1-((2R,3R,4R,5R)-3,4-Bis-benzyloxy-5-benzyloxymethyl-tetrahydro-furan-2-yl)-4,5-diiodo-1H-imidazole | 848945-12-0

• 分子结构分类: 有机化合物 - 核苷、核苷酸和类似物 - 咪唑核糖核苷和核糖核苷酸
• 英文名称: 1-((2R,3R,4R,5R)-3,4-Bis-benzyloxy-5-benzyloxymethyl-tetrahydro-furan-2-yl)-4,5-diiodo-1H-imidazole
• 英文别名: 1-[(2R,3R,4R,5R)-3,4-bis(phenylmethoxy)-5-(phenylmethoxymethyl)oxolan-2-yl]-4,5-diiodoimidazole
• CAS: 848945-12-0
• 化学式: C₂₉H₂₈I₂N₂O₄
• 分子量: 722.361
• InChiKey: ATKMKGFHNWHICO-GSTLAZBSSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  5.3
• 重原子数：
  37
• 可旋转键数：
  11
• 环数：
  5.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.28
• 拓扑面积：
  54.7
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  5

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  1-((2R,3R,4R,5R)-3,4-Bis-benzyloxy-5-benzyloxymethyl-tetrahydro-furan-2-yl)-4,5-diiodo-1H-imidazole 在 四(三苯基膦)钯 乙基溴化镁 、 氨 、 碳酸氢钠 、 溶剂黄146 、 sodium nitrite 作用下， 以 四氢呋喃 、 甲醇 、 乙二醇二甲醚 、 乙醚 、 水 为溶剂， 反应 105.0h， 生成 4-Amino-5-[1-((2R,3R,4R,5R)-3,4-bis-benzyloxy-5-benzyloxymethyl-tetrahydro-furan-2-yl)-1H-imidazol-4-yl]-1H-pyrimidin-2-one
  参考文献：
  名称：

  “分子变色龙”。第二系列柔性核苷的设计与合成

  摘要：

  介绍了柔性形状修饰的核苷的第二系列。“挠性分子”的特征是嘌呤环系统分为各自的咪唑和嘧啶组分。这种结构修饰用于将柔韧性引入核苷，同时仍保留识别所必需的元素。因此，这些结构创新的核苷可以更轻松地适应其环境，并应作为生物探针用于研究酶与辅酶的结合位点以及核酸和蛋白质的相互作用。描述了它们的设计和综合。

  DOI：

  10.1021/jo048218h
• 作为产物：
  描述：

  Acetic acid (2R,3R,4R,5R)-4-acetoxy-5-acetoxymethyl-2-(4,5-diiodo-imidazol-1-yl)-tetrahydro-furan-3-yl ester 在 ammonium hydroxide 、 四丁基碘化铵 、 sodium hydride 作用下， 以 四氢呋喃 、 乙醇 为溶剂， 反应 36.0h， 生成 1-((2R,3R,4R,5R)-3,4-Bis-benzyloxy-5-benzyloxymethyl-tetrahydro-furan-2-yl)-4,5-diiodo-1H-imidazole
  参考文献：
  名称：

  “分子变色龙”。第二系列柔性核苷的设计与合成

  摘要：

  介绍了柔性形状修饰的核苷的第二系列。“挠性分子”的特征是嘌呤环系统分为各自的咪唑和嘧啶组分。这种结构修饰用于将柔韧性引入核苷，同时仍保留识别所必需的元素。因此，这些结构创新的核苷可以更轻松地适应其环境，并应作为生物探针用于研究酶与辅酶的结合位点以及核酸和蛋白质的相互作用。描述了它们的设计和综合。

  DOI：

  10.1021/jo048218h

文献信息

• Mechanistic studies in the synthesis of a series of thieno-expanded xanthosine and guanosine nucleosides
  作者：Zhibo Zhang、Orrette R. Wauchope、Katherine L. Seley-Radtke

  DOI：10.1016/j.tet.2008.09.011

  日期：2008.11

  During the synthetic pursuit of guanosine (triG) and xanthosine (triX) tricyclic nucleosides analogues, an interesting side product was discovered. In an effort to uncover the mechanistic factors leading to this result, a series of reaction conditions were investigated. It was found that by varying the conditions, the appearance of the side product could be controlled. In addition, the yield of the

  在鸟苷 (triG) 和黄苷 (triX) 三环核苷类似物的合成过程中，发现了一种有趣的副产物。为了揭示导致这一结果的机械因素，研究了一系列反应条件。发现通过改变条件，可以控制副产物的出现。此外，可以控制所需产物的产量，以提供 triG 和 triX 的 50:50 混合，或其中一种或另一种的大部分。为了证明该方法的广泛实用性，它还适用于从 5-氨基-1-β-D-呋喃核糖基-4-咪唑甲酰胺 (AICAR) 合成鸟苷和黄苷。本文报告了围绕合成工作的机制细节。