Brenzkatechin | 344241-46-9

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 酚类
• 英文名称: Brenzkatechin
• 英文别名: [¹⁴C]benzene-1,2-diol；Catechol,[14c(u)]；(1,2,3,4,5,6-14C6)cyclohexa-2,4,6-triene-1,2-diol
• CAS: 344241-46-9
• 化学式: C₆H₆O₂
• 分子量: 122.046
• InChiKey: YCIMNLLNPGFGHC-YROCTSJKSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  0.9
• 重原子数：
  8
• 可旋转键数：
  0
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.0
• 拓扑面积：
  40.5
• 氢给体数：
  2
• 氢受体数：
  2

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  二氯甲基甲基硫醚 、 Brenzkatechin 在 4 A molecular sieve 、 四氯化锡 作用下， 以 二氯甲烷 为溶剂， 反应 0.02h， 生成 Protocatechualdehyd
  参考文献：
  名称：

  Synthesis of[uniformly ring-14C]-labelled 4-hydroxybenzaldehyde, vanillin, and protocatechualdehyde

  摘要：

  [均匀标记-14C]-标记的4-羟基苯甲醛、香草醛和原儿茶醛是由[14C]-标记的苯酚、愈创木酚和儿茶酚与甲基二氯甲基硫醚（CH3SCHCl2）在-78°C下于二氯甲烷中在弗里德尔-克拉夫茨烷基化条件下快速加入SnCl4至酚类化合物和CH3SCHCl2的混合物中，然后与HCl水解，反应时间为5分钟（对于苯酚和愈创木酚）或1分钟（对于儿茶酚）。实现了区域选择性甲酰化（对羟基基团）。4-羟基苯甲醛、香草醛和原儿茶醛的转化率分别为96%、81%和88%，处理后回收产物的产量分别为88%、75%和83%。对于愈创木酚，副产物异香草醛的产量为17%。研究发现，反应混合物中存在的水或乙酸乙酯，以60:1（水：愈创木酚）或120:1（乙酸乙酯：愈创木酚）的摩尔比，对反应条件下的产量影响不大。影响产量的因素在研究中进行了讨论。版权 © 2004 John Wiley & Sons, Ltd.

  DOI：

  10.1002/jlcr.815
• 作为产物：
  描述：

  在 哌啶 作用下， 反应 1.5h， 生成 Brenzkatechin
  参考文献：
  名称：

  Synthesis of¹³C- and¹⁴C-labelled catechol

  摘要：

  13C 和 14C 统一标记的邻苯二酚由苯酚分三步合成。在含有 NaH 的 THF 中用 2-氯-5-硝基二苯甲酮对苯酚进行衍生，然后在硫酸/冰醋酸溶液中用 35% 的 H2O2 水溶液进行正羟基化，最后用哌啶进行裂解，苯酚的总收率为 80%。Copyright © 2002 John Wiley & Sons, Ltd. All Rights Reserved.

  DOI：

  10.1002/jlcr.581

文献信息

• HEYS, J. R.;CHEW, E. H.;SAUGIER, J. H., J. LABELLED COMPOUNDS AND RADIOPHARM., 1982, 19, N 6, 801-805
  作者：HEYS, J. R.、CHEW, E. H.、SAUGIER, J. H.

  DOI：——

  日期：——
• Synthesis of¹³C- and¹⁴C-labelled catechol
  作者：Rong Ji、Andreas Schäffer

  DOI：10.1002/jlcr.581

  日期：2002.6

  13C- and 14C-uniformly labelled catechol was synthesized from phenol in three steps. Phenol was derivatized with 2-chloro-5-nitrobenzophenone in THF containing NaH, followed by ortho-hydroxylation with 35% aqueous H2O2 in sulphuric acid/glacial acetic acid solution, and by cleavage with piperidine, giving an overall 80% yield with respect to phenol. Copyright © 2002 John Wiley & Sons, Ltd.

  13C 和 14C 统一标记的邻苯二酚由苯酚分三步合成。在含有 NaH 的 THF 中用 2-氯-5-硝基二苯甲酮对苯酚进行衍生，然后在硫酸/冰醋酸溶液中用 35% 的 H2O2 水溶液进行正羟基化，最后用哌啶进行裂解，苯酚的总收率为 80%。Copyright © 2002 John Wiley & Sons, Ltd. All Rights Reserved.
• Synthesis of[uniformly ring-14C]-labelled 4-hydroxybenzaldehyde, vanillin, and protocatechualdehyde
  作者：Rong Ji、Andreas Schäffer

  DOI：10.1002/jlcr.815

  日期：2004.3.30

  [Uniformly ring-14C]-labelled 4-hydroxybenzaldehyde, vanillin, and protocatechualdehyde were synthesized from [14C]-labelled phenol, guaiacol, and catechol with methyl dichloromethyl sulfide (CH3SCHCl2) under Friedel–Crafts alkylation conditions in dichloromethane at −78°C for 5 min (in the case of phenol and guaiacol) or at −20°C for 1 min (in the case of catechol), by rapid addition of SnCl4 to mixtures of the phenolic compound and CH3SCHCl2, followed by hydrolysis with HCl. Regioselective formylation (para to the –OH group) was achieved. The conversion rates were 96, 81, and 88% for 4-hydroxybenzaldehyde, vanillin, and protocatechualdehyde, respectively, and the yields of the recovered products after work-up amounted to 88, 75, and 83%, respectively. In the case of guaiacol, 17% of isovanillin was obtained as by-product. It was found that the presence of water or ethyl acetate in the reaction mixture, at a molar ratio of 60:1 (water:guaiacol) or 120:1 (ethyl acetate:guaiacol), had little influence on the yields under the reaction conditions. Factors influencing the yields are discussed in the study. Copyright © 2004 John Wiley & Sons, Ltd.

  [均匀标记-14C]-标记的4-羟基苯甲醛、香草醛和原儿茶醛是由[14C]-标记的苯酚、愈创木酚和儿茶酚与甲基二氯甲基硫醚（CH3SCHCl2）在-78°C下于二氯甲烷中在弗里德尔-克拉夫茨烷基化条件下快速加入SnCl4至酚类化合物和CH3SCHCl2的混合物中，然后与HCl水解，反应时间为5分钟（对于苯酚和愈创木酚）或1分钟（对于儿茶酚）。实现了区域选择性甲酰化（对羟基基团）。4-羟基苯甲醛、香草醛和原儿茶醛的转化率分别为96%、81%和88%，处理后回收产物的产量分别为88%、75%和83%。对于愈创木酚，副产物异香草醛的产量为17%。研究发现，反应混合物中存在的水或乙酸乙酯，以60:1（水：愈创木酚）或120:1（乙酸乙酯：愈创木酚）的摩尔比，对反应条件下的产量影响不大。影响产量的因素在研究中进行了讨论。版权 © 2004 John Wiley & Sons, Ltd.