3-[4-(2,3-dichlorophenyl)piperazin-1-yl]-1-(2,3-dihydro-1H-indol-1-yl)propan-1-one | 349671-94-9

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 二嗪烷类
• 英文名称: 3-[4-(2,3-dichlorophenyl)piperazin-1-yl]-1-(2,3-dihydro-1H-indol-1-yl)propan-1-one
• 英文别名: 3-[4-(2,3-dichlorophenyl)piperazin-1-yl]-1-(2,3-dihydroindol-1-yl)propan-1-one
• CAS: 349671-94-9
• 化学式: C₂₁H₂₃Cl₂N₃O
• 分子量: 404.339
• InChiKey: RPYLFQNXIVFARN-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  4.1
• 重原子数：
  27
• 可旋转键数：
  4
• 环数：
  4.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.38
• 拓扑面积：
  26.8
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  3

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  Lithium aluminium hydride 、 三氯化铝 、 3-[4-(2,3-dichlorophenyl)piperazin-1-yl]-1-(2,3-dihydro-1H-indol-1-yl)propan-1-one 在 水 、 sodium hydroxide 、 title compound 、 hydrochloride salt 、 乙醇 作用下， 以 四氢呋喃 为溶剂， 反应 2.75h， 生成 1-(3-(4- (2,3-dichlorophenyl)piperazin-1-yl)propyl)indoline hydrochloride
  参考文献：
  名称：

  4-phenyl-1-piperazinyl, -piperidinyl and -tetrahydropyridyl derivatives

  摘要：

  本发明涉及具有以下式I的取代的4-苯基-1-哌嗪基衍生物： 其中W为C，CH或N，从W发出的点线表示当W为C时为键，当W为N或CH时不为键；R1和R2独立选择自氢和卤素，至少其中之一为卤素原子；R3选择自氢、卤素、C1-6烷基、三氟甲基、C1-6烷氧基、芳氧基、芳基烷氧基、羟基、氨基、C1-6烷基氨基、二(C1-6烷基)氨基、硝基和氰基；n为2、3、4或5；X为CH2、O、S、CO、CS、SO或SO2；Q为以下式的基团： 其中Z为由3到4个链成员组成的链，链成员选择自C、CH、CH2、CO、N和NH，只有一个链成员可以是N或NH，且该链可选地包含一个或两个双键；R4、R5、R6、R7、R8、R9和R10独立选择自氢、卤素、C1-6烷基、三氟甲基、C1-6烷氧基、羟基、氨基、C1-6烷基氨基、二(C1-6烷基)氨基、硝基和氰基； 在Q通过一个N原子连接时，X不为O或S；以及其任何对映异构体和酸加成盐。这些化合物对D4受体具有高亲和力。

  公开号：

  US07074796B2
• 作为产物：
  描述：

  1-(2,3-二氯苯基)哌嗪 、 potassium carbonate 、 3-氯-1-(2,3-二氢-1H-吲哚-1-基)丙基-1-酮 在 丙酮 作用下， 以 丁酮 、 N,N-二甲基甲酰胺 为溶剂， 反应 40.0h， 生成 3-[4-(2,3-dichlorophenyl)piperazin-1-yl]-1-(2,3-dihydro-1H-indol-1-yl)propan-1-one
  参考文献：
  名称：

  4-Phenyl-1-piperazinyl, -piperidinyl and -tetrahydropyridyl derivatives

  摘要：

  本发明涉及具有式I1的取代4-苯基-1-哌嗪基衍生物，其中W为C、CH或N，而从W发出的点线表示当W为C时为一个键，当W为N或CH时为无键；R1和R2独立地选择自氢和卤素，只要R1和R2中至少有一个是卤素原子；R3选择自氢、卤素、C1-6烷基、三氟甲基、C1-6烷氧基、芳氧基、芳基烷氧基、羟基、氨基、C1-6烷基氨基、二(C1-6烷基)氨基、硝基和氰基，其中n为2、3、4或5；X为CH2、O、S、CO、CS、SO或SO2；Q为式2的基团，其中Z为3至4个链成员的链，其中链成员选择自C、CH、CH2、CO、N和NH，只有一个链成员可以是N或NH，且该链可选地含有一个或两个双键；R4、R5、R6、R7、R8、R9和R10独立地选择自氢、卤素、C1-6烷基、三氟甲基、C1-6烷氧基、羟基、氨基、C1-6烷基氨基、二(C1-6烷基)氨基、硝基和氰基；只要当基团Q通过一个N原子连接时，X不是O或S；以及其任何对映体和酸加成盐。这些化合物对D4受体具有高亲和力。

  公开号：

  US20030027832A1

文献信息

• 4-Phenyl-1-piperazinyl, -piperidinyl and -tetrahydropyridyl derivatives
  申请人：H. Lundbeck A/S

