9-benzyl-N⁶-benzyloxyadenine | 33174-51-5

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 咪唑并嘧啶类
• 英文名称: 9-benzyl-N⁶-benzyloxyadenine
• 英文别名: 9-Benzyl-N-benzyloxy-adenin；6-Benzyloxyamino-9-benzylpurin；O-benzyl-N-(9-benzyl-9H-purin-6-yl)-hydroxylamine；9-benzyl-N-phenylmethoxypurin-6-amine
• CAS: 33174-51-5
• 化学式: C₁₉H₁₇N₅O
• 分子量: 331.377
• InChiKey: XUAIHGGUOPNTIA-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 沸点：
  570.6±52.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.27±0.1 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.9
• 重原子数：
  25
• 可旋转键数：
  6
• 环数：
  4.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.11
• 拓扑面积：
  64.9
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  5

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  9-benzyl-N⁶-benzyloxyadenine 在 Raney Ni W-2 N,N-二甲基乙酰胺 作用下， 以 甲醇 、 水 为溶剂， 25.0~30.0 ℃ 、98.06 kPa 条件下， 反应 63.0h， 生成 7,9-dibenzyladeninium bromide
  参考文献：
  名称：

  Purines. XXXVIII. A general synthesis of 7,9-dialkyladeninium salts from 9-alkyladenines by regioselective alkylation: Utilization of an N6-alkyoxy group as a control synthon.

  摘要：

  本文详细介绍了从 N6-烷氧基-9-烷基腺嘌呤（类型 5 或 11-13）合成 7，9-二烷基腺嘌呤盐（16-18）的一般合成路线，这些腺嘌呤可通过 N(1)-氧化、O-烷基化和 Dimroth 重排三个步骤从 9-烷基腺嘌呤中轻易获得。在 AcNMe2 中用 MeI、EtI 和 PhCH2Br 对 N6-甲氧基-9-甲基腺嘌呤（5）和 9-烷基-N6-苄氧基-腺嘌呤（11-13）进行烷基化反应，可得到相应的 7-烷基化衍生物（15 和 19-21）以及少量 N6-烷基化异构体（6、8 和 9）。用氢气和 Raney Ni 催化前一种化合物的氢解，可得到 7、9-二烷基钆盐（16-18）。

  DOI：

  10.1248/cpb.38.652

文献信息

• A synthetic approach towards the synthesis of asmarine analogues
  作者：Doron Pappo、Amira Rudi、Yoel Kashman

  DOI：10.1016/s0040-4039(01)01111-x

  日期：2001.8

  Asmarines are marine alkaloids with the unique N(10)-hydroxytetrahydro[1,4] diazepino[1,2,3-g,h]purine system and interesting biological activity. The heterotricyclic system was prepared from substituted purines. CH-correlations were found to be an easy way to determine the mode of cyclisation in those cases where more than one is possible, that is, obtaining the tetrahydrodiazepinopurine or tetrahydropyrimidopurine

  阿斯马林是具有独特的N（10）-羟基四氢[1,4]二氮杂环庚烷[1,2,3- g，h ]嘌呤系统和有趣的生物活性的海洋生物碱。杂环三环系统是由取代的嘌呤制备的。在可能存在不止一种情况的情况下，即获得四氢二氮杂嘌呤嘌呤或四氢嘧啶嘌呤系统，发现CH相关性是确定环化模式的简便方法。
• Fujii, Tozo; Saito, Tohru; Sakuma, Teruyo, Heterocycles, 1981, vol. 16, # 2, p. 215 - 220
  作者：Fujii, Tozo、Saito, Tohru、Sakuma, Teruyo、Minami, Masako、Inoue, Isao

  DOI：——

  日期：——
• FUJII, TOZO;SAITO, TOHRU;SAKUMA, TERUYO;MINAMI, MASAKO;INOUE, ISAO, CHEM. AND PHARM. BULL., 38,(1990) N, C. 652-660
  作者：FUJII, TOZO、SAITO, TOHRU、SAKUMA, TERUYO、MINAMI, MASAKO、INOUE, ISAO

  DOI：——

  日期：——