(S,S)-bis[2-(O,O-diethylphosphorylmethyl)ethanol]amine | 888504-49-2

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机酸及其衍生物 - 有机膦酸及其衍生物
• 英文名称: (S,S)-bis[2-(O,O-diethylphosphorylmethyl)ethanol]amine
• 英文别名: (2S)-1-diethoxyphosphoryl-3-[[(2S)-3-diethoxyphosphoryl-2-hydroxypropyl]amino]propan-2-ol
• CAS: 888504-49-2
• 化学式: C₁₄H₃₃NO₈P₂
• 分子量: 405.365
• InChiKey: WXZBCKQYDALCCQ-KBPBESRZSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  -1.5
• 重原子数：
  25
• 可旋转键数：
  16
• 环数：
  0.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  1.0
• 拓扑面积：
  124
• 氢给体数：
  3
• 氢受体数：
  9

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (S,S)-bis[2-(O,O-diethylphosphorylmethyl)ethanol]amine 、 2,3-环氧丙基膦酸二乙基酯 在 calcium(II) trifluoromethanesulfonate 作用下， 以 甲苯 为溶剂， 反应 20.0h， 以67%的产率得到(R,S,S)-tris[2-(O,O-diethylphosphorylmethyl)ethanol]amine
  参考文献：
  名称：

  Synthesis of Novel Enantiomerically PureC ₃-Symmetric Trialkanolamine Ligand­ Containing Phosphoryl Groups

  摘要：

  研究了十种金属盐在苯海拉明和苄胺与 2,3-环氧丙基膦酸二乙酯（1）反应中的催化活性。只有在碘化铜（I）存在的情况下，才能定量生成纯净的 3-苄基氨基和 3-苄基氨基-2-羟基丙基膦酸二乙酯。虽然三酸钙（II）催化的反应速度最快，但它们会导致主要产物受到相应双膦酸盐的污染。(S,S)-双[2-(O,O-二乙基磷酰甲基)乙醇]胺(10)是在 Ca(OTf)2 催化下，由(S)-1（ee 94%）与 0.4 等量的苄胺反应，然后加氢分解制备的对映体纯品。当与(S)-1（ee 94%）反应时，双膦酸盐(S,S)-10 转化为对映体纯的(S,S,S)-三[2-(O,O-二乙基磷酰甲基)乙醇]胺(2)；当使用(R)-1（ee 94%）时，则转化为(R,S,S)-2。

  DOI：

  10.1055/s-2006-926349
• 作为产物：
  描述：

  (S,S)-N-benzylbis[2-(O,O-diethylphosphorylmethyl)ethanol]amine 在 palladium dihydroxide 、 palladium on activated charcoal 氢气 作用下， 以 乙醇 为溶剂， 反应 20.0h， 以94%的产率得到(S,S)-bis[2-(O,O-diethylphosphorylmethyl)ethanol]amine
  参考文献：
  名称：

  Synthesis of Novel Enantiomerically PureC ₃-Symmetric Trialkanolamine Ligand­ Containing Phosphoryl Groups

  摘要：

  研究了十种金属盐在苯海拉明和苄胺与 2,3-环氧丙基膦酸二乙酯（1）反应中的催化活性。只有在碘化铜（I）存在的情况下，才能定量生成纯净的 3-苄基氨基和 3-苄基氨基-2-羟基丙基膦酸二乙酯。虽然三酸钙（II）催化的反应速度最快，但它们会导致主要产物受到相应双膦酸盐的污染。(S,S)-双[2-(O,O-二乙基磷酰甲基)乙醇]胺(10)是在 Ca(OTf)2 催化下，由(S)-1（ee 94%）与 0.4 等量的苄胺反应，然后加氢分解制备的对映体纯品。当与(S)-1（ee 94%）反应时，双膦酸盐(S,S)-10 转化为对映体纯的(S,S,S)-三[2-(O,O-二乙基磷酰甲基)乙醇]胺(2)；当使用(R)-1（ee 94%）时，则转化为(R,S,S)-2。

  DOI：

  10.1055/s-2006-926349

文献信息

• Synthesis of Novel Enantiomerically Pure<i>C</i> ₃-Symmetric Trialkanolamine Ligand­ Containing Phosphoryl Groups
  作者：Andrzej E. Wróblewski、Anetta Hałajewska-Wosik

  DOI：10.1055/s-2006-926349

  日期：——

  Catalytic activity of ten metal salts in the reaction of benz­hydrylamine and benzylamine with diethyl 2,3-epoxypropylphosphonate (1) was studied. Only in the presence of copper(I) iodide pure diethyl 3-benzhydrylamino- and 3-benzylamino-2-hydroxy­propylphosphonates were produced quantitatively. Although the reactions­ catalysed by calcium(II) triflate were the fastest, they led to the contamination of the major products with the respective bisphosphonates. Enantiomerically pure (S,S)-bis[2-(O,O-diethyl­phosphorylmethyl)ethanol]amine (10) was prepared in a Ca(OTf)2-catalysed reaction of (S)-1 (ee 94%) with 0.4 equivalent benzyl­amine followed by hydrogenolysis. The bisphosphonate (S,S)-10 was transformed into enantiomerically pure (S,S,S)-tris[2-(O,O-diethylphosphorylmethyl)ethanol]amine (2), when reacted with (S)-1 (ee 94%) or into (R,S,S)-2, when (R)-1 (ee 94%) was used.

  研究了十种金属盐在苯海拉明和苄胺与 2,3-环氧丙基膦酸二乙酯（1）反应中的催化活性。只有在碘化铜（I）存在的情况下，才能定量生成纯净的 3-苄基氨基和 3-苄基氨基-2-羟基丙基膦酸二乙酯。虽然三酸钙（II）催化的反应速度最快，但它们会导致主要产物受到相应双膦酸盐的污染。(S,S)-双[2-(O,O-二乙基磷酰甲基)乙醇]胺(10)是在 Ca(OTf)2 催化下，由(S)-1（ee 94%）与 0.4 等量的苄胺反应，然后加氢分解制备的对映体纯品。当与(S)-1（ee 94%）反应时，双膦酸盐(S,S)-10 转化为对映体纯的(S,S,S)-三[2-(O,O-二乙基磷酰甲基)乙醇]胺(2)；当使用(R)-1（ee 94%）时，则转化为(R,S,S)-2。