  公开号：US20030027832A1

  公开（公告）日：2003-02-06

  The present invention relates to substituted 4 -phenyl- 1 -piperazinyl derivatives having the formula I 1 wherein W is C, CH or N, and the dotted line emanating from W indicates a bond when W is C and no bond when W is N or CH; R 1 and R 2 are independently selected from hydrogen and halogen, provided at least one of R 1 and R 2 is a halogen atom; R 3 is selected from hydrogen, halogen, C 1-6 alkyl, trifluoromethyl, C 1-6 alkoxy, aryloxy, aralkoxy, hydroxy, amino, C 1-6 alkylamino, di(C 1-6 alkyl)amino, nitro and cyano n is 2, 3, 4 or 5; X is CH 2 , O, S, CO, CS, SO or SO 2 ; and Q is a group of formula 2 wherein Z is a chain of 3 to 4 chain members; wherein the chain members are selected from C, CH, CH 2 , CO, N and NH, provided that only one of the chain members may be N or NH, and said chain optionally containing one or two double bonds; hvad med acyl?? R 4 , R 5 , R 6 , R 7 , R 8 , R 9 and R 10 are independently selected from hydrogen, halogen, C 1-6 alkyl, trifluoromethyl, C 1-6 alkoxy, hydroxy, amino, C 1-6 alkylamino, di(C 1-6 alkyl)amino nitro and cyano; provided that X is not O or S when the group Q is attached via an N atom; and any of its enantiomers and acid addition salts thereof. These compounds have high affinity for D 4 receptors.

  本发明涉及具有式I1的取代4-苯基-1-哌嗪基衍生物，其中W为C、CH或N，从W发出的虚线表示当W为C时为键，当W为N或CH时不为键；R1和R2独立地选择自氢和卤素，只要R1和R2中至少有一个是卤素原子；R3选择自氢、卤素、C1-6烷基、三氟甲基、C1-6烷氧基、芳氧基、芳基氧基、羟基、氨基、C1-6烷基氨基、二(C1-6烷基)氨基、硝基和氰基，n为2、3、4或5；X为CH2、O、S、CO、CS、SO或SO2；Q是式2的一个基团，其中Z是3到4个链成员的链；链成员选择自C、CH、CH2、CO、N和NH，只有一个链成员可以是N或NH，该链可选择性地含有一个或两个双键；acetyl如何？R4、R5、R6、R7、R8、R9和R10独立地选择自氢、卤素、C1-6烷基、三氟甲基、C1-6烷氧基、羟基、氨基、C1-6烷基氨基、二(C1-6烷基)氨基、硝基和氰基；只要通过N原子连接时，X不是O或S；及其任何对映体和酸盐。这些化合物对D4受体具有高亲和力。
• 4-Phenyl-1-piperazinyl, -piperidinyl and-tetrahydropyridyl derivatives
  申请人：Bang-Andersen Benny

  公开号：US20060148815A1

  公开（公告）日：2006-07-06

  The present invention relates to substituted 4-phenyl-1-piperazinyl derivatives having the formula I wherein W is C, CH or N, and the dotted line emanating from W indicates a bond when W is C and no bond when W is N or CH; X is CH 2 , O, S, CO, CS, SO or SO 2 ; and Q is a group of formula wherein Z is a chain of 3 to 4 chain members; wherein the chain members are selected from C, CH, CH 2 , CO, N and NH, provided that only one of the chain members may be N or NH, and said chain optionally containing one or two double bonds; provided that X is not O or S when the group Q is attached via an N atom; and any of its enantiomers and acid addition salts thereof. These compounds have high affinity for D 4 receptors.

  本发明涉及具有以下式子I的取代的4-苯基-1-哌嗪基衍生物： 其中，W为C、CH或N，当W为C时，点线由W发出表示键合，当W为N或CH时，则没有键合；X为CH2、O、S、CO、CS、SO或SO2；Q为以下式子的基团： 其中，Z为3至4个链成员的链，其中链成员从C、CH、CH2、CO、N和NH中选择，只有一个链成员可以是N或NH，并且该链可选择包含一或两个双键；当基团Q通过一个N原子连接时，X不为O或S；以及其任何对映异构体和酸加成盐。这些化合物具有对D4受体的高亲和力。
• 4-Phenyl-piperazinyl, -piperidinyl and tetrahydropyridyl derivatives as dopamine D4 antagonists
  申请人：H. Lundbeck A/S

  公开号：EP1464641A1

  公开（公告）日：2004-10-06

  The present invention relates to substituted 4-phenyl-1-piperazinyl derivatives having the formula I These compounds have high affinity for D4 receptors.

  本发明涉及具有式 I 的取代 4-苯基-1-哌嗪基衍生物 这些化合物对 D4 受体具有高亲和力。
• 4-PHENYL-1-PIPERAZINYL, -PIPERIDINYL AND -TETRAHYDROPYRIDYL DERIVATIVES
  申请人：H. Lundbeck A/S

  公开号：EP1246817A1

  公开（公告）日：2002-10-09
• US7074796B2
  申请人：——

  公开号：US7074796B2

  公开（公告）日：2006-07-11