O-acetylnitraraine | 329771-39-3

• 分子结构分类: 有机化合物 - 生物碱及其衍生物 - 柯楠因类生物碱
• 英文名称: O-acetylnitraraine
• 英文别名: [(1S,15S,20S)-1,3,11,12,14,15,16,17,20,21-decahydroyohimban-19-yl]methyl acetate
• CAS: 329771-39-3
• 化学式: C₂₂H₂₆N₂O₂
• 分子量: 350.461
• InChiKey: MQSBUCVBSSNACN-JJXUHFIVSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.9
• 重原子数：
  26
• 可旋转键数：
  3
• 环数：
  5.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.5
• 拓扑面积：
  45.3
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  3

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  O-acetylnitraraine 在 硫酸 作用下， 反应 2.0h， 以0.026 g的产率得到(-)-nitraraine
  参考文献：
  名称：

  Alkaloids from Nitraria schoberi. O-acetylnitraraine

  摘要：

  从 Nitraria schoberi 的气生部分分离出了新的生物碱 O-乙酰基硝基呋喃。利用光谱数据和化学变化确定了它的结构。

  DOI：

  10.1007/s10600-005-0211-y
• 作为产物：
  描述：

  (S)-3-(2-Oxo-ethyl)-3,6-dihydro-2H-pyridine-1-carboxylic acid benzyl ester 在 吡啶 、 4-二甲氨基吡啶 、 氢氧化钾 、 amberlyst-15 、 dimsylsodium 、 palladium diacetate 、 二异丁基氢化铝 、 N,N-二异丙基乙胺 、 N,N'-二环己基碳二亚胺 、 三(邻甲基苯基)磷 作用下， 以 四氢呋喃 、 乙醇 、 二氯甲烷 、 水 、 N,N-二甲基甲酰胺 、 丙酮 为溶剂， 生成 O-acetylnitraraine
  参考文献：
  名称：

  Cascading Single-step Stereoselective Construction of the α-Alloyohimbine Framework: A New Synthesis of (-)-Nitraraine

  摘要：

  DOI：

  10.3987/com-00-s(i)7

文献信息

• Stereocontrolled Annulations of Indolo[2,3-<i>a</i>]quinolizidine-Derived Lactams with a Silylated Nazarov Reagent: Access to Allo and Epiallo Yohimbine-Type Derivatives
  作者：Federica Arioli、Maria Pérez、Celeste Are、Carolina Estarellas、F. Javier Luque、Joan Bosch、Mercedes Amat

  DOI：10.1002/chem.201501912

  日期：2015.9.14

  The facial selectivity of double Michael addition reactions of the silylated Nazarov reagent 4 to unsaturated indolo[2,3‐a]quinolizidine lactams 3 has been studied. Pentacyclic 3‐H/15‐H trans adducts 5 are generated from Nind‐unsubstituted lactams, but the corresponding cis isomers 6 are formed when the indole nitrogen has a tert‐butyloxycarbonyl (Boc) substituent. This reversal in the facial selectivity

  已研究了甲硅烷基化的Nazarov试剂4对不饱和吲哚[2,3- a ]喹诺唑烷内酰胺3的两次迈克尔加成反应的面部选择性。五环3-H / 15-H反式加合物5个从产生Ñ IND -未被取代的内酰胺，但相应的顺式的异构体6时的吲哚氮具有形成叔‐丁氧羰基（Boc）取代基。通过理论计算已经合理地消除了环形表面选择性的这种逆转，这表明在立体电子控制下的初始亲核攻击受到了庞大Boc基团的阻碍。五环Nazarov衍生的加合物的合成有用性通过将其转化为异源和Epiallo育亨宾型靶标而得到证明。
• Cascading Single-step Stereoselective Construction of the α-Alloyohimbine Framework: A New Synthesis of (-)-Nitraraine
  作者：Kunio Ogasawara、Hideki Sakagami

  DOI：10.3987/com-00-s(i)7

  日期：——
• Alkaloids from Nitraria schoberi. O-acetylnitraraine
  作者：T. S. Tulyaganov、N. M. Kozimova

  DOI：10.1007/s10600-005-0211-y

  日期：2005.9

  The new alkaloid O-acetylnitraraine was isolated from the aerial part of Nitraria schoberi. Its structure was established using spectral data and chemical transformations.

  从 Nitraria schoberi 的气生部分分离出了新的生物碱 O-乙酰基硝基呋喃。利用光谱数据和化学变化确定了它的结构。