N-(formylmethyl)-N-tosyl-9-aminomethyl-4-methoxy-9H-xanthene | 890708-56-2

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 苯并吡喃
• 英文名称: N-(formylmethyl)-N-tosyl-9-aminomethyl-4-methoxy-9H-xanthene
• 英文别名: N-[(4-methoxy-9H-xanthen-9-yl)methyl]-4-methyl-N-(2-oxoethyl)benzenesulfonamide
• CAS: 890708-56-2
• 化学式: C₂₄H₂₃NO₅S
• 分子量: 437.516
• InChiKey: XPJVBQXLUSRCAU-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  4
• 重原子数：
  31
• 可旋转键数：
  7
• 环数：
  4.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.21
• 拓扑面积：
  81.3
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  6

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  N-(formylmethyl)-N-tosyl-9-aminomethyl-4-methoxy-9H-xanthene 在 lithium hydroxide 作用下， 以 四氢呋喃 、 二氯甲烷 、 水 为溶剂， 反应 2.0h， 生成 (4SR,12bSR)-2,3,4,12b-tetrahydro-7-methoxy-2-tosyl-1H-xantheno[9,1-cd]azepin-4-ol
  参考文献：
  名称：

  Synthesis and Receptor Binding Evaluation of Clavizepine Analogues with No Ring D Substituents

  摘要：

  Assembly of the azepine ring of xantheno[9,1-cd]azepines by electrophilic cyclization of sulfonamide acetals provides access to clavizepine analogues in the form of 2,12b-dihydroor 4-hydroxy-2,3,4,12b-tetrahydro-1H-xantheno[9,1-cd] azepines, in the latter case producing the trans derivative stereoselectively. Binding assays for clavizepine and analogues at adrenergic, dopaminergic, and serotonergic receptors are reported.

  DOI：

  10.1021/jo052320c
• 作为产物：
  描述：

  4-甲氧基-9H-氧杂蒽-9-酮 在 盐酸 、 dimethyl sulfide borane 、 溶剂黄146 、 三苯基膦 、 偶氮二甲酸二乙酯 作用下， 以 四氢呋喃 、 水 、 乙酸乙酯 为溶剂， 反应 7.08h， 生成 N-(formylmethyl)-N-tosyl-9-aminomethyl-4-methoxy-9H-xanthene
  参考文献：
  名称：

  Synthesis and Receptor Binding Evaluation of Clavizepine Analogues with No Ring D Substituents

  摘要：

  Assembly of the azepine ring of xantheno[9,1-cd]azepines by electrophilic cyclization of sulfonamide acetals provides access to clavizepine analogues in the form of 2,12b-dihydroor 4-hydroxy-2,3,4,12b-tetrahydro-1H-xantheno[9,1-cd] azepines, in the latter case producing the trans derivative stereoselectively. Binding assays for clavizepine and analogues at adrenergic, dopaminergic, and serotonergic receptors are reported.

  DOI：

  10.1021/jo052320c

文献信息

• Synthesis and Receptor Binding Evaluation of Clavizepine Analogues with No Ring D Substituents
  作者：M. Carmen de la Fuente、Shirley E. Pullan、Ilse Biesmans、Domingo Domínguez

  DOI：10.1021/jo052320c

  日期：2006.5.1

  Assembly of the azepine ring of xantheno[9,1-cd]azepines by electrophilic cyclization of sulfonamide acetals provides access to clavizepine analogues in the form of 2,12b-dihydroor 4-hydroxy-2,3,4,12b-tetrahydro-1H-xantheno[9,1-cd] azepines, in the latter case producing the trans derivative stereoselectively. Binding assays for clavizepine and analogues at adrenergic, dopaminergic, and serotonergic receptors are reported.