(S)-2-(tert-Butyl-dimethyl-silanyloxy)-3-[1,3]dithian-2-yl-propionaldehyde | 870295-84-4

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 二噻烷
• 英文名称: (S)-2-(tert-Butyl-dimethyl-silanyloxy)-3-[1,3]dithian-2-yl-propionaldehyde
• 英文别名: (2S)-2-[tert-butyl(dimethyl)silyl]oxy-3-(1,3-dithian-2-yl)propanal
• CAS: 870295-84-4
• 化学式: C₁₃H₂₆O₂S₂Si
• 分子量: 306.566
• InChiKey: BVHZIEURNGSHCK-NSHDSACASA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  4.16
• 重原子数：
  18
• 可旋转键数：
  6
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.92
• 拓扑面积：
  76.9
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  4

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (S)-2-(tert-Butyl-dimethyl-silanyloxy)-3-[1,3]dithian-2-yl-propionaldehyde 在 sodium borotritide 、 sodium tetrahydroborate 、 potassium carbonate 、 戴斯-马丁氧化剂 作用下， 以 甲醇 、 二氯甲烷 为溶剂， 反应 2.0h， 以91.8 mg的产率得到
  参考文献：
  名称：

  An Oxidized Abasic Lesion as an Intramolecular Source of DNA Adducts

  摘要：

  5′-（2-磷酰-1,4-二氧代丁烷）（DOB）是 DNA 在多种破坏因子作用下产生的一种病变。DOB 病变通过β-消除自发生成顺式和反式-丁-2-烯-1,4-二醇（1）。顺式和反式-丁-2-烯-1,4-二与核苷形成外环加合物。我们使用化学合成的 DNA，在确定的位点加入三价 DOB，以检验顺式和反式-丁-2-烯-1,4-二酮的反应性。虽然 DNA 的局部序列似乎并不影响核苷加合物的分布，但我们发现 DOB 产生的顺式和反式-丁-2-烯-1,4-二核苷加合物的产量相对较高，很可能具有致突变性。

  DOI：

  10.1071/ch10420
• 作为产物：
  描述：

  (S)-1-[1,3]Dithian-2-yl-3-triethylsilanyloxy-propan-2-ol 在 咪唑 、 potassium carbonate 、 戴斯-马丁氧化剂 、 溶剂黄146 作用下， 以 四氢呋喃 、 二氯甲烷 、 水 、 N,N-二甲基甲酰胺 为溶剂， 反应 3.5h， 生成 (S)-2-(tert-Butyl-dimethyl-silanyloxy)-3-[1,3]dithian-2-yl-propionaldehyde
  参考文献：
  名称：

  C5'-氧化引起的含病变寡核苷酸的制备与分析

  摘要：

  从DNA中核苷酸的C5'位置提取氢原子会导致直接链断裂。切割的DNA的新形成的5'末端由氧化核苷酸的碱不稳定片段组成。一个末端含有5'-醛，作为否则未损坏的核苷酸（T-al）的一部分。C4'-C5'碳-碳键的断裂导致第二个结构更独特的产品，其收率较低。1，4-二氧代-2-磷酰基丁烷（DOB）是烷基化剂丁-2-烯-1,4-丁二酸酯的前体。为了促进对这些病变的研究，合成了包含DOB或T-al的寡脱氧核苷酸的方法在他们的5'端被开发出来。确定了这些损伤对双链体DNA的UV融解温度的影响及其裂解能力。T-al裂解非常慢（t 1/2 = 100.7 h），而DOB在37°C（pH 7.2）下的半衰期少于11 h。另外，DOB与Tris非常有效地形成了稳定的加合物，从而保护了无碱基位点不被裂解。

  DOI：

  10.1021/jo051666k