2-[4-(Ethoxycarbonyl-hydroxy-methyl)-5-oxo-7-phenyl-oxepan-2-yl]-2-methyl-propionic acid methyl ester | 350991-46-7

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 氧杂环己烷
• 英文名称: 2-[4-(Ethoxycarbonyl-hydroxy-methyl)-5-oxo-7-phenyl-oxepan-2-yl]-2-methyl-propionic acid methyl ester
• 英文别名: Methyl 2-[4-(2-ethoxy-1-hydroxy-2-oxoethyl)-5-oxo-7-phenyloxepan-2-yl]-2-methylpropanoate
• CAS: 350991-46-7
• 化学式: C₂₁H₂₈O₇
• 分子量: 392.449
• InChiKey: QIWMCNWZSHGBDO-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.5
• 重原子数：
  28
• 可旋转键数：
  8
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.57
• 拓扑面积：
  99.1
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  7

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  2-[4-(Ethoxycarbonyl-hydroxy-methyl)-5-oxo-7-phenyl-oxepan-2-yl]-2-methyl-propionic acid methyl ester 在 4-二甲氨基吡啶 、 甲基磺酰氯 、 三乙胺 、 1,8-二氮杂双环[5.4.0]十一碳-7-烯 作用下， 以 二氯甲烷 为溶剂， 反应 3.0h， 生成 2-{(2S,7R)-4-[1-Ethoxycarbonyl-meth-(E)-ylidene]-5-oxo-7-phenyl-oxepan-2-yl}-2-methyl-propionic acid methyl ester 、 2-{(2S,7R)-4-[1-Ethoxycarbonyl-meth-(Z)-ylidene]-5-oxo-7-phenyl-oxepan-2-yl}-2-methyl-propionic acid methyl ester 、 2-{(2S,7S)-4-[1-Ethoxycarbonyl-meth-(E)-ylidene]-5-oxo-7-phenyl-oxepan-2-yl}-2-methyl-propionic acid methyl ester 、 2-{(2S,7S)-4-[1-Ethoxycarbonyl-meth-(Z)-ylidene]-5-oxo-7-phenyl-oxepan-2-yl}-2-methyl-propionic acid methyl ester
  参考文献：
  名称：

  Synthesis of Trisubstituted 4-Oxepanones by the Lewis Acid-promoted Three-Component Ring-Expansion Reaction of Cyclopropapyranones, Silyl Enolates and Glyoxylates

  摘要：

  In the presence of SnCl4, cyclopropapyranones easily reacted with silyl enolates and ethyl glyoxylate to give the trisubstituted 4-oxepanones in good yields.

  DOI：

  10.3987/com-01-9192
• 作为产物：
  描述：

  乙醛酸乙酯 、 1-甲氧基-1-(三甲基甲硅氧基)-2-甲基-1-丙烯 、 3-Phenyl-2-oxa-bicyclo[4.1.0]heptan-5-one 在 4 A molecular sieve 、 四氯化锡 、 盐酸 作用下， 以 二氯甲烷 、 四氢呋喃 为溶剂， 反应 1.34h， 以77%的产率得到2-[4-(Ethoxycarbonyl-hydroxy-methyl)-5-oxo-7-phenyl-oxepan-2-yl]-2-methyl-propionic acid methyl ester
  参考文献：
  名称：

  Synthesis of Trisubstituted 4-Oxepanones by the Lewis Acid-promoted Three-Component Ring-Expansion Reaction of Cyclopropapyranones, Silyl Enolates and Glyoxylates

  摘要：

  In the presence of SnCl4, cyclopropapyranones easily reacted with silyl enolates and ethyl glyoxylate to give the trisubstituted 4-oxepanones in good yields.

  DOI：

  10.3987/com-01-9192

文献信息

• Synthesis of Trisubstituted 4-Oxepanones by the Lewis Acid-promoted Three-Component Ring-Expansion Reaction of Cyclopropapyranones, Silyl Enolates and Glyoxylates
  作者：Yoshiaki Sugita、Chikasa Kimura、Ichiro Yokoe

  DOI：10.3987/com-01-9192

  日期：——

  In the presence of SnCl4, cyclopropapyranones easily reacted with silyl enolates and ethyl glyoxylate to give the trisubstituted 4-oxepanones in good yields.