(S)-7-(tert-Butyl-dimethyl-silanyloxy)-2,2-dimethyl-6-(9-phenyl-9H-fluoren-9-ylamino)-heptan-3-one | 366482-56-6

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 芴
• 英文名称: (S)-7-(tert-Butyl-dimethyl-silanyloxy)-2,2-dimethyl-6-(9-phenyl-9H-fluoren-9-ylamino)-heptan-3-one
• 英文别名: (6S)-7-[tert-butyl(dimethyl)silyl]oxy-2,2-dimethyl-6-[(9-phenylfluoren-9-yl)amino]heptan-3-one
• CAS: 366482-56-6
• 化学式: C₃₄H₄₅NO₂Si
• 分子量: 527.822
• InChiKey: DNUCNLCTWRKTGG-SANMLTNESA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  8.33
• 重原子数：
  38
• 可旋转键数：
  11
• 环数：
  4.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.44
• 拓扑面积：
  38.3
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  3

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  对甲苯磺酸 、 (S)-7-(tert-Butyl-dimethyl-silanyloxy)-2,2-dimethyl-6-(9-phenyl-9H-fluoren-9-ylamino)-heptan-3-one 在 苯甲醚 、 三氟乙酸 作用下， 以 二氯甲烷 为溶剂， 反应 18.0h， 生成 (2S)-5-tert-butyl-Δ⁵-dehydroprolinol p-toluenesulfonate
  参考文献：
  名称：

  （2 S，5 S）-5-叔丁基脯氨酸的改进合成

  摘要：

  （2 S，5 S）-N -Boc-5-叔丁基脯氨酸（1）通过一种改进的方法合成，该方法的特征是将（2 S）-1-叔丁基二甲基甲硅烷氧基-2- N-（PhF）氨基-将5-氧代-6,6-二甲基庚烷（16）转化为其相应的亚氨基醇，然后进行定向氢化物传递，以95：5的非对映选择性降低亚胺官能度。酮16是从2- N-（PhF）氨基-5-氧代6,6-二甲基庚酸甲酯（13）获得的，后者是先前报道的合成（2 S，5 R）-5-的前体。叔丁基脯氨酸，通过还原成其相应的二醇，对伯醇进行选择性保护，并对仲醇进行氧化。该路线提供了适用于肽化学的对映体纯度> 96％的（2 S，5 S）-N - Boc -5-叔丁基脯氨酸（1），来自酮13的总收率为39％。

  DOI：

  10.1016/s0040-4020(01)00535-x
• 作为产物：
  描述：

  methyl 6,6-dimethyl-5-oxo-2-[N-(9-(9-phenylfluorenyl))amino]heptanoate 在 4-二甲氨基吡啶 、 sodium tetrahydroborate 、 四丙基高钌酸铵 、 4 A molecular sieve 、 N-甲基吗啉氧化物 、 N,N-二异丙基乙胺 作用下， 以 甲醇 、 二氯甲烷 、 叔丁醇 为溶剂， 反应 13.0h， 生成 (S)-7-(tert-Butyl-dimethyl-silanyloxy)-2,2-dimethyl-6-(9-phenyl-9H-fluoren-9-ylamino)-heptan-3-one
  参考文献：
  名称：

  （2 S，5 S）-5-叔丁基脯氨酸的改进合成

  摘要：

  （2 S，5 S）-N -Boc-5-叔丁基脯氨酸（1）通过一种改进的方法合成，该方法的特征是将（2 S）-1-叔丁基二甲基甲硅烷氧基-2- N-（PhF）氨基-将5-氧代-6,6-二甲基庚烷（16）转化为其相应的亚氨基醇，然后进行定向氢化物传递，以95：5的非对映选择性降低亚胺官能度。酮16是从2- N-（PhF）氨基-5-氧代6,6-二甲基庚酸甲酯（13）获得的，后者是先前报道的合成（2 S，5 R）-5-的前体。叔丁基脯氨酸，通过还原成其相应的二醇，对伯醇进行选择性保护，并对仲醇进行氧化。该路线提供了适用于肽化学的对映体纯度> 96％的（2 S，5 S）-N - Boc -5-叔丁基脯氨酸（1），来自酮13的总收率为39％。

  DOI：

  10.1016/s0040-4020(01)00535-x

文献信息

• Improved synthesis of (2S,5S)-5-tert-butylproline
  作者：Liliane Halab、Laurent Bélec、William D Lubell

  DOI：10.1016/s0040-4020(01)00535-x

  日期：2001.7

  oline (1) was synthesized by an improved procedure featuring the conversion of (2S)-1-tert-butyldimethylsiloxy-2-N-(PhF)amino-5-oxo-6,6-dimethylheptane (16) into its corresponding imino alcohol followed by directed hydride delivery to reduce the imine functionality with a 95:5 diastereoselectivity. Ketone 16 was obtained from methyl 2-N-(PhF)amino-5-oxo-6,6-dimethylheptanoate (13), a previously reported

  （2 S，5 S）-N -Boc-5-叔丁基脯氨酸（1）通过一种改进的方法合成，该方法的特征是将（2 S）-1-叔丁基二甲基甲硅烷氧基-2- N-（PhF）氨基-将5-氧代-6,6-二甲基庚烷（16）转化为其相应的亚氨基醇，然后进行定向氢化物传递，以95：5的非对映选择性降低亚胺官能度。酮16是从2- N-（PhF）氨基-5-氧代6,6-二甲基庚酸甲酯（13）获得的，后者是先前报道的合成（2 S，5 R）-5-的前体。叔丁基脯氨酸，通过还原成其相应的二醇，对伯醇进行选择性保护，并对仲醇进行氧化。该路线提供了适用于肽化学的对映体纯度> 96％的（2 S，5 S）-N - Boc -5-叔丁基脯氨酸（1），来自酮13的总收率为39％。