(R)-4-(tert-Butyl-dimethyl-silanyloxy)-1-[1,3]dioxan-2-yl-pentan-3-one | 303179-19-3

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 二恶烷
• 英文名称: (R)-4-(tert-Butyl-dimethyl-silanyloxy)-1-[1,3]dioxan-2-yl-pentan-3-one
• 英文别名: (4R)-4-[tert-butyl(dimethyl)silyl]oxy-1-(1,3-dioxan-2-yl)pentan-3-one
• CAS: 303179-19-3
• 化学式: C₁₅H₃₀O₄Si
• 分子量: 302.486
• InChiKey: JKKZGUWKGRZFHY-GFCCVEGCSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.51
• 重原子数：
  20
• 可旋转键数：
  7
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.93
• 拓扑面积：
  44.8
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  4

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (R)-4-(tert-Butyl-dimethyl-silanyloxy)-1-[1,3]dioxan-2-yl-pentan-3-one 在 正丁基锂 、 柠檬酸 作用下， 以 四氢呋喃 、 正己烷 为溶剂， 反应 4.5h， 生成 3-[(R)-1-(tert-Butyl-dimethyl-silanyloxy)-ethyl]-cyclopent-2-enone
  参考文献：
  名称：

  An efficient synthesis of 2-cyclopentenones from γ-ketoaldehyde acetals using lithium trimethylsilyldiazomethane. Its application to the synthesis of trichodenone C

  摘要：

  The reaction of gamma-ketoaldehyde acetals with lithium trimethylsilyldiazomethane afforded 2-cyclopentenones via the 1,5-C-H insertion of alkylidene carbene in high to moderate yields. Using this method, the synthesis of trichodenone C was achieved. (C) 2000 Elsevier Science Ltd. All rights reserved.

  DOI：

  10.1016/s0040-4039(00)01162-x
• 作为产物：
  描述：

  (R)-2-((叔丁基二甲基甲硅烷基)氧基)丙酸 在 氰基磷酸二乙酯 、 三乙胺 作用下， 以 四氢呋喃 、 N,N-二甲基甲酰胺 为溶剂， 生成 (R)-4-(tert-Butyl-dimethyl-silanyloxy)-1-[1,3]dioxan-2-yl-pentan-3-one
  参考文献：
  名称：

  An efficient synthesis of 2-cyclopentenones from γ-ketoaldehyde acetals using lithium trimethylsilyldiazomethane. Its application to the synthesis of trichodenone C

  摘要：

  The reaction of gamma-ketoaldehyde acetals with lithium trimethylsilyldiazomethane afforded 2-cyclopentenones via the 1,5-C-H insertion of alkylidene carbene in high to moderate yields. Using this method, the synthesis of trichodenone C was achieved. (C) 2000 Elsevier Science Ltd. All rights reserved.

  DOI：

  10.1016/s0040-4039(00)01162-x

文献信息

• An efficient synthesis of 2-cyclopentenones from γ-ketoaldehyde acetals using lithium trimethylsilyldiazomethane. Its application to the synthesis of trichodenone C
  作者：Atsushi Sakai、Toyohiko Aoyama、Takayuki Shioiri

  DOI：10.1016/s0040-4039(00)01162-x

  日期：2000.8

  The reaction of gamma-ketoaldehyde acetals with lithium trimethylsilyldiazomethane afforded 2-cyclopentenones via the 1,5-C-H insertion of alkylidene carbene in high to moderate yields. Using this method, the synthesis of trichodenone C was achieved. (C) 2000 Elsevier Science Ltd. All rights reserved.