1,3,4,8,9,11-hexamethyl-6,12-methano-12H-dibenzo[d,g][1,3]dioxocin-2,10-diol | 449732-84-7

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 香豆素
• 英文名称: 1,3,4,8,9,11-hexamethyl-6,12-methano-12H-dibenzo[d,g][1,3]dioxocin-2,10-diol
• 英文别名: Twin；Twin-chromanol；3,5,6,12,13,15-Hexamethyl-8,10-dioxatetracyclo[7.7.1.02,7.011,16]heptadeca-2(7),3,5,11(16),12,14-hexaene-4,14-diol
• CAS: 449732-84-7
• 化学式: C₂₁H₂₄O₄
• 分子量: 340.419
• InChiKey: CQBBZXRQUNCZNN-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  5.1
• 重原子数：
  25
• 可旋转键数：
  0
• 环数：
  4.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.43
• 拓扑面积：
  58.9
• 氢给体数：
  2
• 氢受体数：
  4

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  1,3,4,8,9,11-hexamethyl-6,12-methano-12H-dibenzo[d,g][1,3]dioxocin-2,10-diol 在 偶氮二异庚腈 作用下， 以 乙醇 为溶剂， 生成
  参考文献：
  名称：

  天然和合成色酚衍生物的抗氧化性能：通过快速动力学和电子自旋共振光谱研究。

  摘要：

  色酚类型的化合物通过减少以氧为中心的自由基而在生物系统中充当抗氧化剂。它们的效率取决于主要抗氧化反应以及抗氧化剂衍生基团的歧化和再循环反应的反应速率常数。我们研究了三种新型色酚的反应动力学：顺式和反式与α-生育酚和五甲基苯并二氢苯并二氢苯并二氢吡喃相比，-氧杂苯并二氢和二聚双苯并二氢以及苯并二氢和苯并二氢。抗氧化剂衍生的自由基通过光学和电子自旋共振光谱法（ESR）鉴定。在不同的有机溶剂中通过停止流动光度法评估了主要的抗氧化反应的动力学和苯并过氧自由基的歧化，以模拟与生物膜相关的不同极性。此外，分别在乙醇和胶束系统中激光诱导的单电子铬醇氧化后，测定了泛醇和抗坏血酸酯对苯二甲酰基自由基的还原作用。速率常数表明，双苯并二氢吡喃醇具有比α-生育酚更好的自由基清除性能，并且其相应的苯并吡喃氧基的歧化速率明显较慢。另外，泛醌和抗坏血酸酯以比生育酚自由基更快的速率还原了来自双苯并二氢甲酚的自由基。最终，

  DOI：

  10.1021/jo047927s
• 作为产物：
  描述：

  在 decylubiquinol 作用下， 以 乙醇 为溶剂， 生成 1,3,4,8,9,11-hexamethyl-6,12-methano-12H-dibenzo[d,g][1,3]dioxocin-2,10-diol
  参考文献：
  名称：

  天然和合成色酚衍生物的抗氧化性能：通过快速动力学和电子自旋共振光谱研究。

  摘要：

  色酚类型的化合物通过减少以氧为中心的自由基而在生物系统中充当抗氧化剂。它们的效率取决于主要抗氧化反应以及抗氧化剂衍生基团的歧化和再循环反应的反应速率常数。我们研究了三种新型色酚的反应动力学：顺式和反式与α-生育酚和五甲基苯并二氢苯并二氢苯并二氢吡喃相比，-氧杂苯并二氢和二聚双苯并二氢以及苯并二氢和苯并二氢。抗氧化剂衍生的自由基通过光学和电子自旋共振光谱法（ESR）鉴定。在不同的有机溶剂中通过停止流动光度法评估了主要的抗氧化反应的动力学和苯并过氧自由基的歧化，以模拟与生物膜相关的不同极性。此外，分别在乙醇和胶束系统中激光诱导的单电子铬醇氧化后，测定了泛醇和抗坏血酸酯对苯二甲酰基自由基的还原作用。速率常数表明，双苯并二氢吡喃醇具有比α-生育酚更好的自由基清除性能，并且其相应的苯并吡喃氧基的歧化速率明显较慢。另外，泛醌和抗坏血酸酯以比生育酚自由基更快的速率还原了来自双苯并二氢甲酚的自由基。最终，

  DOI：

  10.1021/jo047927s

文献信息

• From a Theoretical Concept to Biochemical Reactions: Strain-Induced Bond Localization (SIBL) in Oxidation of Vitamin E
  作者：Thomas Rosenau、Gerald Ebner、Amnon Stanger、Sharon Perl、Limor Nuri

  DOI：10.1002/chem.200400265

  日期：2005.1

  from five- to six- and seven-membered rings, as predicted by the Mills-Nixon effect. The relative amounts of the products were determined at four different temperatures, and assuming that the product ratio represents the relative rates ratio, the relative enthalpy of activations could be obtained. Theoretically (at B3LYP/6-31G* theoretical level) four different intermediates were considered. Each of these

  α-生育酚（维生素E的主要成分）氧化为邻醌甲基化物（oQM）的区域选择性在文献中主要通过定义不明确的术语“米尔斯-尼克森效应”进行了解释。在本文中，我们描述了11种α-生育酚衍生物的制备方法，它们的相变角之和互不相同，但保持电子因子不变。这些化合物经历了Ag（2）O氧化，形成两个异构的oQM，它们被乙烯基甲基醚捕获。已经发现，异构体产物比率随环角的变化而平滑地变化，而不是如由米尔斯-尼克森效应所预测的那样，在从五元环到六元环和七元环的情况下，一个区域异构体到另一个区域异构体突然变化。产品的相对含量是在四个不同的温度下确定的，并假设乘积比代表相对速率比，则可以获得相对活化的焓。从理论上（在B3LYP / 6-31G *理论水平上）考虑了四种不同的中间体。这些中的每一个都经历了角形变以对两个区域异构体建模。在每个变形角处，两个中间体模型之间的能量差与四个中间体中每个中间体的实验数据相关。发现角
• PHARMACEUTICALLY ACTIVE COMPOSITIONS COMPRISING OXIDATIVE STRESS MODULATORS (OSM), NEW CHEMICAL ENTITIES, COMPOSITIONS AND USES
  申请人：Basu Hirak S.

  公开号：US20100297262A1

  公开（公告）日：2010-11-25

  Described herein are pharmaceutical compositions and medicaments, and methods of using such pharmaceutical compositions and medicaments in the treatment of inflammation and cancer.