methyl (Z)-3-chloro-2-[1-hydroxy-1-(4-nitrophenyl)methyl]acrylate | 299160-80-8

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: methyl (Z)-3-chloro-2-[1-hydroxy-1-(4-nitrophenyl)methyl]acrylate
• 英文别名: methyl (Z)-3-chloro-2-[hydroxy-(4-nitrophenyl)methyl]prop-2-enoate
• CAS: 299160-80-8
• 化学式: C₁₁H₁₀ClNO₅
• 分子量: 271.657
• InChiKey: LGQQAQDBBBTWIK-TWGQIWQCSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  1.6
• 重原子数：
  18
• 可旋转键数：
  4
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.18
• 拓扑面积：
  92.4
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  5

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  methyl (Z)-3-chloro-2-[1-hydroxy-1-(4-nitrophenyl)methyl]acrylate 在 trimethoxonium tetrafluoroborate 作用下， 以 甲醇 、 二氯甲烷 为溶剂， 反应 1.17h， 生成 methyl (E)-2-formyl-3-(4-nitrophenyl)propenoate
  参考文献：
  名称：

  硫族化物-路易斯酸介导的缺电子炔烃与醛的反应。

  摘要：

  But-3-yn-2-one（2）与醛1在路易斯酸和二甲基硫醚（3 a）存在下的反应主要以高收率得到（E）-α-（卤代亚甲基）醛醇4-5，而丙酸甲酯（6a）的反应主要以低到中等的产率提供（Z）-3-卤代-2-（羟甲基）丙烯酸酯7-8。乙炔二甲酸二甲酯（10）在TiCl（4）和1,1,3,3-四甲基硫脲（3 c）存在下与1 a反应生成马来酸酯（E）-11（40％）和丁烯内酯12（40％） ）。在TiBr（4）和3a（0.2当量）存在下于-20℃下进行6a与1a的反应60小时后，3-（甲硫基）-2-（羟烷基）丙烯酸酯9a以8％的产率获得。为了阐明9a的形成机理进行了实验，

  DOI：

  10.1002/chem.200390169
• 作为产物：
  描述：

  methyl (Z)-2-[1-hydroxy-1-(4-nitrophenyl)methyl]-3-methyl-sulfanylacrylate 在 trimethoxonium tetrafluoroborate 、 四氯化钛 作用下， 以 二氯甲烷 为溶剂， 反应 73.0h， 以21%的产率得到methyl (Z)-3-chloro-2-[1-hydroxy-1-(4-nitrophenyl)methyl]acrylate
  参考文献：
  名称：

  硫族化物-路易斯酸介导的缺电子炔烃与醛的反应。

  摘要：

  But-3-yn-2-one（2）与醛1在路易斯酸和二甲基硫醚（3 a）存在下的反应主要以高收率得到（E）-α-（卤代亚甲基）醛醇4-5，而丙酸甲酯（6a）的反应主要以低到中等的产率提供（Z）-3-卤代-2-（羟甲基）丙烯酸酯7-8。乙炔二甲酸二甲酯（10）在TiCl（4）和1,1,3,3-四甲基硫脲（3 c）存在下与1 a反应生成马来酸酯（E）-11（40％）和丁烯内酯12（40％） ）。在TiBr（4）和3a（0.2当量）存在下于-20℃下进行6a与1a的反应60小时后，3-（甲硫基）-2-（羟烷基）丙烯酸酯9a以8％的产率获得。为了阐明9a的形成机理进行了实验，

  DOI：

  10.1002/chem.200390169

文献信息

• A Convenient Synthesis ofα-Halomethylene Aldols orβ-Halo-α-(hydroxyalkyl)acrylates Using the Chalcogeno-Baylis-Hillman Reaction
  作者：Tadashi Kataoka、Hironori Kinoshita、Sayaka Kinoshita、Tatsunori Iwamura、Shin-ichi Watanabe

  DOI：10.1002/1521-3773(20000703)39:13<2358::aid-anie2358>3.0.co;2-y

  日期：2000.7.3
• Chalcogenide-Lewis Acid Mediated Reactions of Electron-Deficient Alkynes with Aldehydes
  作者：Sayaka Kinoshita、Hironori Kinoshita、Tatsunori Iwamura、Shin-ichi Watanabe、Tadashi Kataoka

  DOI：10.1002/chem.200390169

  日期：2003.4.4

  Reactions of but-3-yn-2-one (2) with aldehydes 1 in the presence of a Lewis acid and dimethyl sulfide (3 a) predominantly gave (E)-alpha-(halomethylene)aldols 4-5 in high yields, while reactions of methyl propiolate (6 a) mainly afforded (Z)-3-halogeno-2-(hydroxymethyl)acrylates 7-8 in low to moderate yields. A reaction of dimethyl acetylenedicarboxylate (10) with 1 a in the presence of TiCl(4) and

  But-3-yn-2-one（2）与醛1在路易斯酸和二甲基硫醚（3 a）存在下的反应主要以高收率得到（E）-α-（卤代亚甲基）醛醇4-5，而丙酸甲酯（6a）的反应主要以低到中等的产率提供（Z）-3-卤代-2-（羟甲基）丙烯酸酯7-8。乙炔二甲酸二甲酯（10）在TiCl（4）和1,1,3,3-四甲基硫脲（3 c）存在下与1 a反应生成马来酸酯（E）-11（40％）和丁烯内酯12（40％） ）。在TiBr（4）和3a（0.2当量）存在下于-20℃下进行6a与1a的反应60小时后，3-（甲硫基）-2-（羟烷基）丙烯酸酯9a以8％的产率获得。为了阐明9a的形成机理进行了实验，