(R)-5-[(2R,4S,5R)-5-(tert-Butyl-dimethyl-silanyloxy)-2-phenyl-[1,3]dioxan-4-ylmethyl]-5H-furan-2-one | 345289-41-0

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 二恶烷
• 英文名称: (R)-5-[(2R,4S,5R)-5-(tert-Butyl-dimethyl-silanyloxy)-2-phenyl-[1,3]dioxan-4-ylmethyl]-5H-furan-2-one
• 英文别名: (2R)-2-[[(2R,4S,5R)-5-[tert-butyl(dimethyl)silyl]oxy-2-phenyl-1,3-dioxan-4-yl]methyl]-2H-furan-5-one
• CAS: 345289-41-0
• 化学式: C₂₁H₃₀O₅Si
• 分子量: 390.552
• InChiKey: CZKZMDLQLQUDSR-PNYFIKQUSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  4.36
• 重原子数：
  27
• 可旋转键数：
  6
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.57
• 拓扑面积：
  54
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  5

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (R)-5-[(2R,4S,5R)-5-(tert-Butyl-dimethyl-silanyloxy)-2-phenyl-[1,3]dioxan-4-ylmethyl]-5H-furan-2-one 在 偶氮二异丁腈 、 camphor-10-sulfonic acid 、 氢氟酸 、 三正丁基氢锡 作用下， 以 吡啶 、 甲醇 为溶剂， 生成 (1R,5S,6R,7S)-6-benzoyloxymethyl-7-hydroxy-2-ocabicyclo<3.2.0>octaan-3-one
  参考文献：
  名称：

  通过8,12-自由基环化的立体选择性合成异前列腺素合成子

  摘要：

  针对异前列腺素的立体控制仿生合成，已经通过中间体10通过使内环自由基与丁烯酸内酯双键环合实现了完全立体控制的8,12-自由基的环化。以这种方式ENT -12-外延-PGF 2α（ENT - 2）可以被制备。

  DOI：

  10.1016/s0040-4039(01)00348-3
• 作为产物：
  描述：

  (R)-5-[(2R,4S,5R)-5-(tert-Butyl-dimethyl-silanyloxy)-2-phenyl-[1,3]dioxan-4-yl]-4-hydroxy-pent-2-ynoic acid ethyl ester 在 Lindlar's catalyst 氢气 、 silica gel 作用下， 以90%的产率得到(R)-5-[(2R,4S,5R)-5-(tert-Butyl-dimethyl-silanyloxy)-2-phenyl-[1,3]dioxan-4-ylmethyl]-5H-furan-2-one
  参考文献：
  名称：

  通过8,12-自由基环化的立体选择性合成异前列腺素合成子

  摘要：

  针对异前列腺素的立体控制仿生合成，已经通过中间体10通过使内环自由基与丁烯酸内酯双键环合实现了完全立体控制的8,12-自由基的环化。以这种方式ENT -12-外延-PGF 2α（ENT - 2）可以被制备。

  DOI：

  10.1016/s0040-4039(01)00348-3

文献信息

• Stereoselective synthesis of an isoprostane synthon via 8,12-free-radical cyclization
  作者：Johann Mulzer、Michael Czybowski、Jan-W Bats

  DOI：10.1016/s0040-4039(01)00348-3

  日期：2001.4

  Aiming at a stereocontrolled biomimetic synthesis of isoprostanes a fully stereocontrolled 8,12-free radical cyclization has been achieved via intermediate 10 by annulating an endocyclic radical to a butenolide acceptor double bond. In this way ent-12-epi-PGF2α(ent-2) can be prepared.

  针对异前列腺素的立体控制仿生合成，已经通过中间体10通过使内环自由基与丁烯酸内酯双键环合实现了完全立体控制的8,12-自由基的环化。以这种方式ENT -12-外延-PGF 2α（ENT - 2）可以被制备。