2-hydroxy-2-[5-(tetrahydro-2H-pyran-2-yloxy)pent-1-ynyl]cyclohexanone | 871909-50-1

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 氧烷类
• 英文名称: 2-hydroxy-2-[5-(tetrahydro-2H-pyran-2-yloxy)pent-1-ynyl]cyclohexanone
• 英文别名: 2-Hydroxy-2-[5-(oxan-2-yloxy)pent-1-ynyl]cyclohexan-1-one
• CAS: 871909-50-1
• 化学式: C₁₆H₂₄O₄
• 分子量: 280.364
• InChiKey: CVVRYHCMKCUVND-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  1.8
• 重原子数：
  20
• 可旋转键数：
  5
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.81
• 拓扑面积：
  55.8
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  4

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  2-hydroxy-2-[5-(tetrahydro-2H-pyran-2-yloxy)pent-1-ynyl]cyclohexanone 在 platinum(II) chloride 作用下， 以 甲苯 为溶剂， 反应 4.0h， 以82%的产率得到2-[3-(tetrahydropyran-2-yloxy)propyl]-1-oxaspiro[4.4]non-2-en-4-one
  参考文献：
  名称：

  通过过渡金属催化环化迁移反应合成杂环系统——构建螺环 3(2H)-呋喃酮和 3-吡咯酮的多样性导向策略

  摘要：

  描述了提供五元杂环产品的两个铂 (II) 催化的杂环化迁移反应。使用 5 mol% PtCl2 作为催化剂，2-炔基-2-羟基羰基化合物 1 在 80 °C 下以中等至极好的产率在非常温和的反应条件下转化为 3(2H)-呋喃酮 2。建议该反应通过氧鎓离子中间体 B 进行，这会触发类似于 α-酮醇重排的立体定向 1,2-位移。当以不同的方式开发时，2-炔基-2-羟基羰基化合物 1 以 33-81% 的产率提供 3-吡咯酮 3。为此，起始化合物 1 在 5 mol% PtCl 2 的存在下，在 100 °C 下以方便的一锅法处理。这些环化-迁移反应为获得 2-位带有芳基或烷基取代基的 3(2H)-呋喃酮和 3-吡咯酮提供了新的途径。合成上具有挑战性的螺环化合物可以通过环收缩以这种方式制备。还描述了定义杂环系统环化-迁移合成的范围和局限性的研究。(© Wiley-VCH Verlag GmbH &

  DOI：

  10.1002/ejoc.200601060
• 作为产物：
  描述：

  2-[5-(Oxan-2-yloxy)pent-1-ynyl]cyclohexan-1-ol 在 2-碘酰基苯甲酸 作用下， 以 二甲基亚砜 为溶剂， 反应 15.0h， 以74%的产率得到2-hydroxy-2-[5-(tetrahydro-2H-pyran-2-yloxy)pent-1-ynyl]cyclohexanone
  参考文献：
  名称：

  通过过渡金属催化环化迁移反应合成杂环系统——构建螺环 3(2H)-呋喃酮和 3-吡咯酮的多样性导向策略

  摘要：

  描述了提供五元杂环产品的两个铂 (II) 催化的杂环化迁移反应。使用 5 mol% PtCl2 作为催化剂，2-炔基-2-羟基羰基化合物 1 在 80 °C 下以中等至极好的产率在非常温和的反应条件下转化为 3(2H)-呋喃酮 2。建议该反应通过氧鎓离子中间体 B 进行，这会触发类似于 α-酮醇重排的立体定向 1,2-位移。当以不同的方式开发时，2-炔基-2-羟基羰基化合物 1 以 33-81% 的产率提供 3-吡咯酮 3。为此，起始化合物 1 在 5 mol% PtCl 2 的存在下，在 100 °C 下以方便的一锅法处理。这些环化-迁移反应为获得 2-位带有芳基或烷基取代基的 3(2H)-呋喃酮和 3-吡咯酮提供了新的途径。合成上具有挑战性的螺环化合物可以通过环收缩以这种方式制备。还描述了定义杂环系统环化-迁移合成的范围和局限性的研究。(© Wiley-VCH Verlag GmbH &

  DOI：

  10.1002/ejoc.200601060

文献信息

• Gold(III)- and Platinum(II)-Catalyzed Domino Reaction Consisting of Heterocyclization and 1,2-Migration: Efficient Synthesis of Highly Substituted 3(2H)-Furanones
  作者：Stefan F. Kirsch、Jörg T. Binder、Clémence Liébert、Helge Menz

  DOI：10.1002/anie.200601836

  日期：2006.9.4
• IBX-Mediated α-Hydroxylation of α-Alkynyl Carbonyl Systems. A Convenient Method for the Synthesis of Tertiary Alcohols
  作者：Stefan F. Kirsch

  DOI：10.1021/jo051898j

  日期：2005.11.1

  IBX (o-iodoxybenzoic acid) is an excellent reagent for the alpha-hydroxylation of alpha-alkynyl carbonyl compounds without giving dehydrogenation products. The convenient procedure proves to be useful for the construction of a variety of tertiary alcohols (55-91%) under mildly acidic conditions.