihydro-4H-pyran-2-yl]-2-bromo-4-hydroxy-5-methoxy-4H-naphthalen-1-one 在 四(三苯基膦)钯 2,6-二叔丁基-4-甲基苯酚 、 N,N-二异丙基乙胺 作用下， 以 二氯甲烷 、 甲苯 为溶剂， 反应 6.0h， 生成 (Z)-4-{4-[(4S,5S,6S)-4,5-Bis-(tert-butyl-dimethyl-silanyloxy)-6-methyl-5,6-dihydro-4H-pyran-2-yl]-5-methoxy-1-oxo-4-triethylsilanyloxy-1,4-dihydro-naphthalen-2-yl}-but-3-enoic acid methyl ester
  参考文献：
  名称：

  TESOTf 诱导的醌醇重排。通过发散-再会聚方法有效构建 griseusin 的全功能化碳骨架。

  摘要：

  [反应：见正文] 芳基 C-糖苷全合成的“反向极性”或“umpolung”策略是在抗生素 (-)-griseusin B 的背景下开发的。全合成产生了两种结构不同的产品，两者都被转化为相同的高级模型中间体，其中包含完整的碳骨架和（模型系列中的外来氧取代基）灰色素的官能团模式。

  DOI：

  10.1021/ol060206q
• 作为产物：
  描述：

  2-bromo-5-methoxy-[1,4]naphthoquinone 、 (((2S,3S,4S)-2-methyl-3,4-dihydro-2H-pyran-3,4-diyl)bis(oxy))bis(tert-butyldimethylsilane) 在 叔丁基锂 作用下， 以 四氢呋喃 、 正戊烷 为溶剂， 反应 1.0h， 以43%的产率得到3-[(4S,5S,6S)-4,5-Bis-(tert-butyl-dimethyl-silanyloxy)-6-methyl-5,6-dihydro-4H-pyran-2-yl]-2-bromo-5-methoxy-[1,4]naphthoquinone
  参考文献：
  名称：

  TESOTf 诱导的醌醇重排。通过发散-再会聚方法有效构建 griseusin 的全功能化碳骨架。

  摘要：

  [反应：见正文] 芳基 C-糖苷全合成的“反向极性”或“umpolung”策略是在抗生素 (-)-griseusin B 的背景下开发的。全合成产生了两种结构不同的产品，两者都被转化为相同的高级模型中间体，其中包含完整的碳骨架和（模型系列中的外来氧取代基）灰色素的官能团模式。

  DOI：

  10.1021/ol060206q